(R)-(+)-2-methyl-2-(2-trans-methoxycarbonyl-1-ethenyl)-cyclopentanone | 197163-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-2-methyl-2-(2-trans-methoxycarbonyl-1-ethenyl)-cyclopentanone
• 英文别名: methyl (E)-3-[(1R)-1-methyl-2-oxocyclopentyl]prop-2-enoate
• CAS: 197163-99-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: RTPMHMVXPDSWOJ-BREXMAIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-methyl-2-(2-trans-methoxycarbonyl-1-ethenyl)-cyclopentanone 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (R)-6-((E)-Buta-1,3-dienyl)-6-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of liverwort sesquiterpene (−)-isocuparene (herbertene) via a Diels-Alder reaction using phenylethylamine as chiral auxiliary

  摘要：

  The imine of 2-methylcyclopentanone with (S)(-)-phenylethylamine was subjected to reaction with methyl propiolate and the product was transformed into (-)-isocuparene by use of a Diels-Alder reaction to construct the aromatic ring. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00313-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (aR)-(-)-2-N,N-dimethylamino-2'-dicyclohexylphosphino-1,1'-binaphtyl 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 臭氧 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 (R)-(+)-2-methyl-2-(2-trans-methoxycarbonyl-1-ethenyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  酮烯酸酯的催化不对称乙烯基化。

  摘要：

  [请参阅反应]。已开发出一种用于酮烯醇酯催化不对称乙烯基化的方案。该方法成功的关键是开发新的富含电子的手性单齿配体。

  DOI：

  10.1021/ol0159470

文献信息

• Catalytic Asymmetric Vinylation of Ketone Enolates
  作者：André Chieffi、Ken Kamikawa、Jens Åhman、Joseph M. Fox、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0159470

  日期：2001.6.1

  [see reaction]. A protocol for the catalytic asymmetric vinylation of ketone enolates has been developed. Key to the success of this process was the development of new electron-rich chiral monodentate ligands.

  [请参阅反应]。已开发出一种用于酮烯醇酯催化不对称乙烯基化的方案。该方法成功的关键是开发新的富含电子的手性单齿配体。
• Synthesis of liverwort sesquiterpene (−)-isocuparene (herbertene) via a Diels-Alder reaction using phenylethylamine as chiral auxiliary
  作者：Motoo Tori、Takahiro Miyake、Tomonobu Hamaguchi、Masakazu Sono

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00313-3

  日期：1997.8

  The imine of 2-methylcyclopentanone with (S)(-)-phenylethylamine was subjected to reaction with methyl propiolate and the product was transformed into (-)-isocuparene by use of a Diels-Alder reaction to construct the aromatic ring. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.