环戊基溴化镁 | 33240-34-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机镁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机碱土金属化合物
• 中文名称: 环戊基溴化镁
• 中文别名: 环戊烷基溴化镁
• 英文名称: Cyclopentylmagnesium bromide
• 英文别名: cyclopentyl magnesium bromide；cyclopentylmagnesium chloride；bromo(cyclopentyl)magnesium；c-pentyl magnesium chloride；c-C5H9MgBr；c-PnMgBr
• CAS: 33240-34-5
• 化学式: C₅H₉BrMg
• 分子量: 173.335
• InChiKey: PZOJUJCALDFFHC-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  35 °C
• 密度：
  0.996 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  −36 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险等级：
  4.3/3
• 危险品标志：
  F+,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R12
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 3399 4.3/PG 1
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并将其存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

环戊基溴化镁 (约18%于四氢呋喃中, 约1mol/L) 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Cyclopentylmagnesium Bromide (ca. 18% in Tetrahydrofuran, ca. 1mol/L)
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
遇水放出易燃气体的物质和混合物 第1级
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
特异性靶器官毒性 神经系统
- 单一接触 [第2级]
特异性靶器官毒性 呼吸道刺激
- 单一接触 [第3级]
特异性靶器官毒性 肝脏, 神经系统, 肾脏
- 单一接触 [第1级]
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
遇水放出可自燃的易燃气体
吞咽有害。
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
可能对器官产生损害： 神经系统
可能因延长或接触对器官产生损害： 肝脏 神经系统 肾脏
可能造成呼吸刺激
防范说明
修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
惰性气体环境下处理。防潮。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
一旦发生火灾，切勿使用水灭火。
[储存] 存放于干燥处。存放于密闭的容器中。
存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
其他没有分类的危险 可能形成爆炸性过氧化物。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 混和物
化学名(中文名)： 环戊基溴化镁 (约18%于四氢呋喃中, 约1mol/L)
百分比： ....
CAS编码： 33240-34-5
分子式： C5H9BrMg

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，干砂
不适用的灭火剂： 水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却，注意切勿直接接触水。如果安全，消除一切火源
。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。
修改号码：5

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 切勿与水接触。移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防
爆设备。如果不能完全移除泄漏物，仍有可能着火，须足够小心。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
如果操作涉及加热，比如蒸馏，提前确认是否存在过氧化物。
远离接触水的可能。因为有发生剧烈反应和火灾的危险。
使用十分干燥的设备。
惰性气体环境下处理。
切勿丢弃使用过的设备或旧布。该产品若丢弃在可燃物如纸、旧布等上可能着火。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
接触极限： (THF)
ACGIH TLV(TWA):50 ppm (skin)
ACGIH TLV(STEL):100 ppm (skin)
OSHA PEL(TWA):200 ppm
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
(THF) -108°C
沸点/沸程 无资料
(THF) 65°C
修改号码：5

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模块 9. 理化特性
闪点： 无资料
(THF) -15°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
log 水分配系数 = (THF) 0.46

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 可能形成爆炸性过氧化物。
危险反应的可能性： 与水接触可能燃烧或产生可燃性气体。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电, 空气, 湿气
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸, 水
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
(THF)
orl-rat LD50:1650 mg/kg
ihl-rat LC50:21000 ppm/3H
ipr-rat LD50:2900 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
(THF)
mmo-esc 1 umol/L (-S9)
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
(THF)
ihl-rat TCLo:18900 mg/kg/105W-I
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。预防燃烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3项 遇湿易燃物品。
副危险性： 第3类：易燃液体
UN编号： 3399
正式运输名称： 有机金属化合物, 液体, 与水反应的, 易燃的
包装等级： I

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

环戊基溴化镁具有很高的化学反应活性，能够与醛酮类羰基化合物发生亲核加成反应，生成相应的醇类衍生物。它常用于在目标有机分子结构中引入环戊基单元，并广泛应用于基础有机化学研究。作为一种常见的有机格式试剂，环戊基溴化镁的应用价值显著。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊基溴化镁 在 乙醚 、 sulfur 作用下， 生成 环戊硫醇
  参考文献：
  名称：

  Kohlrausch; Reitz; Stockmair, Zeitschrift fur Physikalische Chemie (Leipzig), 1936, vol. 32, p. 229,235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴代环戊烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 环戊基溴化镁
  参考文献：
  名称：

  配体控制和无配体系统下钯催化二氯杂芳烃交叉偶联的非常规位点选择性

  摘要：

  与氮相邻的卤化物通常在二卤代N-杂芳烃的 Pd 催化交叉偶联中更具反应性。然而，空间位阻非常大的N-杂环卡宾配体被证明可以在 2,4-二氯吡啶的 C4 处以高选择性 (~10:1) 促进室温交叉偶联。这项工作代表了第一个具有广泛范围的高选择性方法，用于这些底物的 C4 偶联，其中选择性明显受配体控制。在优化条件下，多种取代的 2,4-二氯吡啶和相关化合物发生交叉偶联形成 C4-C (sp2)和 C4-C (sp3)使用有机硼、-锌和-镁试剂进行键合。这种方法的合成效用在将 C4 选择性交叉偶联与随后的亲核芳族取代反应相结合的多步合成中得到了强调。本文中的大部分产品 (71%) 以前没有报道过，强调了这种方法打开未充分探索的化学空间的能力。值得注意的是，我们发现无配体的“Jeffery”条件将 Suzuki 偶联的 C4 选择性提高了一个数量级 (>99:1)。这些无配体条件使 2,5-二氯吡啶和

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00665
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 、 氯苯基硅烷 在 iron(III) chloride 、 三丁基膦 、 copper(I) bromide 、 环戊基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.08h， 以51%的产率得到4-[2-(phenylsilyl)ethyl]cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  烷基格氏试剂反应中的铁-铜协同催化：与烯烃的交换反应和炔烃的碳金属化

  摘要：

  铁铜协同催化被证明对烯烃-格氏交换反应和炔烃的烷基镁化是有效的。末端烯烃 (RCH=CH(2)) 和环戊基溴化镁之间的格氏交换由 FeCl(3) (2.5 mol %) 和 CuBr (5 mol %) 与 PBu(3) (10 mol %) 组合催化得到高产率的 RCH(2)CH(2)MgBr。在由 Fe(acac)(3)、CuBr、PBu(3) 和 N,N,N',N'-四甲基乙二胺组成的催化剂体系存在下，1-烷基格氏试剂与炔烃加成得到 β-烷基乙烯基格氏试剂试剂。交换反应和碳金属化发生在铁上，而铜通过与有机铁和有机镁物种的金属转移来协助这些物种之间的有机基团交换。通过将炔加入到第一反应的混合物中，成功地进行了由烯烃-格利雅交换和炔的烷基镁化组成的连续反应。由 Fe-Cu 催化的格氏试剂从 2-烷基异构化为 1-烷基也适用于第一个 1-烷基格氏形成步骤。

  DOI：

  10.1021/ja206745w

文献信息

• [EN] FLAVIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA FLAVINE
  申请人：BIORELIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010019208A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates novel flavin derivatives and other flavin derivatives, their use and compositions for use as riboswitch ligands and/or anti-infectives. The invention also provides method of making novel flavin derivatives.

  本发明涉及新型黄素衍生物和其他黄素衍生物，它们的用途以及用作核糖开关配体和/或抗感染剂的组合物。该发明还提供了制备新型黄素衍生物的方法。
• [EN] TRIAZOLE FURAN COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE FURANE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018097944A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula (I) and Formula (II) have the following structures: (I); (II). Intermediates (V) are also claimed.

  式(I)和式(II)的化合物，其药用盐，任何上述化合物的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，并且在治疗心血管和其他疾病方面有用。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：(I); (II)。中间体(V)也被要求。
• TROPAN COMPOUND
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1785421A1

  公开（公告）日：2007-05-16

  The conventional anticholinergic drugs for administration through inhalation have been considered to have the possibility of aggravating dysuria associated with prostatic hyperplasia mediated by blood, and it has been demanded that the conventional anticholinergic drugs for administration through inhalation will have to show reduced side effects or adverse ractions. The present invention relates to a compound represented by the general formula (I): (wherein A represents; and R1, R2, R3 and R1 each a hydrogen atom or a substituent; R5 is a substituent; X- is an anion;the symbol: denotes an exo-form or endo-form, or their mixture), its salt or solvation product thereof. They are useful as a prophylactic and/or therapeutic agent with reduced side effects or adverse reactions for the diseases mediated by the muscarinic receptor.

  传统的抗胆碱药物通过吸入给药被认为可能加重与前列腺增生相关的排尿困难，并要求传统的抗胆碱药物通过吸入给药必须显示减少副作用或不良反应。 本发明涉及一种由通式（I）表示的化合物： （其中A代表; 和R1、R2、R3和R1分别是氢原子或取代基; R5是取代基; X-是阴离子;符号: 表示外向型或内向型，或它们的混合物），其盐或溶剂化产物。它们可用作通过胆碱受体介导的疾病的预防和/或治疗剂，具有减少副作用或不良反应。
• Pyrrolo-pyridine kinase modulators
  申请人：Arnold D. William

  公开号：US20060030583A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention provides novel pyrrolo-pyridine kinase modulators and methods of using the novel pyrrolo-pyridine kinase modulators to treat diseases mediated by kinase activity.

  本发明提供了新型吡咯-吡啶激酶调节剂以及利用这些新型吡咯-吡啶激酶调节剂治疗由激酶活性介导的疾病的方法。
• Pyrrole compounds as granzyme B inhibitors
  申请人：viDA Therapeutics Inc.

  公开号：US09458138B1

  公开（公告）日：2016-10-04

  Pyrrole compounds as Granzyme B inhibitors, compositions that include the compounds, and methods for using the compounds. Method for treating cutaneous scleroderma, epidermolysis bullosa, radiation dermatitis, alopecia areata, and discoid lupus erythematosus are provided.

  吡咯化合物作为粒酶B抑制剂，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。提供了一种治疗皮肤硬化病、大疱性表皮松解症、放射性皮炎、斑秃和蝶形红斑狼疮的方法。