Magnesium, chlorononyl- | 90728-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机碱土金属化合物
• 英文名称: Magnesium, chlorononyl-
• 英文别名: nonylmagnesium chloride；Nonylmagnesiumchlorid
• CAS: 90728-24-8
• 化学式: C₉H₁₉ClMg
• 分子量: 187.008
• InChiKey: YSTLQQXWCYWSRE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Magnesium, chlorononyl- 在 iron(II) bis(trimethylsilyl)amide 、 氢气 、 iron(II) acetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 十二烷
  参考文献：
  名称：

  作为掩蔽烷基-烷基交叉偶联的铁催化烯丙基化-氢化序列†

  摘要：

  在温和条件下（Fe(OAc) 2或 Fe(acac) 2 , Et 2 O, rt），有机镁试剂（烷基、芳基）与简单的乙酸烯丙酯发生铁催化烯丙基化反应，得到各种烯烃和苯乙烯衍生物。机理研究表明了同伦催化剂的运作。这种铁催化烯丙基化与铁催化氢化的顺序组合导致整体C(sp 3 )–C(sp 3 )-键形成，这构成了具有挑战性的与烷基卤化物的直接交叉偶联方案的有吸引力的替代方案。

  DOI：

  10.1039/c9ra07604b

文献信息

• REAGENT FOR ORGANIC SYNTHESIS REACTION CONTAINING ORGANIC TRIOL BORATE SALT
  申请人：Miyaura Norio

  公开号：US20100087646A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  [Problem] To provide an organoboron compound-containing reagent for organic synthesis reactions which undergoes no trimerization with dehydration, does not necessitate activation with a base, and is stable and highly active. [Means for Solving Problems] The reagent for organic synthesis reactions contains an organic triol borate salt represented by any of the general formulae (I) to (III) and general formula (XVI): (wherein R 1 represents alkyl, alkenyl, etc.; R 2 represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, etc. or represents hydrogen; m + represents an alkaline metal ion, phosphonium ion, or given ammonium ion; M 2+ represents an alkaline earth metal; X represents halogen or alkoxide; Y represents an alkali metal ion, etc.; A represents optionally substituted methylene; and n represents an integer).

  [问题] 提供一种含有有机硼化合物的试剂，用于有机合成反应，该试剂不会发生脱水三聚体化，无需碱激活，稳定且活性高。 [解决问题的方法] 用于有机合成反应的试剂包含由通式(I)至(III)和通式(XVI)中的任一表示的有机三醇硼酸盐，其中R1代表烷基、烯基等；R2代表可选择取代的烷基、烯基、炔基等，或代表氢；m+代表碱金属离子、磷酰离子或给定的铵离子；M2+代表碱土金属；X代表卤素或烷氧基；Y代表碱金属离子等；A代表可选择取代的亚甲基；n代表整数。
• Synthesis of Cyclopropane Fatty Acids by C(<i>sp</i>³)−C(<i>sp</i>³) Cross-Coupling Reaction and Formal Synthesis of α-Mycolic Acid
  作者：Takanori Iwasaki、Shohei Terahigashi、Yufei Wang、Arisa Tanaka、Hanqing Zhao、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/adsc.201800901

  日期：2018.10.4

  manipulations that are often employed in conventional synthetic routes. This method could be applicable to the synthesis of trans‐cyclopropane fatty acids and enantioenriched cyclopropane fatty acids. Formal synthesis of α‐mycolic acid was achieved by the C(sp3)−C(sp3) cross‐coupling reaction of cyclopropane‐containing bifunctional building blocks.

  新型的含双功能结构单元的顺式-环丙烷与烷基卤化物和烷基格氏试剂的Ni迭代催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应可将环丙烷环引入所需位置）的饱和碳骨架，提供了直接合成环丙烷脂肪酸的途径。本方法创建了用于构建饱和碳骨架的直接途径，并且可以避免基于在常规合成途径中经常采用的不饱和官能团操纵的繁琐的多步操作。该方法可适用于反式的合成-环丙烷脂肪酸和对映体富集的环丙烷脂肪酸。含环丙烷的双功能结构单元的C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应实现了α-霉菌酸的正式合成。
• Multicomponent Reactions Involving 2-Methyleneaziridines:  Rapid Synthesis of 1,3-Disubstituted Propanones
  作者：Jerome F. Hayes、Michael Shipman、Heather Twin

  DOI：10.1021/jo016164v

  日期：2002.2.1

  metalloenamine (metalated imine) intermediate in a regiocontrolled manner. The sequential formation of two new intermolecular carbon-carbon bonds in this reaction provides a rapid entry into a variety of 1,3-disubstituted propan-2-ones, including 11 and 14-23. The scope and mechanism of this multicomponent reaction (MCR) has been assessed. It is established that this MCR tolerates alkyl, aryl, and benzylic Grignard

  1-烷基-2-亚甲基氮丙啶1或2的开环反应是通过有机铜试剂（R（2）CuLi或RMgX / CuI）在三氟化硼二乙基醚化物的存在下完成的，在其中得到1-取代的丙烷-2-酮3-9。产率42-88％。在不存在路易斯酸的情况下用RMgCl / CuI进行的开环使得金属烯胺（金属化的亚胺）中间体以区域控制的方式进一步烷基化。在该反应中两个新的分子间碳-碳键的顺序形成提供了快速进入各种1,3-二取代的丙烷-2-酮的能力，包括11和14-23。已经评估了这种多组分反应（MCR）的范围和机理。可以确定的是，该MCR可以耐受烷基，芳基和苄基格氏试剂以及各种亲电试剂，包括烷基碘，溴化物和甲苯磺酸盐，以及环氧化物和醛。另外，在2-亚甲基氮丙啶的环外双键上的宝石-二甲基取代是可容忍的。该MCR已应用于一锅合成的（Z）-6-heneicosen-11-one，25，它是花Tu蛾的重要性引诱剂。使用3-氘-1-（1
• Molecular Packing and Solid‐State Photophysical Properties of 1,3,6,8‐Tetraalkylpyrenes
  作者：Takanori Iwasaki、Shin Murakami、Youhei Takeda、Gaku Fukuhara、Norimitsu Tohnai、Yumi Yakiyama、Hidehiro Sakurai、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/chem.201903224

  日期：2019.11.22

  solution and solid states. In contrast, pyrenes bearing other alkyl groups exhibited an excimer emission in the solid state, similar to that of the parent pyrene. On studying the photophysical properties in the solid state with respect to the obtained crystal structures, the observed solid-state photophysical properties were found to depend on the relative position of the pyrene chromophores. The solid-state

  本文描述了固态的1,3,6,8-四烷基py的光物理性质与分子取向之间的关系。引入具有不同链结构（就长度和分支而言）的烷基不会影响溶液的光物理性质，但会显着改变某些样品在固态下的发射波长和荧光量子产率。在1位，3位，6位和8位带有乙基，异丁基或新戊基的吡咯在溶液和固态下均显示相似的发射曲线。相反，带有其他烷基的pyr在固态下表现出准分子发射，类似于母体pyr。关于获得的晶体结构，研究固态的光物理性质，发现观察到的固态光物理性质取决于the发色团的相对位置。固态光物理性质可以由烷基控制，烷基提供变化的晶体堆积。在所测试的the中，1,3,6,8-四乙基py在固态下的荧光量子产率最高，为0.88。
• Molecular Iodine-Mediated α-C–H Oxidation of Pyrrolidines to <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals: Synthesis of (±)-Preussin by Late-Stage 2,5-Difunctionalizations of Pyrrolidine
  作者：Hao-Jie Rong、Jun-Jun Yao、Ji-Kun Li、Jin Qu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00361

  日期：2017.6.2

  synthesis of unsymmetrical 2,5-disubstituted pyrrolidines from pyrrolidine by two rounds of redox-triggered α-C–H functionalization. Although this approach can be used to introduce substituents at the 2- and 5-positions, it is lengthy because the redox auxiliary must be removed and then reinstalled. Therefore, we sought to develop a method to oxidize 2-functionalized pyrrolidine to cyclic N,O-acetal which

  我们先前报道了通过两轮氧化还原触发的α-C–H官能团由吡咯烷迭代合成不对称的2,5-二取代吡咯烷。尽管此方法可用于在2和5位引入取代基，但它很冗长，因为必须先去除氧化还原助剂然后重新安装。因此，我们寻求开发一种将2-官能化的吡咯烷氧化为环状N，O-乙缩醛的方法，其然后可以与亲核试剂反应以引入5-取代基。在这项工作中，我们发现分子碘可以介导α取代的吡咯烷的仲取代优先于叔α-C–H键的氧化，形成环N，O-缩醛，改善了我们先前报道的方法的步骤经济性。用这种策略，从（±）-吡咯烷丁-3-醇合成（±）-普鲁斯汀及其C（3）差向异构体。