(4RS)-4-hydroxymethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane | 86884-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4RS)-4-hydroxymethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (R,S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol；4-hydroxymethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane；[2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]methanol；(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol；2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl methanol；(2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol
• CAS: 86884-87-9
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: RGBAHPYNXOCIPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4RS)-4-hydroxymethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以76%的产率得到2-chloro-4-nitro-5-(2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/129960

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(4RS)-4-hydroxymethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4,6-SUBSTITUTED-PYRAZOLO[1,5-a]PYRAZINES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  [FR] PYRAZOLO[1,5-A] PYRAZINES SUBSTITUÉES EN 4,6 EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA JANUS KINASE

  摘要：

  公式I的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐和溶剂化合物，在其中R1、R2、R3和R4具有规范中给定的含义，是一种或多种JAK激酶的抑制剂，并且在治疗JAK激酶相关疾病和疾病方面非常有用，如自身免疫疾病、炎症性疾病、移植器官、组织和细胞的排斥反应，以及血液学疾病和恶性肿瘤及其并发症。

  公开号：

  WO2016090285A1

文献信息

• Facile Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Crown Ethers with Two Reactive Hydroxymethyl Groups
  作者：Yohji Nakatsuji、Mitsuru Akashi、Yoshio Nakahara、Katsumori Nagamiya、Yuki Itoh、Kentaro Uesugi、Naohisa Ishida、Masahiro Muraoka、Toshiyuki Kida

  DOI：10.1055/s-2007-983892

  日期：2007.10

  Two C2-symmetric chiral crown ethers, (2 S,12 S)-2,12-bis(hydroxymethyl)-2,12-dimethyl-18-crown-6 and (2 R,9 R)-2,9-bis(hydroxymethyl)-2,9-dimethyl-18-crown-6 were synthesized from a chiral subunit, [(4 S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]methanol, at high enantiomeric purity over several steps. This synthetic method offers the potential to construct a variety of C2-symmetric chiral crown ethers

  两个 C2-对称手性冠醚，(2 S,12 S)-2,12-bis(hydroxymethyl)-2,12-dimethyl-18-crown-6 和 (2 R,9 R)-2,9-bis (hydroxymethyl)-2,9-dimethyl-18-crown-6 由手性亚基 [(4 S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]甲醇合成几个步骤的对映体纯度。这种合成方法提供了使用各种结构单元组合构建各种 C2 对称手性冠醚的潜力。
• Trihydric alcohol derivatives
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04004911A1

  公开（公告）日：1977-01-25

  Certain novel trihydric alcohol derivatives, useful as herbicides and fungicides.

  某些新型三羟基醇衍生物，可用作除草剂和杀菌剂。
• Dioxolanes
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05283346A1

  公开（公告）日：1994-02-01

  Alcohols of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each independently methyl or ethyl or together signify pentamethylene, formed by the enzymatic hydrolysis of a corresponding (RS) alkanoic acid ester are intermediates for Vitamin E.

  化学式为##STR1##的醇类化合物，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地是甲基或乙基，或者一起表示戊亚甲基，是维生素E的中间体，通过相应(RS)脂肪酸酯的酶解形成。
• Development of a Multikilogram Synthesis of a Chiral Epoxide Precursor to a CCR1 Antagonist. Use of in Situ Monitoring for Informed Optimisation via Fragile Intermediates
  作者：Debra Ainge、James E. M. Booker、Nicholas Pedge、Rhona Sinclair、Chris Sleigh、Marijan Štefinović、Luis-Manuel Vaz、Edward Way

  DOI：10.1021/op900172t

  日期：2010.1.15

  up of a manufacturing route to a key intermediate, acetic acid 4-acetylamino-3-(2-methyl-oxiranylmethoxy)phenyl ester (2), utilising a SNAr coupling, the hydrogenation of a nitro moiety and the conversion of a chiral acetonide into a chiral epoxide is described along with other routes to access intermediate 2 including the chemoselective reduction of a nitro moiety in the presence of an epoxide.

  利用S N Ar偶合，硝基部分的加氢和乙酸的最优化和规模化生产关键中间体乙酸4-乙酰氨基-3-（2-甲基-环氧乙烷基甲氧基）苯基酯（2）的方法。描述了手性丙酮化物向手性环氧化物的转化以及进入中间体2的其他途径，包括在环氧化物的存在下硝基部分的化学选择性还原。
• [EN] USE OF INTERMEDIATES ((R ) -2,2, 4-TRIMETHYL-L, 3-DIOXOLANE-4-YL) METHANOL (A), 3-F LUORO-4-NITRO-PHENOL (B) AND 1- (4-CHLORO- BENZYL) -PIPERIDIN-4-YLAMINE (C)<br/>[FR] UTILISATION D'INTERMÉDIAIRES ((R)-2,2,4-TRIMÉTHYL-L, 3-DIOXOLANE-4-YL)MÉTHANOL (A), 3-F LUORO-4-NITRO-PHÉNOL (B) ET 1-(4-CHLORO-BENZYL) -PIPÉRIDIN-4-YLAMINE (C)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009035407A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to novel processes for the preparation of intermediate compounds which can be used to prepare therapeutic agents. The present invention also relates to novel intermediate compounds which can be used to prepare therapeutic agents. More specifically, the invention relates to the use of intermediates ((R) -2,2,4-trimethyl-l, 3- dioxolane-4 -yl) methanol (A), 3-f luoro-4-nitro-phenol (B) and 1- (4-chloro-benZyl) -piperidin-4-ylamine (C).

  本发明涉及用于制备可用于制备治疗剂的中间化合物的新型过程。本发明还涉及可用于制备治疗剂的新型中间化合物。更具体地，该发明涉及中间体（（R）-2,2,4-三甲基-1,3-二氧杂环戊烷-4-基）甲醇（A）、3-氟-4-硝基苯酚（B）和1-(4-氯苄基)-哌啶-4-基胺（C）的使用。