(+/-)-3,7-dimethyloct-6-enyl 2-formylbenzoate | 298712-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-3,7-dimethyloct-6-enyl 2-formylbenzoate
• 英文别名: citronellyl 2-formylbenzoate；3,7-dimethyl-6-octenyl 2-formylbenzoate；Benzoic acid, 2-formyl-, 3,7-dimethyl-6-octenyl ester；3,7-dimethyloct-6-enyl 2-formylbenzoate
• CAS: 298712-21-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: CNHCNBVDYPICKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,7-dimethyloct-6-enyl 2-formylbenzoate 在 phosphate buffer 、 borate buffer 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 香茅醇
  参考文献：
  名称：

  邻群参与对香料酒的控制释放。碱性水解2-酰基-，2-（羟甲基）-和2-氨基甲酰基苯甲酸酯的速率常数的比较

  摘要：

  一系列的2- acylbenzoates 1和2，2-（羟甲基）苯甲酸酯3，2-carbamoylbenzoates 4 - 6，以及氨基甲酰酯7或8分别的马来酸盐或琥珀酸盐，（参见图2），在制备几个反应步骤，并研究了这些化合物作为伯，仲和叔香料醇的受控释放的化学传递系统的潜在用途。通过肛门确定邻基团辅助的碱性酯水解的速率常数。在不同pH的H 2 O / MeCN缓冲溶液中进行HPLC （表1）。发现水解速率取决于醇的结构，前体骨架以及攻击酯功能的相邻亲核试剂的结构。伯醇的释放速度比仲醇和叔醇要快，而烯丙基伯醇（例如香叶醇）的苯甲酸酯的水解速度比同源饱和醇（如香茅醇）快2-4倍。对于相同的离去醇，环2-[（（乙基氨基）羰基]苯甲酸酯的环化速度比相应的2-（羟甲基）苯甲酸酯快，并且环化的速度比其2-甲酰基和2-乙酰基类似物快（例如，参见图4。）。在氨基甲酸酯系列中，发现2-[（（乙基氨基）羰

  DOI：

  10.1002/hlca.200390236
• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 、 邻羧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-3,7-dimethyloct-6-enyl 2-formylbenzoate 、 (+/-)-3-(3,7-dimethyloct-6-enyloxy)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Controlled release of perfumery alcohols by alkaline hydrolysis of 2-formyl- and 2-acetylbenzoates and their corresponding phthalides

  摘要：

  香料醇的2-甲酰基苯甲酸酯和2-乙酰基苯甲酸酯及其相应的假酯（邻苯二甲酸酯）适合作为通过碱性水解实现香料受控释放的前体；苯甲酸酯的水解速率取决于释放的醇的结构。

  DOI：

  10.1039/b008082i

文献信息

• Controlled release of perfumery alcohols by alkaline hydrolysis of 2-formyl- and 2-acetylbenzoates and their corresponding phthalides
  作者：Paul Enggist、Sabine Rochat、Andreas Herrmann

  DOI：10.1039/b008082i

  日期：——

  The 2-formyl- and 2-acetylbenzoates of fragrance alcohols and their corresponding pseudo-esters (phthalides) are suitable precursors for the controlled release of fragrances by alkaline hydrolysis; the rate of benzoate hydrolysis depends on the structure of the alcohol released.

  香料醇的2-甲酰基苯甲酸酯和2-乙酰基苯甲酸酯及其相应的假酯（邻苯二甲酸酯）适合作为通过碱性水解实现香料受控释放的前体；苯甲酸酯的水解速率取决于释放的醇的结构。
• Cyclic compounds and their use as precursors of fragrant alcohols
  申请人：FIRMENICH S.A

  公开号：US20020169087A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Compounds of the formula: 1 in which the dotted lines indicate the position of single or double bonds, R 1 represents a radical belonging to a fragrant alcohol of the formula R 1 OH, X represents a nucleophilic group selected from the group consisting of —OH, ═O, —NH 2 or —NHR 3 , R 3 representing a C 1 to C 6 straight-chain or branched hydrocarbon radical, saturated or unsaturated, or an aliphatic or aromatic ring having 5 or 6 carbon atoms, m and n define whole numbers within the range 0 to 2 such that the sum m+n is equal to 1 or 2, p defines a whole number with a value of 0 or 1, each of the symbols R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , taken independently, represents a hydrogen atom, a C 1 to C 4 straight-chain or branched hydrocarbon radical, saturated or unsaturated optionally substituted, and, taken two by two, they can form aromatic or aliphatic monocyclic, bicyclic or tricyclic substances with the carbon atoms to which they are bound. Such compounds are capable of releasing a fragrant alcohol of the formula R 1 OH upon hydrolysis of the ester bond.

  化学式为1的化合物中，虚线表示单键或双键的位置，R1代表属于化学式R1OH的芳香醇的基团，X代表从—OH、═O、—NH2或—NHR3组成的亲核基团，其中R3代表C1到C6的直链或支链烃基，饱和或不饱和，或具有5或6个碳原子的脂肪环或芳香环，m和n是0到2范围内的整数，使得m+n等于1或2，p定义为值为0或1的整数，每个符号R2、R4、R5、R6、R7，独立地表示氢原子，C1到C4的直链或支链烃基，饱和或不饱和，可选择性地取代，并且两两结合时，它们可以形成���它们结合的碳原子具有芳香或脂肪的单环、双环或三环物质。这些化合物能够在酯键水解时释放出化学式R1OH的芳香醇。
• CYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS PRECURSORS OF FRAGRANT ALCOHOLS
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：EP1169292A1

  公开（公告）日：2002-01-09
• 環式化合物およびその芳香性アルコール前駆体としての使用
  申请人：フイルメニツヒ ソシエテ アノニム

  公开号：JP4791634B2

  公开（公告）日：2002-11-26
• US6589921B2
  申请人：——

  公开号：US6589921B2

  公开（公告）日：2003-07-08