3-pyridinylmagnesium chloride | 52770-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机碱土金属化合物
• 英文名称: 3-pyridinylmagnesium chloride
• 英文别名: pyridine-3-yl magnesium chloride；3-pyridinyl magnesium chloride；pyridin-3-ylmagnesium chloride；(3-pyridyl)magnesium chloride；3-pyridyl magnesium chloride；3-pyridylmagnesium chloride
• CAS: 52770-25-9
• 化学式: C₅H₄ClMgN
• 分子量: 137.851
• InChiKey: HYXGAYMEOVLAJC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基亚砜 、 3-pyridinylmagnesium chloride 在 diisopropylaminomagnesium chloride lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到3-(tetrahydrothiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  非亲电介质中碳核亲核分子间的Pummerer偶联。

  摘要：

  引入了一种新的基于涡轮有机镁酰胺的Pummerer型C-C偶联方案，与传统的Pummerer反应不同，它不需要强的亲电活化剂，可结合多种C（sp 3）-，C（sp 2）- ，和C（sp）-亲核试剂，并与CH和CX放大倍率无缝整合。鉴于硫化合物在有机化学中的主要特征，该协议允许通过单一策略访问无关的羰基，烯烃，有机金属，卤化物和硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201709715
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 异丙基氯化镁 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-pyridinylmagnesium chloride
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成取代的三氟甲基化2，3-二氢-1 H-咪唑

  摘要：

  描述了一种操作简单的一锅反应，用于制备由贫电子的N，O-乙缩醛和芳基格氏试剂衍生的新型外消旋三氟甲基化的2,3-二氢-1 H-咪唑类。另外，在过量的正丁基锂的存在下，通过N-芳基半缩醛醚与N-芳基三氟乙胺的反应，可以得到高度官能化的2-三氟甲基-2，3-二氢-1H-咪唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01672

文献信息

• Aryl-aryl bonds formation in pyridine and diazine series. Diazines part 41
  作者：Ludovic Boully、Alain Turck、Nelly Plé、Mircea Darabantu

  DOI：10.1002/jhet.5570420726

  日期：2005.11

  The synthesis of several symmetrical polyaromatic compounds with pyridine or diazine units has been achieved by homocoupling of aryl halides with Pd(OAc)2 as catalyst. Cross-coupling reactions of aryl Grignard reagents with Fe(acac)3 as catalyst allowed the synthesis of various unsymmetrical polyaryl- or polyheteroaryl compounds with TTπ-deficient rings.

  通过将芳基卤化物与Pd（OAc）2作为催化剂进行均偶联，可以合成具有吡啶或二嗪单元的几种对称的多芳族化合物。芳基格氏试剂与Fe（acac）3作为催化剂的交叉偶联反应可以合成具有TTπ缺陷环的各种不对称聚芳基或聚杂芳基化合物。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140336190A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  This application relates to chemical compounds which may act as inhibitors of; or which may otherwise modulate the activity of, a bromodomain-containing protein, including bromodomain-containing protein 4 (BRD4), and to compositions and formulations containing such compounds, and methods of using and making such compounds. Compounds include compounds of Formula (I) wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 2b , R 3 , R 4a , R 4b , and R 5 are described herein.

  这个应用涉及可能作为抑制剂的化合物；或者可能以其他方式调节溴结构域含蛋白的活性，包括溴结构域含蛋白4（BRD4），以及含有这些化合物的组合物和配方，以及使用和制备这些化合物的方法。化合物包括式（I）的化合物 其中R 1a ，R 1b ，R 2 ，R 2b ，R 3 ，R 4a ，R 4b 和R 5 如本文所述。
• Novel, Efficient and Regiospecific Alkylation/Arylation/Heteroarylation of Unsymmetrical Azo Compounds
  作者：Uno Mäeorg、Olga Tšubrik、Rannar Sillard

  DOI：10.1055/s-2006-926331

  日期：——

  Excellent regioselectivity is observed in the addition of diverse organometallic nucleophiles to unsymmetrical azo compounds. Primary/secondary/tertiary alkyl, aryl and heteroaryl substituents were introduced this way in high yields.

  在向不对称偶氮化合物中添加多种有机金属亲核试剂时观察到了优异的区域选择性。以这种方式以高产率引入伯/仲/叔烷基、芳基和杂芳基取代基。
• Diversity-Oriented Synthesis of Tamoxifen-type Tetrasubstituted Olefins
  作者：Kenichiro Itami、Toshiyuki Kamei、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja037566i

  日期：2003.12.1

  A general synthetic scheme for tamoxifen-type tetrasubstituted olefins based on the novel Cu-catalyzed carbomagnesation across alkynyl(2-pyridyl)silane has been developed. A wide array of electronically and structurally diverse tetrasubstituted olefins can be prepared in a regiocontrolled, stereocontrolled, and diversity-oriented manner. Noteworthy features are that (i) the three aryl groups, which

  已经开发了基于新型 Cu 催化的炔基（2-吡啶基）硅烷碳镁化反应的他莫昔芬型四​​取代烯烃的一般合成方案。可以以区域控制、立体控制和面向多样性的方式制备各种电子和结构不同的四取代烯烃。值得注意的特征是 (i) 被认为对抗雌激素活性很重要（必不可少）的三个芳基可以随意变化，因为它们都源于容易获得的芳基碘化物，以及 (ii) 任何立体和原则上，区域异构体可以通过简单地改变芳基碘化物的应用顺序来制备。
• Substituted imidazo-[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4] benzodiazepine derivatives
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20070082890A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention is concerned with substituted imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine derivatives of the following formula wherein the definition of substituents is described in the claims. This class of compounds shows high affinity and selectivity for GABA A α5 receptor binding sites and might be useful as a cognitive enhancer or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.

  本发明涉及以下式的取代咪唑[1,5-a][1,2,4]三唑[1,5-d][1,4]苯二氮䓬啉衍生物，其中取代基的定义在权利要求中描述。这类化合物对GABA A α5受体结合位点表现出高亲和力和选择性，可能有助于作为认知增强剂或治疗认知障碍如阿尔茨海默病的药物。