(2R,3S)-(-)-2,3-pentanediol | 104870-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-(-)-2,3-pentanediol
• 英文别名: (2R,3S)-pentanediol；Erythro-pentane-2,3-diol；(2R,3S)-pentane-2,3-diol
• CAS: 104870-87-3
• 化学式: C₅H₁₂O₂
• 分子量: 104.149
• InChiKey: XLMFDCKSFJWJTP-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-(-)-2,3-pentanediol 、 3-戊酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (4S,5S)-2,2,4-triethyl-5-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  两种Triatoma物种（半翅目：Reduviidae）发出的二氧戊环的结构阐明和合成

  摘要：

  通过SPME-GC / MS分析了两个真实的Triatominae亚科的臭虫，巴西的Triatoma brasiliensis和Triatoma infestans的后胸骨挥发物。发现了两组新的天然产物：（4 S，5 S）-和（4 R，5 R）-2,2,2,4-三乙基-5-甲基-1,3-二氧戊环（1）（主要成分）和（4 S *，5 S *）-2,4-二乙基-2,5-二甲基-1,3-二氧戊环（2）（痕量组分），（2 R / S，4 S，5 S）-以及（2 R / S，4 R，5 R）-4-乙基-5-甲基-2-（1-甲基乙基）-1,3-二氧戊环（3）（次要成分），（2 R / S，4 S *，5 S *）-4 -乙基-5-甲基-2-（1-甲基丙基）-1,3-二氧戊环（4）（痕量组分）和（2 R / S，4 S *，5 S *）-4-乙基-5-甲基-2-（2-甲基丙基）-1,3-二氧戊环（5）（

  DOI：

  10.1021/np100748r
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮(R)-1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷腙 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 L-Selectride 、 potassium hydrogencarbonate 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2R,3S)-(-)-2,3-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Nakai, Shiro, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 1, p. 219 - 226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereoselective Reduction of Diketones and Oxidation of Diols by Biocatalytic Hydrogen Transfer
  作者：Klaus Edegger、Wolfgang Stampfer、Birgit Seisser、Kurt Faber、Sandra F. Mayer、Reinhold Oehrlein、Andreas Hafner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200500839

  日期：2006.4

  The asymmetric reduction of symmetrical and nonsymmetrical diketones as well as the stereoselective oxidation of various diols by biocatalytic hydrogen transfer was investigated by employing lyophilized cells of Rhodococcus ruber DSM 44541 containing alcohol dehydrogense ADH-‘A’. Symmetrical and nonsymmetrical diketones at the (ω-1)- and (ω-2)-positions are reduced to the Prelog product with high stereopreference

  通过使用含有乙醇脱氢 ADH-'A' 的红球菌 DSM 44541 的冻干细胞，研究了对称和非对称二酮的不对称还原以及通过生物催化氢转移对各种二醇的立体选择性氧化。(ω-1)-和 (ω-2)-位置的对称和非对称二酮被还原为具有高立体偏好的 Prelog 产物，而空间上要求更高的酮部分，例如 (ω-3)-位置的那些，保持不变。对于氧化模式，实现了伯醇和仲醇之间的区别，并且在（ω-1）-和（ω-2）-位的（S）构型的仲醇被优先氧化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Synthesis of Vicinal Diolsvia ?-Silyl Ketones
  作者：Dieter Enders、Shiro Nakai

  DOI：10.1002/hlca.19900730704

  日期：1990.10.31

  diastereo-, and enantioselective synthesis of vicinal diols s-trans-4, s-trans-5, and s-cis-4 is described. Symmetrical ketones are converted into their SAMP-or RAMP-hydrazones which are then silylated with (isopropyloxy)dimethylsilyl chloride, followed by ozonolysis to afford the α-silyl ketones (R)-2 of high enantiomeric purity (ee 90– ≥ 98%). On the other hand, methyl ketones, after conversion

  描述了一种新的通用有效的邻域二醇s- trans - 4，s- trans - 5和s- cis - 4的区域，非对映和对映选择性合成方法。将对称的酮转化为其SAMP或RAMP hydr，然后将其与（异丙氧基）二甲基甲硅烷基氯进行甲硅烷基化，然后进行臭氧分解，以提供对映体纯度高的α-甲硅烷基酮（R）-2（ee 90–≥98％） 。另一方面，甲基酮在转化为相应的（-）-（S）-1-氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷（SAMP）hydr之后，被甲硅烷基化，然后用RI烷基化，得到不对称的α-甲硅烷基酮（S）-3具有高对映体纯度（ee 90-≥98％）。上述与L-得到的α -甲硅烷基酮的还原Selectride，随后由CSI键的氧化裂解产生了S-反式-4 - ，仲-反式- 5，和S-顺式- 4具有高非对映选择性（95日-≥98％）且没有消旋作用（ee≥90–≥98％）。
• ENDERS, DIETER;NAKAI, SHIRO, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1833-1836
  作者：ENDERS, DIETER、NAKAI, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• ENDERS, DIETER;NAKAI, SHIRO, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 219-226
  作者：ENDERS, DIETER、NAKAI, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Enders, Dieter; Nakai, Shiro, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 1, p. 219 - 226
  作者：Enders, Dieter、Nakai, Shiro

  DOI：——

  日期：——