Synthesis and Monoamine Oxidase B Catalyzed Oxidation of C-4 Heteroaromatic Substituted 1,2,3,6-Tetrahydropyridine Derivatives
作者:Sandeep K. Nimkar、Andrea H. Anderson、John M. Rimoldi、Matthew Stanton、Kay P. Castagnoli、Stéphane Mabic、Y.-X. Wang、Neal Castagnoli
DOI:10.1021/tx960063o
日期:1996.1.1
been proposed to proceed via a polar pathway, an initial single-electron transfer pathway and an initial hydrogen atom transfer pathway. Results from previous studies on selected N-cyclopropyl-4-substituted-1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives have led us to consider a mechanism for these cyclic tertiary allylamines which may not necessarily involve the aminyl radical cation as required by an initial
已经提出胺的单胺氧化酶B(MAO-B)催化的氧化通过极性途径,初始的单电子转移途径和初始的氢原子转移途径进行。以前对选定的N-环丙基-4-取代的1,2,3,6-四氢吡啶衍生物的研究结果使我们考虑了这些环状叔烯丙胺的机理,这种机理不一定像最初所要求的那样涉及胺基自由基阳离子。单电子转移步骤。本文进行了总结性研究,以进一步探索确定MAO-B底物和/或各种1,4-二取代四氢吡啶衍生物的灭活剂性质的结构特征。我们在这里报告了我们对1-甲基-和1-环丙基-1,2,3的合成和MAO-B催化氧化的研究结果,在C-4带有多个杂芳族基团的6-四氢吡啶衍生物。所有的N-环丙基四氢吡啶类似物都是MAO-B的时间和浓度依赖性抑制剂,而所有的N-甲基四氢吡啶类似物和N-环丙基-4-(1-甲基-2-吡啶基)四氢吡啶类似物都是底物。底物性能(Kcat / KM)覆盖范围为6至1800 min-1 mM-1,而可得到Kinact