(4-allyl-phenyl)-magnesium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机碱土金属化合物
• 英文名称: (4-allyl-phenyl)-magnesium bromide
• 英文别名: 4-Allyl-phenylmagnesiumbromid
• 化学式: C₉H₉BrMg
• 分子量: 221.379
• InChiKey: GKMQIHNMNKBFMX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-allyl-phenyl)-magnesium bromide 在 aluminum oxide 、 乙醚 作用下， 生成 1-(prop-1-en-1-yl)-4-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  芳族二乙烯和芳族卤代乙烯的合成

  摘要：

  合成并表征了对二乙烯基苯、对烯丙基苯乙烯（对烯丙基乙烯基苯）和对 1-丙烯基苯乙烯（对 1-丙烯基乙烯基苯）两种新的高级同系物。用于合成双官能芳族乙烯树脂的中间体，对氯烯丙苯是首次制备，对溴苯乙烯的制备方法与之前报道的该材料不同。在对-烯丙基-和对-溴苯乙烯的合成中证明了无水氯化钴在与芳族格氏化合物反应中活化乙烯基溴的有用性。在对 1-丙烯基苯乙烯和 1-丙烯基苯的合成中，在 300° 下用活性氧化铝处理后，烯丙基重排为 1-丙烯基。过氧化物引发的对二乙烯基苯、对 1-丙烯基苯乙烯的本体聚合，和对烯丙基苯乙烯建立以下反应性顺序：乙烯基> 1-丙烯基> 烯丙基。1-丙烯基苯乙烯的初步聚合以及与苯乙烯的本体和溶液共聚表明，前者是一种有效的交联剂，但比对二乙烯基苯更慢。进行苯乙烯和对-1-丙烯基-苯乙烯的固体共聚物的模塑，导致形成热固性透明和脆性树脂。

  DOI：

  10.1002/pol.1959.1204113829

文献信息

• METAL CATALYZED DEAROMATIVE 1,2-CARBOAMINATION
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20180362513A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Described herein is the development of an arenophile-mediated, nickel-catalyzed dearomative trans-1,2-carboamination protocol. A range of readily available aromatic compounds was converted to the corresponding dienes using Grignard reagents as nucleophiles. This strategy provided products with exclusive trans-selectivity and high enantioselectivity was observed in case of benzene and naphthalene. The utility of this methodology was showcased by controlled and stereoselective preparation of small, functionalized molecules. A concise synthesis of (+)-pancratistatin and (+)-7-deoxypancratistatin from benzene using an enantioselective, dearomative carboamination strategy has been achieved. This approach, in combination with the judicious choice of subsequent olefin-type difunctionalization reactions, permits rapid and controlled access to a hexasubstituted core. Finally, minimal use of intermediary steps as well as direct, late stage C-7 hydroxylation provides both natural products in six and seven operations.

  本文描述了一个以砂土为介质、镍催化的亲芳香性转位1,2-碳胺化协议的开发。利用格氏试剂作为亲核试剂，将一系列易得的芳香化合物转化为相应的二烯烃。该策略提供了具有独特的反式选择性的产物，并观察到苯和萘的高对映选择性。这种方法的实用性通过对小型、官能化分子的控制和立体选择性制备得到展示。 利用一个具有对映选择性的、亲芳香性碳胺化策略，从苯中简洁合成了(+)-pancratistatin和(+)-7-deoxypancratistatin。这种方法与后续烯烃型双官能化反应的谨慎选择相结合，可以快速、有控制地获得一个六取代核心。最后，最小化中间步骤的使用以及直接的、后期的C-7羟基化反应，使得这两种天然产物可以在六到七个步骤内合成。
• Nickel-Catalyzed Dearomative <i>trans</i>-1,2-Carboamination
  作者：Lucas W. Hernandez、Ulrich Klöckner、Jola Pospech、Lilian Hauss、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.8b01726

  日期：2018.4.4

  We describe the development of an arenophile-mediated, nickel-catalyzed dearomative trans-1,2-carboamination protocol. A range of readily available aromatic compounds was converted to the corresponding dienes using Grignard reagents as nucleophiles. This strategy provided products with exclusive trans-selectivity and high enantioselectivity was observed in case of benzene and naphthalene. The utility

  我们描述了亲盐介导的、镍催化的脱芳基 trans-1,2-carboamination 协议的发展。使用格氏试剂作为亲核试剂将一系列容易获得的芳族化合物转化为相应的二烯。在苯和萘的情况下，该策略提供了具有独家反式选择性和高对映选择性的产品。通过可控和立体选择性地制备功能化的小分子，展示了这种方法的实用性。
• Facile synthesis of a series of liquid crystalline 2-(4'-alkylphenyl)-5-cyanopyridines
  申请人：Chia Win-Long

  公开号：US20080146813A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention relates to a facile synthesis of a series of 2-(4′-alkylphenyl)-5-cyanopyridine liquid crystal compounds which are represented by the following formula (I): wherein C n is a linear alkyl having 1-12 carbon atoms. The synthesis of the liquid crystalline 2-(4′-alkylphenyl)-5-cyanopyridine is completed in a two-step reaction. First, a Grignard reagent (such as 4-alkylphenylmagnesium bromide) is added to a 3-cyanopyridinium salt (such as N-phenyloxycarbonyl-3-cyanopyridinium chloride) to get a 1,2-dihydropyridine. Then the 1,2-dihydropyridine is oxidized with o-chloronil to obtain the 2-(4′-alkylphenyl)-5-cyanopyridine.

  本发明涉及一种简便的合成一系列2-(4'-烷基苯基)-5-氰基吡啶液晶化合物的方法，其化学式如下（I）：其中，Cn为具有1-12个碳原子的线性烷基。制备液晶2-(4'-烷基苯基)-5-氰基吡啶的方法包括两个步骤的反应。首先，将格氏试剂（例如4-烷基苯基镁溴化物）加入到3-氰基吡啶盐（例如N-苯氧羰基-3-氰基吡啶盐酸盐）中，得到1,2-二氢吡啶。然后，使用邻氯硝基苯氧化剂氧化1,2-二氢吡啶，得到2-(4'-烷基苯基)-5-氰基吡啶。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.2.9, page 238 - 244
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.15.7, page 408 - 418
  作者：

  DOI：——

  日期：——