(4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-oxohexanal | 791839-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-oxohexanal
• 英文别名: (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxohexanal
• CAS: 791839-21-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: VTHFICOMBAJDNK-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-oxohexanal 在 正丁基锂 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2S,5R,6S)-2-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-(2-(furan-2-yl)ethyl)-6-methyltetrahydropyran-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Lituarine Tricyclic Spiroacetal

  摘要：

  Oxidative cyclizations of 2-(4-hydroxybutyl)furan derivatives provide spirobutenolide acetals directly; on the basis of this methodology, we describe an asymmetric synthesis of a tricyclic spirobutenolide precursor to the C(7-18) fragment common to lituarines A-C.

  DOI：

  10.1021/ol0483955
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 咪唑 、 硼烷 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-oxohexanal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Lituarine Tricyclic Spiroacetal

  摘要：

  Oxidative cyclizations of 2-(4-hydroxybutyl)furan derivatives provide spirobutenolide acetals directly; on the basis of this methodology, we describe an asymmetric synthesis of a tricyclic spirobutenolide precursor to the C(7-18) fragment common to lituarines A-C.

  DOI：

  10.1021/ol0483955

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Lituarine Tricyclic Spiroacetal
  作者：Jeremy Robertson、Paul Meo、Jonathan W. P. Dallimore、Bryan M. Doyle、Christophe Hoarau

  DOI：10.1021/ol0483955

  日期：2004.10.1

  Oxidative cyclizations of 2-(4-hydroxybutyl)furan derivatives provide spirobutenolide acetals directly; on the basis of this methodology, we describe an asymmetric synthesis of a tricyclic spirobutenolide precursor to the C(7-18) fragment common to lituarines A-C.