(E)-5-methyl-N'-(pyridin-2-ylmethylene)-1H-pyrazole-3-carbohydrazide | 1285541-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-5-methyl-N'-(pyridin-2-ylmethylene)-1H-pyrazole-3-carbohydrazide
• 英文别名: 3-methyl-N'-[(E)-pyridin-2-ylmethylidene]-1H-pyrazole-5-carbohydrazide；5-methyl-N-[(E)-pyridin-2-ylmethylideneamino]-1H-pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 1285541-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅O
• 分子量: 229.241
• InChiKey: OZAXXYQPKSCBEZ-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  manganese(II) perchlorate hexahydrate 、 (E)-5-methyl-N'-(pyridin-2-ylmethylene)-1H-pyrazole-3-carbohydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以39%的产率得到[Mn5((E)-5-methyl-N'-(pyridin-2-ylmethylene)-1H-pyrazole-3-carbohydrazide(-1))6][ClO4]4
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular antiferromagnetically coupled pentanuclear homoleptic Mn(II) cluster: Synthesis, crystal structure, spectral and magnetic property

  摘要：

  A pyrazole based ditopic ligand 5(E)-5-methyl-N'-(pyridin-2-ylmethylene)-1H-pyrazole-3-carbohydrazide (PzOPyH), prepared by the reaction between 5-methylpyrazole-3-carbohydrazide and pyridine-2-carbaldehyde, reacts with Mn(ClO4)(2)center dot 6H(2)O to form a self-assembled, antiferromagnetically coupled alkoxide bridged pentanuclear Mn(II) homoleptic cluster complex [Mn-5(PzOPy)(6)](ClO4)(4) (1). The complex has a central Mn-5(mu-O-6) core involving six ligand molecules. This pentanuclear core has a trigonal bipyramidal arrangement of Mn(II) atoms, where, the axial metal centers (Mn2 and Mn_2) have a N3O3 chromophore and the equatorial centers (Mn1, Mn_1 and Mn3) have N4O2 chromophore with distorted octahedral arrangement around the metal centers. Intramolecular antiferromagnetic interaction between Mn(II) centers (J = -1.42, S = 5/2) is the signature of the molecule. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2013.01.047
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 3-甲基-1H-吡唑-5-羧肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(E)-5-methyl-N'-(pyridin-2-ylmethylene)-1H-pyrazole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  (E)-5-methyl-N'-(pyridin-2-ylmethylene)-1H-pyrazole-3-carbohydrazide的合成、晶体结构、光谱表征、α-葡萄糖苷酶抑制和计算研究

  摘要：

  合成了一种新晶体，即 (E)-5-甲基-N'-(吡啶-2-基亚甲基)-1H-吡唑-3-碳酰肼 (E-MPPC)，并通过使用 FT-IR、UV-可见光、1 H-NMR、13 C-NMR、ESI-MS 和单晶 X 射线衍射。此外，对标题化合物进行了密度泛函理论研究。通过 DFT/B3LYP 方法结合 6-311++G(d,p) 基组优化基态的理论几何形状和标题化合物的电子结构。在体外评估了 E-MPPC 的 α-葡萄糖苷酶抑制作用。标题化合物显示中等抑制活性，IC 50714.25 ± 8.33 µM 对 α-葡萄糖苷酶的值。此外，还进行了分子对接研究以研究 E-MPPC 如何与 α-葡萄糖苷酶的蛋白质结构相互作用。该对接研究的最终分子间能量和估计的抑制常数分别为 -5.50 kcal/mol 和 173.57 µM。E-MPPC 的一阶静态超极化 (β) 参数也计算为 11.2×10 -30

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131506

文献信息

• Synthesis, crystal structure, spectroscopic characterization, α-glucosidase inhibition and computational studies of (E)-5-methyl-N′-(pyridin-2-ylmethylene)-1H-pyrazole-3-carbohydrazide
  作者：Khalid Karrouchi、Saad Fettach、Ömer Tamer、Davut Avci、Adil Başoğlu、Yusuf Atalay、Zeynep Ayaz、Smaail Radi、Hazem A. Ghabbour、Yahia N. Mabkhot、My El Abbes Faouzi、M'hammed Ansar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131506

  日期：2022.1

  A new crystal, i.e, (E)-5-methyl-N′-(pyridin-2-ylmethylene)-1H-pyrazole-3-carbohydrazide (E-MPPC) has been synthesized and characterized by using FT-IR, UV-Vis, 1H-NMR, 13C-NMR, ESI-MS and single-crystal X-ray diffraction. In addition, a density functional theory study for the title compound was carried out. The theoretical geometry of the ground state and the electronic structure of the title compound

  合成了一种新晶体，即 (E)-5-甲基-N'-(吡啶-2-基亚甲基)-1H-吡唑-3-碳酰肼 (E-MPPC)，并通过使用 FT-IR、UV-可见光、1 H-NMR、13 C-NMR、ESI-MS 和单晶 X 射线衍射。此外，对标题化合物进行了密度泛函理论研究。通过 DFT/B3LYP 方法结合 6-311++G(d,p) 基组优化基态的理论几何形状和标题化合物的电子结构。在体外评估了 E-MPPC 的 α-葡萄糖苷酶抑制作用。标题化合物显示中等抑制活性，IC 50714.25 ± 8.33 µM 对 α-葡萄糖苷酶的值。此外，还进行了分子对接研究以研究 E-MPPC 如何与 α-葡萄糖苷酶的蛋白质结构相互作用。该对接研究的最终分子间能量和估计的抑制常数分别为 -5.50 kcal/mol 和 173.57 µM。E-MPPC 的一阶静态超极化 (β) 参数也计算为 11.2×10 -30
• An intramolecular antiferromagnetically coupled pentanuclear homoleptic Mn(II) cluster: Synthesis, crystal structure, spectral and magnetic property
  作者：Saugata Konar、Atanu Jana、Kinsuk Das、Anamika Dhara、Sudipta Chatterjee、Luca M. Carrella、Eva Rentschler、Susanta Kumar Kar

  DOI：10.1016/j.poly.2013.01.047

  日期：2013.4

  A pyrazole based ditopic ligand 5(E)-5-methyl-N'-(pyridin-2-ylmethylene)-1H-pyrazole-3-carbohydrazide (PzOPyH), prepared by the reaction between 5-methylpyrazole-3-carbohydrazide and pyridine-2-carbaldehyde, reacts with Mn(ClO4)(2)center dot 6H(2)O to form a self-assembled, antiferromagnetically coupled alkoxide bridged pentanuclear Mn(II) homoleptic cluster complex [Mn-5(PzOPy)(6)](ClO4)(4) (1). The complex has a central Mn-5(mu-O-6) core involving six ligand molecules. This pentanuclear core has a trigonal bipyramidal arrangement of Mn(II) atoms, where, the axial metal centers (Mn2 and Mn_2) have a N3O3 chromophore and the equatorial centers (Mn1, Mn_1 and Mn3) have N4O2 chromophore with distorted octahedral arrangement around the metal centers. Intramolecular antiferromagnetic interaction between Mn(II) centers (J = -1.42, S = 5/2) is the signature of the molecule. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.