methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-diethoxyphosphinoylmethylene-α-D-mannopyranoside | 220853-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-diethoxyphosphinoylmethylene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-diethoxyphosphinylmethylene-α-D-mannopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6S)-2-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 220853-26-9
• 化学式: C₃₃H₄₁O₈P
• 分子量: 596.657
• InChiKey: KHPUIUSMOLOJKA-DLYSAJTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-diethoxyphosphinoylmethylene-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到methyl 6-deoxy-6-diethoxyphosphinylmethyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-磷酸甘露糖 (M6P) 膦酸酯类似物的合成和生物活性

  摘要：

  已经合成了甘露糖 6-磷酸 (M6P) 的两种膦酸酯类似物。通过在糖醛的 6 位进行 Wittig-Horner 反应获得等排类似物 1。非等排类似物 2 是通过 6-溴衍生物的 Michaelis-Arbuzov 重排获得的。与非等排类似物 2 相比，等排体 1 显示出与 M6P 本身一样有效地结合 M6P 受体，从而证明了该系统在药物设计中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<447::aid-ejoc447>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-diethoxyphosphinoylmethylene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于机制的KDO8P合酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸8-磷酸酯酶（KDO8P）合酶催化磷酸烯醇丙酮酸酯（PEP）和D-阿拉伯糖5-磷酸酯（A5P）之间的缩合反应，生成KDO8P和无机磷酸酯。在尝试研究最有效的KDO8P合酶抑制剂氨基膦酸磷酸酯3缺乏抗菌活性的过程中，我们合成了其水解稳定的等排膦酸酯类似物4并测试了其作为该酶的抑制剂。通过在水介质中在未保护的糖膦酸酯和草甘膦之间进行直接还原胺化，以一步法完成4的合成。就底物A5P和PEP结合而言，类似物4被证明是KDO8P合酶的竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.007

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Phosphonate Analogs of Mannose 6-Phosphate (M6P)
  作者：Carole Vidil、Alain Morère、Marcel Garcia、Véronique Barragan、Bassou Hamdaoui、Henri Rochefort、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<447::aid-ejoc447>3.0.co;2-r

  日期：1999.2

  Two phosphonate analogs of mannose 6-phosphate (M6P) have been synthesized. The isosteric analog 1 was obtained by a Wittig–Horner reaction at position 6 of a sugar aldehyde. The non-isosteric analog 2 was obtained by a Michaelis–Arbuzov rearrangement of a 6-bromo derivative. In contrast to the non-isosteric analog 2, the isoster 1 was shown to bind to M6P receptors as effectively as does M6P itself

  已经合成了甘露糖 6-磷酸 (M6P) 的两种膦酸酯类似物。通过在糖醛的 6 位进行 Wittig-Horner 反应获得等排类似物 1。非等排类似物 2 是通过 6-溴衍生物的 Michaelis-Arbuzov 重排获得的。与非等排类似物 2 相比，等排体 1 显示出与 M6P 本身一样有效地结合 M6P 受体，从而证明了该系统在药物设计中的巨大潜力。
• Synthesis and evaluation of a mechanism-based inhibitor of KDO8P synthase
  作者：Valery Belakhov、Ekaterina Dovgolevsky、Emilia Rabkin、Smadar Shulami、Yuval Shoham、Timor Baasov

  DOI：10.1016/j.carres.2003.10.007

  日期：2004.1

  phosphonophosphate 3, we have synthesized its hydrolytically stable isosteric phosphonate analogue 4 and tested it as an inhibitor of the enzyme. The synthesis of 4 was accomplished in a one step procedure by employing the direct reductive amination in aqueous media between unprotected sugar phosphonate and glyphosate. The analogue 4 proved to be a competitive inhibitor of KDO8P synthase with respect

  3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸8-磷酸酯酶（KDO8P）合酶催化磷酸烯醇丙酮酸酯（PEP）和D-阿拉伯糖5-磷酸酯（A5P）之间的缩合反应，生成KDO8P和无机磷酸酯。在尝试研究最有效的KDO8P合酶抑制剂氨基膦酸磷酸酯3缺乏抗菌活性的过程中，我们合成了其水解稳定的等排膦酸酯类似物4并测试了其作为该酶的抑制剂。通过在水介质中在未保护的糖膦酸酯和草甘膦之间进行直接还原胺化，以一步法完成4的合成。就底物A5P和PEP结合而言，类似物4被证明是KDO8P合酶的竞争性抑制剂。