(+/-)-cis-caran-trans-4-ol | 4017-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-cis-caran-trans-4-ol
• 英文别名: cis-caran-trans-4-ol；(1alpha,3alpha,4beta,6alpha)-4,7,7-Trimethylbicyclo(4.1.0)heptan-3-ol；(1S,3S,4S,6R)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• CAS: 4017-88-3；4017-89-4；4017-93-0；4089-03-6；13494-16-1；14727-72-1；16725-98-7；38748-96-8；52153-60-3；52194-69-1；52486-23-4；54750-08-2；54750-09-3；91422-61-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: WHXOMZVLSNHION-KZVJFYERSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-caran-trans-4-ol 在 chlorine dioxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到[1R-(1alpha,4beta,6beta)]-4,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  萜烯醇和二醇与二氧化氯在二甲基甲酰胺中的反应

  摘要：

  二氧化氯-二甲基甲酰胺体系与有或没有催化量的MoCl 5，CeCl 3，ZrOCl 2或VO（acac）2组合使用，会引起许多双环萜烯醇和邻二醇的氧化氯化反应。2α-氯丁酮3-one，3α-氯10β-pinan-4-one，5α-氯3α-hydroxycaran-4-one，5β-氯-3β-hydroxycaran-4-one和4α-chloro-2α因此以良好的制备产率合成了-羟基pinan-3-one。

  DOI：

  10.1134/s107036321603018x
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 lithium 、 乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-cis-caran-trans-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Satoh, Tsuyoshi; Okuda, Teruyoshi; Kaneko, Youhei, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1401 - 1410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• O-Methylatrolactic acid as a new reagent for determination of the enantiomeric purity and absolute configuration of chiral alcohols and amines
  作者：Rafał Kowalczyk、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.006

  日期：2006.5

  Easily available in both enantiomeric forms, O-methylatrolactic acid (MAA) was successfully used as a new chiral derivatizing agent. Enantiomeric purities and the absolute configurations of chiral secondary alcohols and amines were determined using the observed differences in 1H NMR chemical shifts. The Mosher’s stereochemical model explains the conformational preferences of the respective diastereomeric

  容易以两种对映体形式获得，O-甲基脂肪酸（MAA）已成功用作新的手性衍生剂。使用观察到的1 H NMR化学位移差异确定对映体纯度以及手性仲醇和胺的绝对构型。Mosher的立体化学模型解释了相应的非对映异构MAA酯和酰胺的构象偏爱。相应构象异构体的DFT计算结果证实了这一点。
• Kalechits, G. V.; Vyalimyae, T. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2038
  作者：Kalechits, G. V.、Vyalimyae, T. K.

  DOI：——

  日期：——