(2S,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-3,4-bis(methoxymethoxy)-5-phenyltetrahydrofuran | 115997-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-3,4-bis(methoxymethoxy)-5-phenyltetrahydrofuran
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-5-phenyloxolan-2-yl]methanol
• CAS: 115997-98-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: RQIUBHWUZHWMDV-GBJTYRQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-3,4-bis(methoxymethoxy)-5-phenyltetrahydrofuran 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 全内酯
  参考文献：
  名称：

  (+)-Goniothalenol [(+)-Altholactone] 的全合成，一种新型的生物活性四氢呋喃-2-吡喃酮

  摘要：

  一种新型植物来源的四氢呋喃-2-吡喃酮，(+)-goniothallenol 已从 L-阿拉伯糖合成。本合成的中心特征是硅胶催化的分子内环氧基开环，用于构建标题化合物中的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.111
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 70.75h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-3,4-bis(methoxymethoxy)-5-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  (+)-Altholactone [(+)-Goniothalenol] 和三种立体异构体的全合成及其对几种肿瘤细胞系的细胞毒性

  摘要：

  (+)-altholactone [(+)-goniothalenol] (1) 的对映特异性全合成是一种新型四氢呋喃 5-one，对多种肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性，已通过使用 L-阿拉伯糖作为多余的起始材料实现。关键的四氢呋喃形成是通过用硅胶处理 (2S,3R)-4,5-epoxy-5-phenyl-1,2,3-pentanetriol 1,3-benzylidene acetals 8 和 8' 的非对映异构混合物来实现的。主要环化产物 (2S,3R,4S,5S)-2-(羟甲基)-5-苯基四氢呋喃-3,4-二醇的 O,O'-亚苄基衍生物在 C-4 和 C-5 处同时进行立体化学反转(11), 到 2S,3R,4R,5R 非对映异构体 10 是通过硼氢化 (2S,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)-5-苯基-2,3-二氢呋喃 O,O'-衍生自 11 的亚苄基衍生物 (18)。10 的 Pfitzner-Moffatt

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2328

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Goniothalenol [(+)-Altholactone], a Novel Bioactive Tetrahydrofurano-2-pyrone
  作者：Kin-ichi Tadano、Yoshihide Ueno、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1988.111

  日期：1988.1.5

  A novel plant-origin tetrahydrofurano-2-pyrone, (+)-goniothalenol has been synthesized from L-arabinose. The central feature of the present synthesis is a silica-gel catalyzed intramolecular epoxy ring opening by hydroxyl group for construction of the tetrahydrofuran in the title compound.

  一种新型植物来源的四氢呋喃-2-吡喃酮，(+)-goniothallenol 已从 L-阿拉伯糖合成。本合成的中心特征是硅胶催化的分子内环氧基开环，用于构建标题化合物中的四氢呋喃。
• TADANO, KIN-ICHI;UENO, YOSHIHIDE;OGAWA, SEIICHIRO, CHEM. LETT.,(1988) N 1, 111-114
  作者：TADANO, KIN-ICHI、UENO, YOSHIHIDE、OGAWA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Total Syntheses of (+)-Altholactone [(+)-Goniothalenol] and Three Stereocongeners and Their Cytotoxicity against Several Tumor Cell Lines
  作者：Yoshihide Ueno、Kin-ichi Tadano、Seiichiro Ogawa、Jerry L. McLaughlin、Ahmad Alkofahi

  DOI：10.1246/bcsj.62.2328

  日期：1989.7

  1,3-benzylidene acetals 8 and 8′ with silica gel. Simultaneous stereochemical inversion at C-4 and C-5 of the major cyclization product, O,O′-benzylidene derivative of (2S,3R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-phenyltetrahydrofuran-3,4-diol (11), to the 2S,3R,4R,5R diastereomer 10 was achieved by hydroboration of (2S,3S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-phenyl-2,3-dihydrofuran O,O′-benzylidene derivative (18)

  (+)-altholactone [(+)-goniothalenol] (1) 的对映特异性全合成是一种新型四氢呋喃 5-one，对多种肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性，已通过使用 L-阿拉伯糖作为多余的起始材料实现。关键的四氢呋喃形成是通过用硅胶处理 (2S,3R)-4,5-epoxy-5-phenyl-1,2,3-pentanetriol 1,3-benzylidene acetals 8 和 8' 的非对映异构混合物来实现的。主要环化产物 (2S,3R,4S,5S)-2-(羟甲基)-5-苯基四氢呋喃-3,4-二醇的 O,O'-亚苄基衍生物在 C-4 和 C-5 处同时进行立体化学反转(11), 到 2S,3R,4R,5R 非对映异构体 10 是通过硼氢化 (2S,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)-5-苯基-2,3-二氢呋喃 O,O'-衍生自 11 的亚苄基衍生物 (18)。10 的 Pfitzner-Moffatt