dimethyl 2-methyl-3-oxoglutarate | 125090-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-methyl-3-oxoglutarate
• 英文别名: Dimethyl 2-methyl-3-oxopentanedioate
• CAS: 125090-41-7
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: AHULLJXIPYBRSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-methyl-3-oxoglutarate 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GOSSAUER, ALBERT;NYDEGGER, FREDY;BENEDIKT, EVA;KOST, HANS-PETER, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 518-525

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl 2-methyl-3-oxoglutarate
  参考文献：
  名称：

  通过插入-片段化-Dieckman-芳构化级联反应，用二甲基丙酮二羧酸酯对芳烃进行苯环环化：迅速进入萘二酚和邻苯二酚间苯二酚

  摘要：

  芳烃插入带有1,3,5-三羰基的二甲基丙酮二甲酸二甲酯（DMAD）中的过程通过4步级联过程进行，最终完成了多功能的一锅合成的功能修饰的间苯二酚。已经探索了这些实体上的官能团扩增和转化，目的是将其应用于天然产物合成和访问其他有趣的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.020

文献信息

• Syntheses of Bile Pigments. Part 16. Synthesis of a vinyl-substituted 2,3-Dihydrobilinedione: Possible role of this new class of bile pigments in phycobilin biosynthesis
  作者：Albert Gossauer、Fredy Nydegger、Eva Benedikt、Hans-Peter Köst

  DOI：10.1002/hlca.19890720315

  日期：1989.5.3

  The total synthesis of racemic cis-2,3,181, 182, -tetrahydroprotobiliverdin IXα dimethyl ester (19b), which is identical with the dimethyl ester of rac-4, is described (Scheme 2). Under virtually neutral conditions, in solution, this bile pigment isomerized within a few min to racemic Z-phycocyanobilin dimethyl ester (rac-5b). Likewise, acid-catalyzed allyl rearrangement of 3-vinyl-substituted cis-

  外消旋的全合成顺式-2,3,18 1，18 2，-tetrahydroprotobiliverdinIXα二甲酯（19B），这与的二甲基酯相同消旋- 4，描述（方案2）。在几乎中性的条件下，在溶液中，这种胆汁色素在几分钟内异构化为外消旋的Z-藻氰基胆碱二甲酯（rac - 5b）。同样，酸催化的3-乙烯基取代的顺式和反式-2,3-二氢联吡啶-1（10 H）-ones 11c和13c的烯丙基重排分别得到相应的亚乙基衍​​生物。然而，在这种情况下，E-异构体是由两种底物选择性地立体形成的。上述结果证明，如果protobiliverdinIXα（2）被酶转化为它的2,3,18 1，18 2 -四氢衍生物，后者会自发地异构化为phycocyanobi林。可以用相同的方法直接解释从在C（8）带有乙烯基的常见前体中合成细菌叶绿素a和b的过程。
• Methods for producing hydroxy amino acids and derivatives thereof
  申请人：Rozzell David J.

  公开号：US20050100993A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Hydroxy-amino acids are provided and are prepared by contacting a substituted P-ketodiester having a ketone group and two ester functional groups with a ketoreductase under conditions permitting the reduction of the keytone group to an alcohol. Only one of the ester functional groups is regioselectively hydrolyzed to the corresponding carboxylic acid, whereby a non-hydrolyzed ester functional group remains. The carboxylic acid is converted to an amine to produce a hydroxy-amino acid.

  提供了羟基氨基酸，并通过将具有酮基和两个酯官能团的取代P-酮二酯与酮还原酶接触，在条件允许酮基还原为醇的情况下制备。仅选择性水解其中一个酯官能团为相应的羧酸，从而保留未水解的酯官能团。将羧酸转化为胺以产生羟基氨基酸。
• Methods for producing hydroxy amino acids, esters, and derivatives thereof
  申请人：Rozzell David J.

  公开号：US20050192439A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A method for producing a hydroxy-amino ester, or derivative thereof, is provided. A substituted β-ketodiester having a ketone group and two ester functional groups is contacted with a ketoreductase under conditions permitting the reduction of the ketone group to an alcohol. Only one of the ester functional groups is regioselectively hydrolyzed to the corresponding carboxylic acid, whereby a non-hydrolyzed ester functional group remains. The carboxylic acid is converted to an amine or a derivative thereof to produce a hydroxy-amino ester or derivative thereof. A number of novel hydroxy-amino esters are prepared by the method.

  提供了一种制备羟基-氨基酯或其衍生物的方法。将具有酮基和两个酯基官能团的取代β-酮二酯与酮还原酶接触，并在条件允许的情况下将酮基还原为醇。仅对其中一个酯基官能团进行区域选择性水解成相应的羧酸，从而保留了一个未水解的酯基官能团。将羧酸转化为胺或其衍生物，以产生羟基-氨基酯或其衍生物。通过该方法制备了许多新型羟基-氨基酯。
• Alkylation of Dimethyl 1,3-Acetonedicarboxylate
  作者：Adrián Covarrubias-Zúñiga、Laura San Germán-Sanchez、José G. Avila-Zárraga

  DOI：10.1081/scc-120023437

  日期：2003.9

  A reliable, reproducible, general, and detailed procedure for the alkylation of dimethyl-1,3-acetonedicarboxylate is described.
• GOSSAUER, ALBERT;NYDEGGER, FREDY;BENEDIKT, EVA;KOST, HANS-PETER, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 518-525
  作者：GOSSAUER, ALBERT、NYDEGGER, FREDY、BENEDIKT, EVA、KOST, HANS-PETER

  DOI：——

  日期：——