4-(phenylcarboxymethyl)benzyl N-benzyl-N-(5-((3-O-benzyl-2-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-α-L-idopyranosyloxy)uronate)pentyl)carbamate | 1276114-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(phenylcarboxymethyl)benzyl N-benzyl-N-(5-((3-O-benzyl-2-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-α-L-idopyranosyloxy)uronate)pentyl)carbamate
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-6-[5-[[4-(benzoyloxymethyl)phenyl]methoxycarbonyl-benzylamino]pentoxy]-3-(4-oxopentanoyloxy)-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1276114-19-2
• 化学式: C₅₃H₅₅NO₁₄
• 分子量: 930.018
• InChiKey: ZFUZLFFFARAETJ-VQDYQNCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylcarboxymethyl)benzyl N-benzyl-N-(5-((3-O-benzyl-2-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-α-L-idopyranosyloxy)uronate)pentyl)carbamate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到4-(hydroxymethyl)benzyl N-benzyl-N-(5-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyloxy)pentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A new linker for solid-phase synthesis of heparan sulfate precursors by sequential assembly of monosaccharide building blocks

  摘要：

  一种新型酯类连接子在切割后会释放出氨基糖苷类保护的糖胺，已成功应用于L-艾杜糖和叠氮葡萄糖单糖构建模块逐步组装成硫酸类肝素前体。

  DOI：

  10.1039/c0cc04686h
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 在 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(phenylcarboxymethyl)benzyl N-benzyl-N-(5-((3-O-benzyl-2-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-α-L-idopyranosyloxy)uronate)pentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A new linker for solid-phase synthesis of heparan sulfate precursors by sequential assembly of monosaccharide building blocks

  摘要：

  一种新型酯类连接子在切割后会释放出氨基糖苷类保护的糖胺，已成功应用于L-艾杜糖和叠氮葡萄糖单糖构建模块逐步组装成硫酸类肝素前体。

  DOI：

  10.1039/c0cc04686h

文献信息

• A new linker for solid-phase synthesis of heparan sulfate precursors by sequential assembly of monosaccharide building blocks
  作者：Pawel Czechura、Nerea Guedes、Sebastian Kopitzki、Naiara Vazquez、Manuel Martin-Lomas、Niels-Christian Reichardt

  DOI：10.1039/c0cc04686h

  日期：——

  A novel ester type linker which upon cleavage releases the glycans as carbamate protected aminoglycosides was successfully employed in the sequential assembly of L-idose and azido glucose monosaccharide building blocks to heparan sulfate precursors.

  一种新型酯类连接子在切割后会释放出氨基糖苷类保护的糖胺，已成功应用于L-艾杜糖和叠氮葡萄糖单糖构建模块逐步组装成硫酸类肝素前体。