5-methoxy-1-methyl-2-vinyl-1H-indole | 202597-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-methyl-2-vinyl-1H-indole
• 英文别名: 2-Ethenyl-5-methoxy-1-methylindole
• CAS: 202597-79-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: UJSIXRASUBCBDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-methyl-2-vinyl-1H-indole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到3-methoxy-6-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-2-yl)-9-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Brønsted酸介导的乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳构化反应

  摘要：

  已经开发出布朗斯台德酸催化的2-乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳香化反应。该反应在温和条件下以高收率提供了一种高效，简捷的方法，用于高产率地合成带有各种取代基的3-吲哚基取代的四氢咔唑。

  DOI：

  10.1021/jo900104r
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到5-methoxy-1-methyl-2-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Brønsted酸介导的乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳构化反应

  摘要：

  已经开发出布朗斯台德酸催化的2-乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳香化反应。该反应在温和条件下以高收率提供了一种高效，简捷的方法，用于高产率地合成带有各种取代基的3-吲哚基取代的四氢咔唑。

  DOI：

  10.1021/jo900104r

文献信息

• Nouveaux dérivés de bis-imides, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0820985A1

  公开（公告）日：1998-01-28

  Composés de formule (I): dans laquelle : m, n,identiques ou différents, représentent 0 ou 1, X, Y,identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupement alkyle, trihalogénoalkyle, alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, amino, alkylamino ou dialkylamino, Zreprésente une chaîne alkylène C4 à C12 linéaire ou ramifié dans laquelle un ou plusieurs groupements -CH2- sont éventuellement remplacés par l'un quelconque des atomes ou groupements : -NR-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -CONH-, ou par un groupement hétérocyclique substitué ou non, Aforme, avec deux atomes de carbone adjacents du cycle phényle, un cycle phényle, naphtyle, tétrahydronaphtyle ou un hétérocycle, représente l'un quelconque des groupements tels que définis dans la description et leur utilisation pour l'obtention de compositions pharmaceutiques utiles dans le traitement des cancers.

  式(I)化合物： 其中 ： m 和 n（可以相同或不同）代表 0 或 1、 X 和 Y（可以相同或不同）代表氢原子或卤素原子或烷基、三卤烷基、烷氧基、羟基、氰基、硝基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基、 Z 代表线性或支链 C4 至 C12 亚烷基链，其中一个或多个-CH2-基团可选地被以下任一原子或基团取代： -NR-NR-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-CONH-或被取代或未被取代的杂环基团取代、 与苯基环的两个相邻碳原子构成苯基、萘基、四氢萘基环或杂环、 代表说明中定义的任何一个基团 及其用于获得治疗癌症的药物组合物的用途。
• US5854273A
  申请人：——

  公开号：US5854273A

  公开（公告）日：1998-12-29
• US6162822A
  申请人：——

  公开号：US6162822A

  公开（公告）日：2000-12-19
• US6300340B1
  申请人：——

  公开号：US6300340B1

  公开（公告）日：2001-10-09
• Brønsted Acid Mediated Tandem Diels−Alder/Aromatization Reactions of Vinylindoles
  作者：Cai-Bao Chen、Xu-Fan Wang、Yi-Ju Cao、Hong-Gang Cheng、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jo900104r

  日期：2009.5.1

  A Brønsted acid catalyzed tandem Diels−Alder/aromatization reaction of 2-vinylindoles has been developed. The reaction provides a highly efficient and concise approach to 3-indolyl-substituted tetrahydrocarbazoles with various substituents in high yields under mild conditions.

  已经开发出布朗斯台德酸催化的2-乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳香化反应。该反应在温和条件下以高收率提供了一种高效，简捷的方法，用于高产率地合成带有各种取代基的3-吲哚基取代的四氢咔唑。