(R,S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>decane-2-methanol | 55117-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>decane-2-methanol
• 英文别名: {(R)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4,5]-dec-2-yl}methanol；{2-methyl-1,4-dioxaspiro[4,5]-dec-2-yl}methanol；(3-Methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl)methanol
• CAS: 55117-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: WCZLLEBNALONQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>decane-2-methanol 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.3h， 生成 <(R)-2-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-2-yl>methyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Facile chemoenzymic preparation of enantiomerically pure 2-methylglycerol derivatives as versatile trifunctional C4-synthons

  摘要：

  Both enantiomers of a series of synthetically valuable 2-methylglycerol derivatives have been prepared with >99% ee using a chemoenzymatic reaction sequence. The introduction of chirality was achieved by enantioselective esterification of 1,2-O-protected 2-methylglycerol 3 or enantioselective hydrolysis of its butyryl ester 4. The enzymatic reaction proceeded with unusually high selectivity and velocity for a primary alcohol (ester) substrate.

  DOI：

  10.1021/jo00067a034
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,2,3-丙烷三醇 、 环己酮 在 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-ol 、 (R,S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>decane-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Facile chemoenzymic preparation of enantiomerically pure 2-methylglycerol derivatives as versatile trifunctional C4-synthons

  摘要：

  Both enantiomers of a series of synthetically valuable 2-methylglycerol derivatives have been prepared with >99% ee using a chemoenzymatic reaction sequence. The introduction of chirality was achieved by enantioselective esterification of 1,2-O-protected 2-methylglycerol 3 or enantioselective hydrolysis of its butyryl ester 4. The enzymatic reaction proceeded with unusually high selectivity and velocity for a primary alcohol (ester) substrate.

  DOI：

  10.1021/jo00067a034

文献信息

• Dioxolanes
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05283346A1

  公开（公告）日：1994-02-01

  Alcohols of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each independently methyl or ethyl or together signify pentamethylene, formed by the enzymatic hydrolysis of a corresponding (RS) alkanoic acid ester are intermediates for Vitamin E.

  化学式为##STR1##的醇类化合物，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地是甲基或乙基，或者一起表示戊亚甲基，是维生素E的中间体，通过相应(RS)脂肪酸酯的酶解形成。
• Herstellung von Dioxolanderivaten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0388778B1

  公开（公告）日：1996-01-10
• MULTI-MODALITY TASTES IN CHEWING GUM COMPOSITIONS
  申请人：Cadbury Adams USA LLC

  公开号：EP1906751A1

  公开（公告）日：2008-04-09
• US5232852A
  申请人：——

  公开号：US5232852A

  公开（公告）日：1993-08-03
• US5283346A
  申请人：——

  公开号：US5283346A

  公开（公告）日：1994-02-01