(S)-3-((E)-1-heptenyl)cyclohexanone | 208118-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-((E)-1-heptenyl)cyclohexanone
• 英文别名: (3S)-3-[(E)-hept-1-enyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 208118-05-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: ZVCWBNBTVVGAIJ-WMADIVHISA-N

物化性质

• 沸点：
  284.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S)-3-((E)-1-heptenyl)cyclohexanone 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 生成 (S)-methyl 3-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2-烯基-1,3,2-苯并二恶唑硼酸酯的不对称1,4-加成至α，β-不饱和酮

  摘要：

  在催化剂和三乙胺的存在下，炔烃与儿茶酚硼烷的硼氢化反应容易制得的2-烯基-1,3,2-苯并二恶杂硼酸酯与α，β-不饱和酮的反应在100°C下以高对映选择性进行ee超过90％ee的高光学活性β-烯基酮收率。通过使用从炔烃和儿茶酚硼烷原位生成的烯基硼烷，在铑催化的不对称反应中也成功完成了1,4-加成产物的一锅合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01866-8
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-庚炔 在 bis(ethylene)rhodium acetylacetonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 生成 (S)-3-((E)-1-heptenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2-烯基-1,3,2-苯并二恶唑硼酸酯的不对称1,4-加成至α，β-不饱和酮

  摘要：

  在催化剂和三乙胺的存在下，炔烃与儿茶酚硼烷的硼氢化反应容易制得的2-烯基-1,3,2-苯并二恶杂硼酸酯与α，β-不饱和酮的反应在100°C下以高对映选择性进行ee超过90％ee的高光学活性β-烯基酮收率。通过使用从炔烃和儿茶酚硼烷原位生成的烯基硼烷，在铑催化的不对称反应中也成功完成了1,4-加成产物的一锅合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01866-8

文献信息

• A Chiral Chelating Diene as a New Type of Chiral Ligand for Transition Metal Catalysts:  Its Preparation and Use for the Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition
  作者：Tamio Hayashi、Kazuhito Ueyama、Norihito Tokunaga、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/ja037367z

  日期：2003.9.1

  As a new type of chiral ligand, a C2-symmetric norbornadiene derivative (1R,4R)-2,5-dibenzylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene (1) was prepared and used for the rhodium-catalyzed asymmetric addition of organoboron and -tin reagents to alpha,beta-unsaturated ketones, which gave high yields of the 1,4-addition products with up to 99% enantioselectivity.
• Asymmetric 1,4-addition of alkenylzirconium reagents to α,β-unsaturated ketones catalyzed by chiral rhodium complexes
  作者：Shuichi Oi、Takashi Sato、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.171

  日期：2004.6

  Highly enantioselective 1,4-addition of alkenylzirconocene chlorides to alpha-enones Was found to be catalyzed by a chiral rhodium complex generated from [Rh(cod)(MeCN)(2)]BF4 and (S)-BINAP. The reaction can be applied to either cyclic or acyclic enones and the optical yield was LIP to 99% ee. The reaction mechanism would involve the transmetalation between the alkenylzirconocene chloride and the rhodium complex to give the alkenylrhodium species as a key intermediate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of 2-alkenyl-1,3,2-benzodioxaboroles to α,β-unsaturated ketones
  作者：Yoshiaki Takaya、Masamichi Ogasawara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01866-8

  日期：1998.11

  with catecholborane, with α,β-unsaturated ketones in the presence of catalyst and triethylamine in proceeded with high enantioselectivity at 100 °C to give high yields of optically active β-alkenyl ketones of over 90% ee. One pot synthesis of the 1,4-addition product is also successful in the rhodium-catalyzed asymmetric reaction by use of alkenylboranes generated in situ from alkyne and catecholborane

  在催化剂和三乙胺的存在下，炔烃与儿茶酚硼烷的硼氢化反应容易制得的2-烯基-1,3,2-苯并二恶杂硼酸酯与α，β-不饱和酮的反应在100°C下以高对映选择性进行ee超过90％ee的高光学活性β-烯基酮收率。通过使用从炔烃和儿茶酚硼烷原位生成的烯基硼烷，在铑催化的不对称反应中也成功完成了1,4-加成产物的一锅合成。