2(S)-Hydroxy-1(S),4(R)-cineol | 38630-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2(S)-Hydroxy-1(S),4(R)-cineol
• 英文别名: 2(S)-endo-hydroxy-1,4-cineole；2-exo-hydroxy-1,4-cineole；(1S,2S,4R)-1-Methyl-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 38630-76-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: IFQZADDJTDGGCP-LPEHRKFASA-N

物化性质

• 沸点：
  240.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-Hydroxy-1(S),4(R)-cineol 、 (S)-(+)-α-乙酰氧基苯乙酸 生成 2(S)-endo-hydroxy-1(S),4(R)-cineole (S)-(+)-O-acetylmandelate
  参考文献：
  名称：

  LIU, WEI-GUO;GOSWAMI, ANIMESH;STEFFEK, ROBIN PAULSON;CHAPMAN, ROBERT L.;S+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5700-5704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-桉叶素 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2(S)-Hydroxy-1(S),4(R)-cineol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of microbiological hydroxylations of 1,4-cineole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a017

文献信息

• Constituents of pyrolytic products from the gum resin of Boswellia carteri Birdw. (incense ?Aden?); III
  作者：Matthias Pailer、Otto Scheidl、Hans Gutwillinger、Erich Klein、Hugo Obermann

  DOI：10.1007/bf00905069

  日期：——
• Carman, Raymond M.; Rayner, Anthony C., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 11, p. 2087 - 2098
  作者：Carman, Raymond M.、Rayner, Anthony C.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Transformation of Terpinen-4-ol to Dihydropinol
  作者：Weiguo Liu、John P. N. Rosazza

  DOI：10.1080/00397919608004590

  日期：1996.7

  A simple transformation of terpinen-4-ol (1) to dihydropinol (4) is described. S-Terpinen-4-ol was stereospecifically oxidized with vanadyl diacac to cis-terpinen-4-ol-epoxide (2). Reduction with LiAlD4 afforded the unexpected 1R-deutero-2S,4S-dihydroxy menthane (3) which was cyclized in acid to 4.
• WO2024099118A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——