(+/-)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde | 81600-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
• 英文别名: (RS)-2,2,4-Trimethyl-1,3-dioxolan-4-carbaldehyd；2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde；2-methyl-2,3-O-isopropylidenylpropionaldehyde；2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde；(+/-)-2-methylglyceraldehyde acetonide；2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde；1,3-Dioxolane-4-carboxaldehyde, 2,2,4-trimethyl-
• CAS: 81600-36-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• mdl: MFCD18805889
• 分子量: 144.17
• InChiKey: WFKJHDYMTVWZOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基锂 、 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.32h， 生成 8,10-dibenzyl-8,10-diaza-1-<1'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylidene>-5-<((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl>-6-hydroxy-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)- and (+)-bicyclomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a035
• 作为产物：
  描述：

  (5-Hydroxy-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl) 3-chlorobenzoate 在 3-氯苯甲酸 作用下， 以 melt 为溶剂， 以75%的产率得到(+/-)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 4-Methyl-1,3-Dioxolane-4-Carbaldehydes by Epoxidation of 5-Methyl-4H-1,3-Dioxins and Acid-Catalyzed Rearrangement

  摘要：

  报道了合成 4-甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 2 的简单程序。新方法涉及在二氯甲烷中对 5-甲基-4H-1,3-二恶英 5 进行 m-CPBA 氧化，得到 (4-(间氯苯甲酰氧基)-5-羟基-5-甲基-1,3-二恶烷 6 和酸6 催化重排为甲醛 2. 通过使用市售的 m-CPBA，氧化和重排可作为一锅反应进行。该过程也适用于 4H-1,3-二恶英在甲醇中的氧化。产生4-甲氧基-5-羟基-1,3-二恶烷7，其不经历酸催化重排。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2601

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Naphthotectone, and Stereochemical Assignment of the Natural Product
  作者：Guillermo A. Guerrero-Vásquez、Flávia A. D. Galarza、José M. G. Molinillo、Carlos Kleber Z. Andrade、Francisco A. Macías

  DOI：10.1002/ejoc.201501479

  日期：2016.3

  core of the final products was obtained by a late-stage anodic treatment. (R)-Naphthotectone was obtained in six steps from leuconaphthazarin with an overall yield of 38 % and an enantiomeric excess of 86 %. This compound was found to have the same absolute configuration as the natural product at its C-3′ stereogenic center. (S)-Naphthotectone was obtained in five steps from leuconaphthazarin with an

  萘醌的两种异构体，一种来自马鞭草科 Tectona grandis 的异戊二烯醌，具有有趣的生物活性，通过两种不同的合成路线对映选择性地获得，其中使用 Sonogashira 或 Heck 偶联反应引入萘醌核心的碳侧链。在这两种情况下，最终产品的萘醌核都是通过后期阳极处理获得的。(R)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 38% 的总收率和 86% 的对映体过量分六个步骤获得的。发现该化合物在其 C-3' 立体中心具有与天然产物相同的绝对构型。(S)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 36% 的总产率和 80% 的对映体过量分五步获得的。
• Total synthesis of bicyclomycin
  作者：Shin-ichi Nakatsuka、Kozi Yamada、Kumi Yoshida、Osamu Asano、Yoshihiro Murakami、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94158-3

  日期：1983.1

  Total synthesis of (±)bicyclomycin was achieved in 19 steps starting from diketopyperazine.

  从二酮哌嗪开始，在19个步骤中完成了（±）双环霉素的全合成。
• Stereochemische Korrelationen zwischen (2<i>R</i>,4′<i>R</i>,8′<i>R</i>)-α-Tocopherol, (25<i>S</i>,26)-Dihydroxycholecalciferol, (-)-(1<i>S</i>,5<i>R</i>)-Frontalin und (-)-(<i>R</i>)-Linalol
  作者：Richard Barner、Josef Hübscher

  DOI：10.1002/hlca.19830660321

  日期：1983.5.5

  Stereochemical Correlations between (2R,4′R,8′R)-α-Tocopherol, (25S,26)-Dihydroxycholecalciferol, (–)-(1S,5R)-Frontalin and (–)-(R)-Linalol

  立体化学相关性（2之间- [R，4' - [R，8' - [R）-α-α-生育酚，（25小号，26）-Dihydroxycholecalciferol，（ - ） - （1级小号，5 - [R）-Frontalin和（ - ） - （- [R ）-利纳洛尔
• Synthesis and antimicrobial evaluation of bicyclomycin analogs
  作者：Robert M. Williams、Robert W. Armstrong、Jen Sen Dung

  DOI：10.1021/jm00383a008

  日期：1985.6

  p-methoxybenzyl, deprotection of the lipophilic amides with ceric ammonium nitrate affords the corresponding lipophobic free amides. The basic bicyclic nucleus of bicyclomycin (8h, R1 = R2 = R3 = R4 = H) has been synthesized for the first time as well as increasingly more complex congeners bearing the C-6 OH, 5-methylene; C-1'-C-3' trihydroxyisobutyl group. In general, it has been found that the bicyclic nucleus

  描述了新型双环霉素类似物的合成和抗菌评估。由基本的8,10-二氮杂-2-氧杂双环[4.2.2]癸烷-7,9-二酮，7,9-二氮杂-2-氧杂双环[3.2.2]壬烷-6,8制备类似物系列。 -二酮8,10-二氮杂-5-亚甲基-2-恶二环[4.2.2]癸烷-7,9-二酮和7,9-二氮杂-4-亚甲基-2-恶二环[3.2.2]壬烷-6， 8-重酮核。对于其中R1 =对甲氧基苄基的化合物，用硝酸铈铵对亲脂性酰胺进行脱保护得到相应的疏脂性游离酰胺。首次合成了双环霉素的基本双环核（8h，R1 = R2 = R3 = R4 = H）以及越来越复杂的带有C-6 OH，5-亚甲基的同类物。C-1'-C-3'三羟基异丁基。一般来说，已经发现，双环霉素的双环核没有抗菌活性，双环霉素的整个结构通常具有活性。在一种情况下，外消旋类似物10c（R1 = CH2Ph，R2 = OH，R3 = H）对几种革兰氏阳性生物体表现
• Synthetic studies on bicyclomycin II synthesis of (±)-N,N′, O-trimethylbicyclomycin
  作者：Shin-ichi Nakatsuka、Kumi Yoshida、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92395-0

  日期：1981.1

  Stereospecific aldol condensation of at the bridge-head position with i-butyraldehyde gave and in a ratio of 4:1. Using the aldehyde the chiral centers were controlled to produce , in a ratio of 9:3:3:1. Deprotection of the major isomer afforded (±)-N,N′,O-trimethylbicyclomycin .

  立体专一性的醛醇缩合在以i -丁醛的桥型磁头位置得到，并以4：1的比例。使用醛控制手性中心产生比例为9：3：3：1。主要异构体的脱保护得到（±）-N，N'，O-三甲基双环霉素。