octyl magnesium (1+); chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机碱土金属化合物
• 英文名称: octyl magnesium (1+); chloride
• 英文别名: Octylmagnesium(1+); Chlorid
• 化学式: C₈H₁₇Mg*Cl
• 分子量: 172.981
• InChiKey: DPBWWQDKVQLWFK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯辛烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 octyl magnesium (1+); chloride
  参考文献：
  名称：

  Schlenk, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 739,743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• REAGENT FOR ORGANIC SYNTHESIS REACTION CONTAINING ORGANIC TRIOL BORATE SALT
  申请人：Miyaura Norio

  公开号：US20100087646A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  [Problem] To provide an organoboron compound-containing reagent for organic synthesis reactions which undergoes no trimerization with dehydration, does not necessitate activation with a base, and is stable and highly active. [Means for Solving Problems] The reagent for organic synthesis reactions contains an organic triol borate salt represented by any of the general formulae (I) to (III) and general formula (XVI): (wherein R 1 represents alkyl, alkenyl, etc.; R 2 represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, etc. or represents hydrogen; m + represents an alkaline metal ion, phosphonium ion, or given ammonium ion; M 2+ represents an alkaline earth metal; X represents halogen or alkoxide; Y represents an alkali metal ion, etc.; A represents optionally substituted methylene; and n represents an integer).

  [问题] 提供一种含有有机硼化合物的试剂，用于有机合成反应，该试剂不会发生脱水三聚体化，无需碱激活，稳定且活性高。 [解决问题的方法] 用于有机合成反应的试剂包含由通式(I)至(III)和通式(XVI)中的任一表示的有机三醇硼酸盐，其中R1代表烷基、烯基等；R2代表可选择取代的烷基、烯基、炔基等，或代表氢；m+代表碱金属离子、磷酰离子或给定的铵离子；M2+代表碱土金属；X代表卤素或烷氧基；Y代表碱金属离子等；A代表可选择取代的亚甲基；n代表整数。
• Lewis Acid Catalyzed Allylboration:  Discovery, Optimization, and Application to the Formation of Stereogenic Quaternary Carbon Centers
  作者：Jason W. J. Kennedy、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo049773m

  日期：2004.6.1

  A full account of the development of the first catalytic manifold for the additions of allylboronates to aldehydes is described. The thermal additions (both diastereospecific and enantioselective) of 2-carboxyester 3,3-disubstituted allylboronates 1 to both aromatic and aliphatic aldehydes give biologically and synthetically important exo-methylene butyrolactones 2 containing a β-quaternary carbon

  描述了将烯丙基硼酸酯加成到醛中的第一催化歧管的发展的完整说明。将2-羧酸酯3,3-二取代的烯丙基硼酸酯1热加成（非对映体特异性和对映体选择性）对芳香族和脂肪族醛均具有生物学和合成意义的外亚甲基丁内酯2包含一个β-季碳中心。尽管热反应在室温下需要14 d才能完成，但是某些金属盐的存在可以使反应12-16 h，同时保留未催化过程中观察到的非对映特异性。描述了对催化作用起源的初步机理研究，以及内酯2立体选择性转化为环状和非环状的立体三单元体，具有潜在的合成中间体用途。
• Synthesis of Cyclopropane Fatty Acids by C(<i>sp</i>³)−C(<i>sp</i>³) Cross-Coupling Reaction and Formal Synthesis of α-Mycolic Acid
  作者：Takanori Iwasaki、Shohei Terahigashi、Yufei Wang、Arisa Tanaka、Hanqing Zhao、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/adsc.201800901

  日期：2018.10.4

  manipulations that are often employed in conventional synthetic routes. This method could be applicable to the synthesis of trans‐cyclopropane fatty acids and enantioenriched cyclopropane fatty acids. Formal synthesis of α‐mycolic acid was achieved by the C(sp3)−C(sp3) cross‐coupling reaction of cyclopropane‐containing bifunctional building blocks.

  新型的含双功能结构单元的顺式-环丙烷与烷基卤化物和烷基格氏试剂的Ni迭代催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应可将环丙烷环引入所需位置）的饱和碳骨架，提供了直接合成环丙烷脂肪酸的途径。本方法创建了用于构建饱和碳骨架的直接途径，并且可以避免基于在常规合成途径中经常采用的不饱和官能团操纵的繁琐的多步操作。该方法可适用于反式的合成-环丙烷脂肪酸和对映体富集的环丙烷脂肪酸。含环丙烷的双功能结构单元的C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应实现了α-霉菌酸的正式合成。
• Generation of metalloenamines by carbon–carbon bond formation: ring opening reactions of 2-methyleneaziridines with organometallic reagents
  作者：Jerome F. Hayes、Michael Shipman、Heather Twin

  DOI：10.1039/b005623p

  日期：——

  Ring opening of 2-methyleneaziridines with Grignard reagents in the presence of CuI yields metalloenamines in a regiospecific fashion which can be further reacted with electrophiles to produce functionalised ketones via a one-pot process.

  在 CuI 存在下用格氏试剂开环 2-亚甲基氮丙啶以区域特异性方式产生金属烯胺，该金属烯胺可以进一步与亲电试剂反应，通过一锅法生产官能化酮。
• Multicomponent Reactions Involving 2-Methyleneaziridines:  Rapid Synthesis of 1,3-Disubstituted Propanones
  作者：Jerome F. Hayes、Michael Shipman、Heather Twin

  DOI：10.1021/jo016164v

  日期：2002.2.1

  metalloenamine (metalated imine) intermediate in a regiocontrolled manner. The sequential formation of two new intermolecular carbon-carbon bonds in this reaction provides a rapid entry into a variety of 1,3-disubstituted propan-2-ones, including 11 and 14-23. The scope and mechanism of this multicomponent reaction (MCR) has been assessed. It is established that this MCR tolerates alkyl, aryl, and benzylic Grignard

  1-烷基-2-亚甲基氮丙啶1或2的开环反应是通过有机铜试剂（R（2）CuLi或RMgX / CuI）在三氟化硼二乙基醚化物的存在下完成的，在其中得到1-取代的丙烷-2-酮3-9。产率42-88％。在不存在路易斯酸的情况下用RMgCl / CuI进行的开环使得金属烯胺（金属化的亚胺）中间体以区域控制的方式进一步烷基化。在该反应中两个新的分子间碳-碳键的顺序形成提供了快速进入各种1,3-二取代的丙烷-2-酮的能力，包括11和14-23。已经评估了这种多组分反应（MCR）的范围和机理。可以确定的是，该MCR可以耐受烷基，芳基和苄基格氏试剂以及各种亲电试剂，包括烷基碘，溴化物和甲苯磺酸盐，以及环氧化物和醛。另外，在2-亚甲基氮丙啶的环外双键上的宝石-二甲基取代是可容忍的。该MCR已应用于一锅合成的（Z）-6-heneicosen-11-one，25，它是花Tu蛾的重要性引诱剂。使用3-氘-1-（1