(6R)-(E)-7-oxo-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)oct-2-enoic acid ethyl ester | 791839-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R)-(E)-7-oxo-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)oct-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxooct-2-enoate
• CAS: 791839-22-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: OXLCNOBVGIWADG-IEZBTEQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-(E)-7-oxo-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)oct-2-enoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 正丁基锂 、 六氟合硅酸 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (4'aS,5S,6'S,8'aR)-6'-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4'a-methylspiro[2H-furan-5,2'-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Lituarine Tricyclic Spiroacetal

  摘要：

  Oxidative cyclizations of 2-(4-hydroxybutyl)furan derivatives provide spirobutenolide acetals directly; on the basis of this methodology, we describe an asymmetric synthesis of a tricyclic spirobutenolide precursor to the C(7-18) fragment common to lituarines A-C.

  DOI：

  10.1021/ol0483955
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 咪唑 、 正丁基锂 、 (3aS)-1-methyl-3, 3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole borane complex 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (6R)-(E)-7-oxo-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)oct-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Lituarine Tricyclic Spiroacetal

  摘要：

  Oxidative cyclizations of 2-(4-hydroxybutyl)furan derivatives provide spirobutenolide acetals directly; on the basis of this methodology, we describe an asymmetric synthesis of a tricyclic spirobutenolide precursor to the C(7-18) fragment common to lituarines A-C.

  DOI：

  10.1021/ol0483955

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Lituarine Tricyclic Spiroacetal
  作者：Jeremy Robertson、Paul Meo、Jonathan W. P. Dallimore、Bryan M. Doyle、Christophe Hoarau

  DOI：10.1021/ol0483955

  日期：2004.10.1

  Oxidative cyclizations of 2-(4-hydroxybutyl)furan derivatives provide spirobutenolide acetals directly; on the basis of this methodology, we describe an asymmetric synthesis of a tricyclic spirobutenolide precursor to the C(7-18) fragment common to lituarines A-C.