phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 216006-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside；Phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside；Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(b1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]Glc(b)-SPh；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 216006-43-8
• 化学式: C₆₇H₅₄O₁₇S
• 分子量: 1163.22
• InChiKey: RLRQYCJHVNSYQM-YPULBFFPSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-197 °C
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(benzoyloxy)-6-bromotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  亚锡基介导的未保护苯基 1-硫代糖基吡喃糖苷的区域选择性 6-O-糖基化

  摘要：

  描述了通过未受保护的糖基受体的区域选择性糖基化合成 (16) 连接的糖类的简单程序。衍生自 D-葡萄糖、D-半乳糖和 D-甘露糖的苯基 1-巯基吡喃糖苷用氧化二丁基锡处理以引入亚锡基缩醛，然后使用 Koenigs-Knorr 方案在 6 位进行选择性糖基化。D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖和D-葡糖胺的过酰化糖基溴化物用作供体，以中等至良好的产率得到相应的(16)-连接的二糖。使用衍生自 D-葡萄糖和 D-半乳糖的糖基供体和受体获得最佳结果。完全酰化的二糖硫糖苷也可以作为区域选择性偶联的糖基供体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300026
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-戊-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖苷 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  耻垢分枝杆菌 首次完全合成含有海藻糖的四糖†

  摘要：

  首次报道了从耻垢分枝杆菌分离的三种重要的含海藻糖的四糖的全合成，其中使用亚苄基乙缩醛的区域选择性开放和立体选择性糖基化为关键步骤。糖基化反应中的1,2-顺式立体选择性是使用来自远程参与小组的邻氨基苯甲酸酯协助，空间效应和溶剂参与而实现的。合成策略也可用于组装来自结核分枝杆菌的结构相关的低聚糖。

  DOI：

  10.1039/c6ob00412a

文献信息

• Chemoselective activation of ethyl <i>vs</i>. phenyl thioglycosides: one-pot synthesis of oligosaccharides
  作者：Cian Mc Carthy、Xiangming Zhu

  DOI：10.1039/d0ob01606c

  日期：——

  pattern. Both armed and disarmed thioglycosides exhibited high chemoselectivity towards the promoter system. Chemoselective glycosylation was subsequently applied to one-pot synthesis, thus providing an efficient means to oligosaccharides.

  乙基和苯基硫糖苷是碳水化合物化学中最常见的两种硫糖苷供体。然而，乙基与苯基硫苷的化学选择性活化在文献中非常罕见。在这项工作中，乙基硫苷可以很容易地用N-三氟甲基硫糖精/TMSOTf 系统在具有相同或什至更多武装保护基模式的苯基硫苷存在下被活化。武装和解除武装的硫糖苷对启动子系统都表现出高化学选择性。随后将化学选择性糖基化应用于一锅法合成，从而为寡糖提供了一种有效的方法。
• Glycosylation with telluroglycosides. Stereoselective construction of α- and β-anomers
  作者：Shigeru Yamago、Koji Kokubo、Hideo Murakami、Yosuke Mino、Osamu Hara、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01753-5

  日期：1998.10

  Telluroglycosides are activated under neutral conditions and serve as excellent glycosyl donors in the glycosylation reaction. Both α- and β-anomers are selectively formed by the proper choice of the C-2 protecting group and solvent.

  碲糖苷在中性条件下被激活，并在糖基化反应中充当出色的糖基供体。两个α-和β端基异构体是由C-2保护基，溶剂的适当选择有选择地形成。
• A New Catch-and-Release Purification Method Using a 4-Azido-3-chlorobenzyl Group
  作者：Kenji Egusa、Shoichi Kusumoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1055/s-2001-14623

  日期：——

  Products that possess 4-azido-3-chlorobenzyl group were selectively isolated from reaction mixtures by using a solid-supported phosphine. Successive treatment with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone radily liberated purified products. Application of this method to several oligosaccharide syntheses is described.

  利用固体支撑的膦，可以从反应混合物中选择性地分离出具有 4-叠氮-3-氯苄基的产物。用 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌连续处理后，可从反应混合物中释放出纯化产物。本文介绍了这种方法在几种寡糖合成中的应用。
• Efficient <i>O</i>- and <i>S</i>-glycosylation with <i>ortho</i>-2,2-dimethoxycarbonylcyclopropylbenzyl thioglycoside donors by catalytic strain-release
  作者：Han Ding、Jian Lv、Xiao-Lin Zhang、Yuan Xu、Yu-Han Zhang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/d3sc06619c

  日期：2024.3.6

  facile chemical access to the challenging S-glycosides. Because the activation conditions of conventional glycosyl donors and our CCPB thioglycoside are orthogonal, our novel donor is amenable to controlled one-pot glycosylation reactions with conventional donors for expeditious access to complex glycans. The strain-release glycosylation is applied to the assembly of a tetrasaccharide of O-polysaccharide

  我们在此提出了一种使用合理设计的邻-2,2-二甲氧基羰基环丙基苄基（CCPB）硫代糖苷供体的菌株释放糖基化方法。供体通过温和 Sc(OTf) 3催化的远程可激活供体-受体环丙烷 (DAC) 的亲核开环而被激活。我们的新糖基化方法可有效合成O -、 N - 和S - 糖苷，为获得具有挑战性的S - 糖苷提供了简便的化学途径。由于传统糖基供体和我们的 CCPB 硫代糖苷的激活条件是正交的，因此我们的新型供体适合与常规供体进行受控的一锅糖基化反应，以快速获得复杂的聚糖。菌株释放糖基化应用于大肠杆菌O-33 O-多糖四糖的一锅组装及1,1'-S-连接糖苷口服半乳糖凝集素3（Gal-3）抑制剂的合成，TD139，证明构建O-和S-糖苷的新方法的多功能性和有效性。
• Iterative Glycosylation of 2-Deoxy-2-aminothioglycosides and Its Application to the Combinatorial Synthesis of Linear Oligoglucosamines
  作者：Shigeru Yamago、Takeshi Yamada、Tomokazu Maruyama、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.200353552

  日期：2004.4.13