tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl azide | 38923-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl azide
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl azide；2,3,5-Tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosylazid；(2R,3S,4R,5R)-2-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 38923-69-2
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₄
• 分子量: 445.518
• InChiKey: QTEIWUHUEFZABZ-FXSWLTOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl azide 在 吡啶 、 氨 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-((2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-cyanomethyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Stereospecific Method for the Synthesis of 8-Aza-3-deazaguanine Nucleosides from Glycosyl Azides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2755
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranose 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯酚和碳水化合物的直接布朗斯台德酸催化叠氮化

  摘要：

  HBF 4 ·OEt 2络合物用作有效的布朗斯台德酸催化剂，用于在带有二苯甲基和异头醇的底物上进行直接叠氮化反应。该方法论证明了对富电子和贫电子的苯二酚以及未保护的官能团均具有出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900104

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1,2-cis- and 2-deoxyglycofuranosyl azides from glycosyl halides
  作者：Anton Štimac、Jože Kobe

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00186-5

  日期：2000.11

  2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabino configurations were efficiently prepared from the appropriate 1,2-trans glycosyl halides bearing non-participating 0-2 substituent by inversion with sodium azide under phase transfer catalytic conditions (80-85% yields, 90-96% de). The same method failed to result in sufficiently good beta-selectivity starting from 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-alpha-D-ery-thro-pentofuranosyl chloride

  从具有1,2-三氟-β-阿拉伯糖基构型的合适的1,2-反式糖基卤化物有效地制备具有α-D-核糖，β-D-阿拉伯糖基和2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯糖基构型的受保护的1,2-顺式呋喃呋喃糖基叠氮化物。 -在相转移催化条件下，通过叠氮化钠的转化使-参与0-2取代基-转化（80-85％产率，90-96％de）。从2-deoxy-3,5-di-O-（p-toluoyl）-alpha-D-ery-thro-pent呋喃呋喃糖酰氯（5alpha）（40％de）开始，相同的方法未能导致足够好的β-选择性。通过在室温下在二甲基亚砜中用铯或叠氮化钾处理5α及其对氯苯甲酰基类似物6α，大大提高了保护被保护的2-脱氧-β-D-赤型五氟呋喃糖基-叠氮基的选择性（74-80％de）温度（83-85％产率）。
• Chretien, Francoise; Gross, Bernard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 263 - 267
  作者：Chretien, Francoise、Gross, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• A Direct Brønsted Acid-Catalyzed Azidation of Benzhydrols and Carbohydrates
  作者：Jeffery Regier、Robert Maillet、Yuri Bolshan

  DOI：10.1002/ejoc.201900104

  日期：2019.4.9

  HBF4·OEt2 complex was used as an efficient Brønsted acid catalyst for direct azidation reactions on substrates bearing benzhydryl and anomeric alcohols. This methodology demonstrated excellent functional group tolerance to both electron‐rich and electron‐poor benzhydryl alcohols as well as unprotected functional groups.

  HBF 4 ·OEt 2络合物用作有效的布朗斯台德酸催化剂，用于在带有二苯甲基和异头醇的底物上进行直接叠氮化反应。该方法论证明了对富电子和贫电子的苯二酚以及未保护的官能团均具有出色的官能团耐受性。
• An Efficient Stereospecific Method for the Synthesis of 8-Aza-3-deazaguanine Nucleosides from Glycosyl Azides
  作者：Anton Štimac、Ivan Leban、JoŽe Kobe

  DOI：10.1055/s-1999-2755

  日期：1999.7