4,5-di(furan-2-yl)-2-phenyl-1H-imidazole | 36756-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-di(furan-2-yl)-2-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-bis(furan-2-yl)-2-phenyl-1H-imidazole
• CAS: 36756-13-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: HFYZBWJJJLDJTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  463.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯氯苄 、 4,5-di(furan-2-yl)-2-phenyl-1H-imidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以89.8%的产率得到1-(4-chlorobenzyl)-4,5-di(furan-2-yl)-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 1-R1-2-R-4,5-di(furan-2-yl)-1H-imidazoles and their luminescence properties

  摘要：

  摘要 在本研究中，通过在氢化钠存在下用苄基氯或烯丙基氯处理纯化的咪唑化合物，合成了一系列1-R1-2-R-4,5-二(furan-2-基)-1H-咪唑衍生物，产率提高至59.0%~89.8%。这些化合物通过FT-IR、HRMS、1H NMR和13C NMR光谱进行了表征。此外，还研究了合成产品的发光特性。研究发现，咪唑的N取代基对含有0.5 mL溶解的CH3OH的0.1 N H2SO4水溶液中的吸收带影响不大。然而，某些化合物在溶液中的发射对溶剂的极性敏感。 补充材料： 本文的补充材料作为单独文件提供： mmc1.doc

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.05.014
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联糠醛 在 吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,5-di(furan-2-yl)-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Directly Oxidized Chemiluminescence of 2-Substituted-4,5-di(2-Furyl)-1H -Imidazole by Acidic Potassium Permanganate and its Analytical Application for Determination of Albumin

  摘要：

  在本论文中，选择了2，4，5-三(2-呋喃基)-1H-咪唑(TFI)和2-苯基-4，5-二(2-呋喃基)-1H-咪唑(PDFI)来探讨2-取代-4，5-二(2-呋喃基)-1H-咪唑类化合物的化学发光(CL)性质。详细研究了高锰酸钾(KMnO4)对分析物的直接氧化CL反应。KMnO4可以在酸性溶液中直接氧化TFI/PDFI并产生强的CL发射。研究了试验条件的影响。在最佳条件下，考察了清蛋白对该体系的影响。结果表明:体系中加入清蛋白能诱导CL信号增强，增强的CL强度与清蛋白浓度的对数值有线性关系。基于此，建立了一种高灵敏度和良好选择性的测定清蛋白的新的CL方法。应用于人血清中清蛋白的测定，结果与溴甲酚绿(BCG)法的测定结果一致，分析结果的相对误差在-5.8%到4.2%之间。这些新现象将进一步促进人们开发更多的杂环咪唑衍生物的CL分析应用。

  DOI：

  10.1007/s10895-011-0849-8

文献信息

• Facile synthesis of trisubstituted imidazoles from 1,2-di(furan-2-yl)-2-oxoethyl carboxylates and their chemiluminescence
  作者：Baozhi Li、Qiang Gu、Yuanhui He、Tianqi Zhao、Shuaijun Wang、Jing Kang、Yumin Zhang

  DOI：10.1016/j.crci.2012.06.005

  日期：2012.9

  Résumé A facile synthesis of trisubstituted imidazoles containing furan rings was reported. Imidazoles were produced from 1,2-di(furan-2-yl)-2-oxoethyl carboxylates over solid alumina as solid support impregnated with ammonium acetate under solvent-free microwave-assisted conditions. The method possessed many remarkable advantages, such as the short reaction time (5–10 min), affording moderate to excellent yields and saving resources, conveniently operating process, which provided an attractive and environmentally-friendly approach for the synthesis of the important heterocyclic compounds. Moreover, the chemiluminescence property of some compounds synthesized has been investigated. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  简历 报告了一种简单合成含有呋喃环的三取代咪唑的方法。该方法以固态氧化铝为载体，浸渍醋酸铵，无需溶剂，在微波辅助条件下，从1,2-双(呋喃-2-基)-2-氧代乙基羧酸酯中生成咪唑。该方法有许多显著优点，如反应时间短（5-10分钟），产率从中等到优秀，节约资源，操作简便，为重要杂环化合物的合成提供了一种吸引人的、环境友好的途径。此外，还研究了部分合成化合物的化学发光性质。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.doc
• Catalytic procedures for multicomponent synthesis of imidazoles: selectivity control during the competitive formation of tri- and tetrasubstituted imidazoles
  作者：Dinesh Kumar、Damodara N. Kommi、Narendra Bollineni、Alpesh R. Patel、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c2gc35277j

  日期：——

  based ionic liquids (organic salts) were investigated for the three component reaction (3-MCR) of 1,2-diketone, aldehyde, and ammonium salts to form 2,4,5-trisubstituted imidazoles and the four component reaction (4-MCR) involving 1,2-diketone, aldehyde, amine and ammonium acetate to form 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles. The HBF4–SiO2 was found to be the stand out catalyst for both the 3-MCR and

  不同的氟硼酸衍生的催化剂体系的催化潜力，即。研究了HBF 4水溶液，固体负载的HBF 4，金属四氟硼酸盐（无机盐），固体负载的金属四氟硼酸盐和基于四氟硼酸盐的离子液体（有机盐）对1,2-二酮，醛的三组分反应（3-MCR）和铵盐形成2,4,5-三取代的咪唑，然后进行涉及1,2-二酮，醛，胺和乙酸铵的四组分反应（4-MCR），形成1,2,4,5-四取代的咪唑。发现HBF 4 -SiO 2是3-MCR和4-MCR工艺的杰出催化剂。其次最有效的催化剂是LiBF 4和Zn（BF 4）2分别通过3-MCR和4-MCR形成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。这是有关4-MCR过程中涉及1,2-二酮，醛，胺和乙酸铵的2,4,5-三取代咪唑竞争形成的未解决问题的第一份报告，并着重指出了催化剂体系在控制催化剂中的影响。选择性形成四取代的咪唑。弱质子酸的金属盐以四氟硼酸盐>高氯酸盐>三氟甲磺酸酯的
• TMSOTf-catalyzed synthesis of trisubstituted imidazoles using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under neat and microwave irradiation conditions
  作者：Kesatebrhan Haile Asressu、Chieh-Kai Chan、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d1ra05802a

  日期：——

  In the process of drug discovery and development, an efficient and expedient synthetic method for imidazole-based small molecules from commercially available and cheap starting materials has great significance. Herein, we developed a TMSOTf-catalyzed synthesis of trisubstituted imidazoles through the reaction of 1,2-diketones and aldehydes using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under microwave

  在药物发现和开发过程中，一种高效便捷的以市售廉价起始原料合成咪唑基小分子的方法具有重要意义。在此，我们利用六甲基二硅氮烷作为氮源，在微波加热和无溶剂条件下，通过 1,2-二酮和醛的反应开发了 TMSOTf 催化合成三取代咪唑。使用 X 射线单晶衍射分析证实了代表性三取代咪唑的化学结构。这种合成方法有几个优点，包括温和的路易斯酸的参与，不含金属和添加剂，底物范围广，收率好至极好，反应时间短。此外，
• Room temperature ionic liquid promoted improved and rapid synthesis of 2,4,5-triaryl imidazoles from aryl aldehydes and 1,2-diketones or α-hydroxyketone
  作者：Shapi A. Siddiqui、Umesh C. Narkhede、Sanjay S. Palimkar、Thomas Daniel、Rajgopal J. Lahoti、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.116

  日期：2005.4

  An improved and rapid one-pot synthesis of 2,4,5-triaryl imidazoles in a room temperature ionic liquid is described, which does not need any added catalyst. Different ionic liquids based on 1-n-butyl and 1,3-di-n-butyl imidazolium salts were screened and their efficacy in terms of acidity and polarity have been correlated with yields and reaction period. The one-pot methodology resulting in excellent

  描述了一种在室温离子液体中改进，快速的一锅法合成2,4,5-三芳基咪唑，不需要任何添加的催化剂。筛选了基于1-正丁基和1,3-二正丁基咪唑鎓盐的不同离子液体，其在酸度和极性方面的功效与产率和反应时间相关。一锅法可在较短的反应时间内获得出色的分离收率，其特点是后处理步骤简单，可有效回收和循环用作助催化剂的离子液体。
• In vitro evaluation of arylsubstituted imidazoles derivatives as antiprotozoal agents and docking studies on sterol 14α-demethylase (CYP51) from Trypanosoma cruzi, Leishmania infantum, and Trypanosoma brucei
  作者：Julio Alberto Rojas Vargas、América García López、Yulier Pérez、Paul Cos、Matheus Froeyen

  DOI：10.1007/s00436-019-06206-z

  日期：2019.5

  molecular docking onto sterol 14α-demethylase (CYP51) was executed. In addition, the compounds, antiprotozoal activity against T. brucei, T. cruzi, Trypanosoma brucei rhodesiense, and Leishmania infantum was evaluated. In vitro antiparasitic results of the arylsubstituted imidazoles against T. brucei, T. cruzi, T.b. rhodesiense, and L. infantum indicated that all samples from arylsubstituted imidazole

  迫切需要发现和开发新的药物来对抗寄生虫病，例如南美锥虫病（Trypanosoma cruzi），昏睡病（Trypanosoma brucei）和利什曼病（Leishmania ssp。）。根据世界卫生组织，这些疾病被认为是全世界13种最无人照料的疾病之一。在目前的工作中，进行了14个芳基取代的咪唑的合成及其与固醇14α-脱甲基酶（CYP51）的分子对接。此外，还评估了这些化合物对布鲁氏杆菌，克鲁氏杆菌，布鲁氏罗氏锥虫和婴儿利什曼原虫的抗原生动物活性。芳基取代的咪唑对布鲁氏杆菌，克鲁氏杆菌，罗德鲍氏菌和婴儿乳杆菌的体外抗寄生虫结果表明，所有来自芳基取代的咪唑化合物的样品均表现出不同程度的有趣的抗寄生虫活性。配体5a，5c，5e，5f，5g，5i和5j表现出对布鲁氏锥虫，克鲁氏锥虫，罗得鲍氏菌和婴儿乳杆菌的强活性，IC50值为0.86至10.23μM。大多数样品对MRC-5细胞系具有细胞毒性（1