(Z)-5-pentadecenal | 208336-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-pentadecenal
• 英文别名: (Z)-pentadec-5-enal
• CAS: 208336-48-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: KMEGBIZVDNIYPS-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-pentadecenal 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-2-methoxy-1,1,1-tris(methylsulfanyl)hexadec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  从加勒比海海绵中分离出的α-甲氧基化脂肪酸合成中的一种不寻常的硼辅助取代

  摘要：

  4-溴-1-丁基-9-BBN的Suzuki-Miyaura交叉偶联可产生4-羟基丁基产物，这显然是由硼辅助的氢氧化物取代引起的。该过程用于合成（±）-2-甲氧基-5Z-十六碳烯酸甲酯（1），其是从加勒比海海绵（Spheciospongia cuspidifera）分离的磷脂的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00515-2
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四(三苯基膦)钯 、 silver nitrate 、 C.I.酸性橙108 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-5-pentadecenal
  参考文献：
  名称：

  从加勒比海海绵中分离出的α-甲氧基化脂肪酸合成中的一种不寻常的硼辅助取代

  摘要：

  4-溴-1-丁基-9-BBN的Suzuki-Miyaura交叉偶联可产生4-羟基丁基产物，这显然是由硼辅助的氢氧化物取代引起的。该过程用于合成（±）-2-甲氧基-5Z-十六碳烯酸甲酯（1），其是从加勒比海海绵（Spheciospongia cuspidifera）分离的磷脂的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00515-2

文献信息

• Facile Total Synthesis and Antimicrobial Activity of the Marine Fatty Acids (<i>Z</i>)-2-Methoxy-5-hexadecenoic Acid and (<i>Z</i>)-2-Methoxy-6-hexadecenoic Acid
  作者：Néstor M. Carballeira、Anastacio Emiliano、Norali Hernández-Alonso、Fernando A. González

  DOI：10.1021/np980274o

  日期：1998.12.1

  The total synthesis of the naturally occurring (Z)-2-methoxy-5-hexadecenoic acid and (Z)-2-methoxy-6-hexadecenoic acid was accomplished using as a key step Mukaiyama's trimethylsilyl cyanide addition to 4- and 5-pentadecenal, respectively. These syntheses further confirm the structures of the natural marine fatty acids and corroborate their cis double-bond stereochemistry. The title compounds were

  天然存在的（Z）-2-甲氧基-5-十六碳烯酸和（Z）-2-甲氧基-6-十六碳烯酸的全合成是通过使用Mukaiyama的三甲基甲硅烷基氰化物加到4-和5-戊烯醛中作为关键步骤完成的， 分别。这些合成进一步证实了天然海洋脂肪酸的结构并证实了其顺式双键立体化学。标题化合物对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌（MIC 0.35 micromol / mL）和粪链球菌（MIC 0.35 micromol / mL）具有抗菌作用。
• An unusual boron-assisted substitution in the synthesis of α-methoxylated fatty acids isolated from Caribbean sponges
  作者：John A. Soderquist、Izander Rosado、Yernan Marrero

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00515-2

  日期：1998.5

  Suzuki-Miyaura cross coupling of 4-bromo-1-butyl-9-BBN produces 4-hydroxybutyl products evidently arising from a boron-assisted hydroxide substitution. This process was utilized in the synthesis of (±)-2-methoxy-5Z-hexadecenoic acid methyl ester (1), a derivative of the phospholipids isolated from the Caribbean sponge, Spheciospongia cuspidifera.

  4-溴-1-丁基-9-BBN的Suzuki-Miyaura交叉偶联可产生4-羟基丁基产物，这显然是由硼辅助的氢氧化物取代引起的。该过程用于合成（±）-2-甲氧基-5Z-十六碳烯酸甲酯（1），其是从加勒比海海绵（Spheciospongia cuspidifera）分离的磷脂的衍生物。