1-Adamantyl-6-quinolinecarboxylate | 226877-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Adamantyl-6-quinolinecarboxylate
• 英文别名: 1-Adamantyl 6-quinolinecarboxylate；1-adamantyl quinoline-6-carboxylate
• CAS: 226877-92-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: SOUZULCUSGUYFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Adamantyl-6-quinolinecarboxylate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种氮杂芳烃解构合成芳胺衍生物及方法与应用

  摘要：

  本发明属于医药化工的技术领域，公开了一种氮杂芳烃解构合成芳胺衍生物及方法与应用。方法：1)以有机溶剂为反应介质，将氮杂芳烃与R‑CH2‑Br反应，得到氮杂芳烃溴代盐；2)保护性氛围下，在有机溶剂中，将氮杂芳烃溴代盐与氨基醇类化合物在催化剂或者催化剂和促进剂的作用下进行反应，后续处理，获得芳胺衍生物N‑烷基芳胺类化合物，其结构如下。本发明的方法安全简单，原料成本低，有利于工业化生产。本发明的氮杂芳烃解构合成芳胺衍生物的方法用于合成强效LXR激动剂，PSD95‑nNOS蛋白‑蛋白相互作用的强效抑制剂和Adaphostin(NSC 680410)类似物；芳胺衍生物用于制备贝达喹啉衍生物。

  公开号：

  CN111349044A
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-6-羧酸 、 1-金刚烷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 1-Adamantyl-6-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种氮杂芳烃解构合成芳胺衍生物及方法与应用

  摘要：

  本发明属于医药化工的技术领域，公开了一种氮杂芳烃解构合成芳胺衍生物及方法与应用。方法：1)以有机溶剂为反应介质，将氮杂芳烃与R‑CH2‑Br反应，得到氮杂芳烃溴代盐；2)保护性氛围下，在有机溶剂中，将氮杂芳烃溴代盐与氨基醇类化合物在催化剂或者催化剂和促进剂的作用下进行反应，后续处理，获得芳胺衍生物N‑烷基芳胺类化合物，其结构如下。本发明的方法安全简单，原料成本低，有利于工业化生产。本发明的氮杂芳烃解构合成芳胺衍生物的方法用于合成强效LXR激动剂，PSD95‑nNOS蛋白‑蛋白相互作用的强效抑制剂和Adaphostin(NSC 680410)类似物；芳胺衍生物用于制备贝达喹啉衍生物。

  公开号：

  CN111349044A

文献信息

• Metabotropic glutamate receptor antagonists and their use for treating central nervous system diseases
  申请人：NPS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06429207B1

  公开（公告）日：2002-08-06

  The present invention provides compounds, and pharmaceutical compositions containing those compounds, that are active at metabotropic glutamate receptors. The compounds are useful for treating neurological diseases and disorders. Methods of preparing the compounds also are disclosed.

  本发明提供了在代谢型谷氨酸受体上具有活性的化合物和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物对治疗神经系统疾病和障碍是有用的。同时还公开了制备这些化合物的方法。
• Diastereoselective construction of carbo-bridged polyheterocycles by a three-component tandem annulation reaction
  作者：Maorui Wang、Min Zhang

  DOI：10.1039/d3ob01013a

  日期：——

  hydroamination-induced tandem annulation process, we herein report a new three-component reaction for room temperature construction of carbo-bridged polyheterocycles with exclusive diastereoselectivity, which features readily available feedstocks, catalyst-free conditions, good substrate and functionality compatibility, no need for transition metal catalysts, and high step and atom efficiency. The products

  通过加氢胺化诱导的串联环化过程，我们在此报道了一种新的三组分反应，用于室温构建具有独特非对映选择性的碳桥多杂环，其特点是原料容易获得，无催化剂条件，良好的底物和功能相容性，无需用于过渡金属催化剂，具有高步骤效率和原子效率。该产物是通过首先由丁-2-炔二酸酯和肼形成1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮亲核体，然后对N-杂芳鎓盐进行2,4-双官能化而形成的。鉴于所获得的产品具有结构上重要的四氢喹啉和吡喃吡唑基序，预计所开发的化学将进一步应用于发现包括生物医学分子在内的功能分子。
• 10.1021/acs.orglett.4c01643
  作者：Tang, Juan、Li, Shun、Fu, Yihua、Su, Zhishan、Xu, Jiaqi、Xue, Weichao、Zheng, Xueli、Li, Ruixiang、Chen, Hua、Fu, Haiyan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01643

  日期：——

  Regioselective halogenation of six-membered N-heteroarenes is crucial for precise functional derivatization. We present a meta-selective halogenation method for pyridines, quinolines, and isoquinolines via electrophilic halogen radical addition utilizing an N-benzyl activation strategy. This method achieves C3- and C5-dihalogenation in pyridines, C3- and C6-dihalogenation in quinolines, and C3-monohalogenation

  六元N-杂芳烃的区域选择性卤化对于精确的功能衍生化至关重要。我们提出了一种利用N-苄基活化策略通过亲电卤素自由基加成对吡啶、喹啉和异喹啉进行间位选择性卤化的方法。该方法实现了吡啶中的C3-和C5-二卤化、喹啉中的C3-和C6-二卤化以及异喹啉中的C3-单卤化。通过放大反应和喹啉衍生物与生物分子片段的溴化验证了该方法的可行性和潜在应用。
• METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATING CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASES
  申请人：NPS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1037878A2

  公开（公告）日：2000-09-27
• US6429207B1
  申请人：——

  公开号：US6429207B1

  公开（公告）日：2002-08-06