2-Ethyladenosin | 37151-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-Ethyladenosin
• 英文别名: 2-ethyladenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-ethylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 37151-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₄
• 分子量: 295.298
• InChiKey: VFZXAVDWAOZOPF-JJNLEZRASA-N

物化性质

• 沸点：
  564.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二碘甲烷 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.42h， 生成 2-Ethyladenosin
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。103. 2-炔基腺苷：具有有效降压作用的新型一类选择性腺苷A2受体激动剂。

  摘要：

  描述了一系列2-炔基腺苷在A1和A2腺苷受体上的合成和受体结合活性。在含三乙胺的N，N-二甲基甲酰胺中，在双（三苯基膦）二氯化钯和碘化亚铜的存在下，钯催化的2-碘腺苷（4a）与各种末端炔的交叉偶联反应生成2-炔基腺苷（5a-r）。一种经济的合成方法，用于制备9a（2,3,5-三-O-乙酰基-1-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-氯-2-碘代嘌呤++ +（2），这是4a的前体，也包括在内。2-（1-辛炔-1-基）腺苷（5e）和2-（1-乙炔-1-基）腺苷（9）的几种转化反应以及6-氯嘌呤衍生物11和8的相似交叉偶联反应还报道了带有1-辛炔的-溴腺苷（13）。在大鼠脑中针对A1和A2腺苷受体结合活性进行测试的许多这类2-炔基腺苷对A2腺苷受体具有选择性。其中，2-（1-己炔-1-基）腺苷（5c）对A1和A2受体的亲和力最高，Ki值分别为126.5和2.8 nM。讨论了这一系列化合物的结构活性关系，包

  DOI：

  10.1021/jm00080a007

文献信息

• Antiviral activity of C-alkylated purine nucleosides obtained by cross-coupling with tetraalkyltin reagents
  作者：Arthur A. Van Aerschot、Petros Mamos、Nancy J. Weyns、Satoru Ikeda、Erik De Clercq、Piet A. Herdewijn

  DOI：10.1021/jm00072a013

  日期：1993.10

  2-, 6-, And 8-alkylated (methyl, ethyl, and vinyl) adenosine analogues were synthesized by a palladium-catalyzed cross-coupling of a tetraalkyltin with the halogenated purine nucleosides. The synthesis of the 8-substituted analogues was accomplished using a transient protection procedure. The 6-alkylated-9-beta-D-ribofuranosylpurines as well as 2-ethyladenosine were cytotoxic at relatively low concentrations

  通过将四烷基锡与卤代嘌呤核苷进行钯催化的交叉偶联，可合成2-，6-和8-烷基化（甲基，乙基和乙烯基）的腺苷类似物。8-取代类似物的合成使用瞬态保护程序完成。6烷基化的9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤以及2-乙基腺苷在相对较低的浓度（0.8-10微克/ mL）下具有细胞毒性。8-甲基腺苷是牛痘病毒的有效和选择性抑制剂，而8-乙基和8-乙烯基腺苷对呼吸道合胞病毒具有特异性抑制作用。8-Vinyladenosine显示出对单纯疱疹病毒（1型）的特殊活性。
• Synthesis of congeners of adenosine resistant to deamination by adenosine deaminase
  作者：Vasu Nair、David F. Purdy、Todd B. Sells

  DOI：10.1039/c39890000878

  日期：——

  The novel metal-mediated syntheses of adenosine deaminase resistant congeners of adenosine are described.

  描述了新型的金属介导的腺苷对腺苷脱氨酶抗性同源物的合成。
• 一种烷基化核苷、核苷酸、寡核苷酸及其类似物的制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN117343119A

  公开（公告）日：2024-01-05

  本发明提供了一种烷基化核苷、核苷酸、寡核苷酸或其类似物的制备方法，包括以下步骤：将核苷底物与R2B(OH)2或R2BF3K加入溶剂中溶解，然后加入氧化剂和添加剂，在光照或非光照条件下反应，即得；其中，所述核苷底物为核苷、核苷酸、寡核苷酸或其类似物；所述R2B(OH)2或R2BF3K中，R2选自烷基、烷氧基、芳烷基、环烷基、烯烷基、炔烷基、烷基卤素及以下基团：#imgabs0##imgabs1#本发明设计了一种合成烷基化核苷、核苷酸、寡核苷酸及其类似物的新路径，以核苷、核苷酸、寡核苷酸及其类似物为原料，通过C‑H键的官能团化反应制成。该制备方法简单，易于操作，反应条件温和，避免了高温的苛刻条件及有毒试剂的使用，对环境友好。
• Convenient method for the synthesis of C-alkylated purine nucleosides: palladium-catalyzed cross-coupling reaction of halogenopurine nucleosides with trialkylaluminums
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Yoshitake Kanbe、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1021/jo00045a051

  日期：1992.9
• Nucleosides and nucleotides. 103. 2-Alkynyladenosines: a novel class of selective adenosine A2 receptor agonists with potent antihypertensive effects
  作者：Akira Matsuda、Misao Shinozaki、Toyofumi Yamaguchi、Hiroshi Homma、Rie Nomoto、Tadashi Miyasaka、Yohko Watanabe、Toichi Abiru

  DOI：10.1021/jm00080a007

  日期：1992.1

  Additionally, we describe how hypotensive activity and heart rate decrease brought on by 5 and some other compounds with spontaneously hypertensive rats are proportional to the order of the potency to both A1 and A2 binding affinities. Thus, 2-alkynyladenosines are interesting and promising as antihypertensive agents that should be considered for further detailed preclinical evaluation.

  描述了一系列2-炔基腺苷在A1和A2腺苷受体上的合成和受体结合活性。在含三乙胺的N，N-二甲基甲酰胺中，在双（三苯基膦）二氯化钯和碘化亚铜的存在下，钯催化的2-碘腺苷（4a）与各种末端炔的交叉偶联反应生成2-炔基腺苷（5a-r）。一种经济的合成方法，用于制备9a（2,3,5-三-O-乙酰基-1-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-氯-2-碘代嘌呤++ +（2），这是4a的前体，也包括在内。2-（1-辛炔-1-基）腺苷（5e）和2-（1-乙炔-1-基）腺苷（9）的几种转化反应以及6-氯嘌呤衍生物11和8的相似交叉偶联反应还报道了带有1-辛炔的-溴腺苷（13）。在大鼠脑中针对A1和A2腺苷受体结合活性进行测试的许多这类2-炔基腺苷对A2腺苷受体具有选择性。其中，2-（1-己炔-1-基）腺苷（5c）对A1和A2受体的亲和力最高，Ki值分别为126.5和2.8 nM。讨论了这一系列化合物的结构活性关系，包