sec. butyl magnesium iodide | 14753-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机碱土金属化合物
• 英文名称: sec. butyl magnesium iodide
• 英文别名: sec-butyl magnesium (1+); iodide；sec-Butylmagnesium(1+); Jodid
• CAS: 14753-38-9
• 化学式: C₄H₉IMg
• 分子量: 208.325
• InChiKey: INQYEXWKHJIASD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔乙酸环己酰酯 、 sec. butyl magnesium iodide 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3,3-Dimethyl-1-butenyliden)cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Delbecq,F.; Gore,J., Angewandte Chemie, 1976, vol. 88, # 16, p. 537 - 538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘丁烷 在 二硫化碳 、 乙醚 作用下， 生成 sec. butyl magnesium iodide
  参考文献：
  名称：

  Whitmore; Badertscher, Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 4159

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-catalyzed Asymmetric Alkylation of Some Chiral and Achiral Allylic Alcohols. Preliminary communication
  作者：Giambattista Consiglio、Franco Morandini、Oreste Piccolo

  DOI：10.1002/hlca.19800630427

  日期：1980.6.6

  (Diphenylphosphino)-1-phenylethane]nickel (II) chloride was found to catalyze the asymmetric alkylation of some chiral and achiral allylic alcohols with Grignard reagents, leading to the formation of optically active olefins. Enantiomer discrimination of the substrate takes place in the alkylation of chiral allylic alcohols.

  发现[（-）（R）-1,2-双（二苯基膦基）-1-苯基乙烷]氯化镍（II）用格氏试剂催化某些手性和非手性烯丙基醇的不对称烷基化反应，导致光学上形成活性烯烃。底物的对映异构体鉴别发生在手性烯丙基醇的烷基化反应中。
• A new ready route to 1,4-ketoaldehydes and 1,4-diketones with application to the synthesis of z-jasmone and dihydrojasmone
  作者：V Fiandanese、G Marchese、F Naso

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85300-0

  日期：1988.1

  A new three-step synthesis in good overall yield of 1,4-ketoaldehydes and 1,4-diketones is described. The method involves two sequential coupling reactions of Grignard reagents with S-phenyl carbonochloridothioate in the presence of nickel(II) or iron(III) complexes as catalysts. Application of this reaction to the synthesis of Z-jasmone and dihydrojasmone is also described.

  描述了一种新的三步合成法，其合成了1,4-酮醛和1,4-二酮的良好总收率。该方法包括在镍（II）或铁（III）配合物作为催化剂存在下，格氏试剂与S-苯基碳酰氯硫代酸酯的两个顺序偶联反应。还描述了该反应在Z-茉莉酮和二氢茉莉酮的合成中的应用。
• The Reaction of Some Organomagnesium Iodides with 1,2-Epoxypropane
  作者：FRANCIS E. EVANS、RALPH C. HUSTON

  DOI：10.1021/jo01091a002

  日期：1959.9
• SEGALL Y.; GRANOTH I., J. AMER. CHEM., SOC., 1979, 101, NO 13, 3687-3688
  作者：SEGALL Y.、 GRANOTH I.

  DOI：——

  日期：——
• CONSIGLIO, G.;MORANDINI, F.;PICCOLO, O., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 16, 2699-2707
  作者：CONSIGLIO, G.、MORANDINI, F.、PICCOLO, O.

  DOI：——

  日期：——