环戊基肼二盐酸盐 | 645372-27-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 环戊基肼二盐酸盐
• 英文名称: Cyclopentylhydrazine dihydrochloride
• 英文别名: cyclopentylhydrazine;dihydrochloride
• CAS: 645372-27-6
• 化学式: C5H14Cl2N2
• mdl: MFCD06800488
• 分子量: 173.08
• InChiKey: FPQRIFDTYLBNHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2928000090

制备方法与用途

环戊基肼二盐酸盐是一种胺基类衍生物，主要用于医药合成的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-4-propionyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one 、 环戊基肼二盐酸盐 在 氮气 、 甲醇 、 四氢呋喃 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以A sample of 1-cyclopentyl-3-ethyl-6-(4-methoxybenzyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one was isolated for characterization的产率得到1-cyclopentyl-3-ethyl-6-(4-methoxybenzyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 8-cyclopentyl-6-ethyl-3-[substituted]-5,8-dihydro-4h-1,2,3a,7,8-pentaaza-as-indacenes and intermediates useful therein

  摘要：

  本发明涉及一种制备式（1.0.0）的8-环戊基-6-乙基-3-[取代]-5,8-二氢-4H-1,2,3a,7,8-五氮杂-异吲哚化合物及其药学上可接受的盐形式的方法，其中R1为氢；烷基；烷氧基；烷氧基烷基；烯基；环烷基，环烷基烷基；饱和或不饱和的杂环-(CH2)n-基团；或式（1.1.0）的基团：其中所有这些取代基在本说明书中详细定义；包括(a)将γ-己内酯和对甲氧基苯甲胺无溶剂反应混合物加热，从而产生一种被对甲氧基苯甲酰保护的酰胺化合物，式（2.0.0）：(b)还原式（2.0.0）的酰胺化合物，从而产生一种被对甲氧基苯甲酰保护的氨基醇化合物，式（3.0.0）：(c)用乙酰草酰氯酰化式（3.0.0）的氨基醇化合物，从而产生一种被对甲氧基苯甲酰保护的草酰胺乙酯化合物，式（4.0.0）：(d)氧化式（4.0.0）的草酰胺乙酯化合物，从而产生一种被对甲氧基苯甲酰保护的草酰胺酮化合物，式（5.0.0）：(e)环合式（5.0.0）的草酰胺酮化合物，从而产生一种被对甲氧基苯甲酰保护的吡啶酮化合物，式（6.0.0）：(f)用甲基对苯甲酸酯化式（6.0.0）的吡啶酮化合物，从而产生一种被对甲氧基苯甲酰保护的3-甲氧基吡啶酮化合物，式（7.0.0）：(g)用环戊基肼处理式（7.0.0）的3-甲氧基吡啶酮化合物，从而产生一种被对甲氧基苯甲酰保护的吡唑吡啶酮化合物，式（8.0.0）：(h)去除该吡唑吡啶酮化合物式（8.0.0）中的对甲氧基苯甲酰基团，从而产生一种内酰胺化合物，式（9.0.0）：(i)酯化式（9.0.0）的内酰胺化合物，从而产生一种相应的亚胺酯（亚胺）化合物，式（10.0.0）：(j)用式（11.0.0）的羧酸肼化合物处理式（10.0.0）的亚胺酯（亚胺）化合物，其中R1与上述含义相同，从而产生所述式（1.0.0）的8-环戊基-6-乙基-3-[取代]-5,8-二氢-4H-1,2,3a,7,8-五氮杂-异吲哚化合物。

  公开号：

  US20010039347A1
• 作为产物：
  描述：

  环戊醇 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 盐酸 、 hydron;2,4,5,6-tetrafluorobenzene-1,3-diamine;dichloride 在 氮气 、 四氢呋喃 、 三苯基氧化膦 、 水 、 二氯甲烷 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 以to give 7.682 kg (68.6% of theoretical) over multiple crops的产率得到环戊基肼二盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 8-cyclopentyl-6-ethyl-3-[substituted]-5,8-dihydro-4h-1,2,3a,7,8-pentaaza-as-indacenes and intermediates useful therein

  摘要：

  本发明涉及一种制备式（1.0.0）的8-环戊基-6-乙基-3-[取代]-5,8-二氢-4H-1,2,3a,7,8-五氮杂-异吲哚化合物及其药学上可接受的盐形式的方法，其中R1为氢；烷基；烷氧基；烷氧基烷基；烯基；环烷基，环烷基烷基；饱和或不饱和的杂环-(CH2)n-基团；或式（1.1.0）的基团：其中所有这些取代基在本说明书中详细定义；包括(a)将γ-己内酯和对甲氧基苯甲胺无溶剂反应混合物加热，从而产生一种被对甲氧基苯甲酰保护的酰胺化合物，式（2.0.0）：(b)还原式（2.0.0）的酰胺化合物，从而产生一种被对甲氧基苯甲酰保护的氨基醇化合物，式（3.0.0）：(c)用乙酰草酰氯酰化式（3.0.0）的氨基醇化合物，从而产生一种被对甲氧基苯甲酰保护的草酰胺乙酯化合物，式（4.0.0）：(d)氧化式（4.0.0）的草酰胺乙酯化合物，从而产生一种被对甲氧基苯甲酰保护的草酰胺酮化合物，式（5.0.0）：(e)环合式（5.0.0）的草酰胺酮化合物，从而产生一种被对甲氧基苯甲酰保护的吡啶酮化合物，式（6.0.0）：(f)用甲基对苯甲酸酯化式（6.0.0）的吡啶酮化合物，从而产生一种被对甲氧基苯甲酰保护的3-甲氧基吡啶酮化合物，式（7.0.0）：(g)用环戊基肼处理式（7.0.0）的3-甲氧基吡啶酮化合物，从而产生一种被对甲氧基苯甲酰保护的吡唑吡啶酮化合物，式（8.0.0）：(h)去除该吡唑吡啶酮化合物式（8.0.0）中的对甲氧基苯甲酰基团，从而产生一种内酰胺化合物，式（9.0.0）：(i)酯化式（9.0.0）的内酰胺化合物，从而产生一种相应的亚胺酯（亚胺）化合物，式（10.0.0）：(j)用式（11.0.0）的羧酸肼化合物处理式（10.0.0）的亚胺酯（亚胺）化合物，其中R1与上述含义相同，从而产生所述式（1.0.0）的8-环戊基-6-乙基-3-[取代]-5,8-二氢-4H-1,2,3a,7,8-五氮杂-异吲哚化合物。

  公开号：

  US20010039347A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2017103611A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  This invention relates to novel compounds. The compounds of the invention are tyrosine kinase inhibitors. Specifically, the compounds of the invention are useful as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK).The invention also contemplates the use of the compounds for treating conditions treatable by the inhibition of Bruton's tyrosine kinase, for example cancer, lymphoma, leukemia and immunological diseases.

  这项发明涉及新颖的化合物。该发明的化合物是酪氨酸激酶抑制剂。具体来说，该发明的化合物可用作布鲁顿氏酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。该发明还考虑了利用这些化合物治疗通过抑制布鲁顿氏酪氨酸激酶可治疗的疾病，例如癌症、淋巴瘤、白血病和免疫性疾病。
• AMINO-HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Claffey Michelle M.

  公开号：US20100190771A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention provides PDE9-inhibiting compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, and n are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula I, and uses thereof in treating neurodegenerative and cognitive disorders, such as Alzheimer's disease and schizophrenia, are also provided.

  这项发明提供了式（I）中的PDE9抑制化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、A和n的定义如本文所述。还提供了含有式I中化合物的药物组合物，并且提供了在治疗神经退行性和认知障碍疾病，如阿尔茨海默病和精神分裂症中的用途。
• Process for preparing 8-cyclopentyl-6-ethyl-3-&lsqb;substituted&rsqb;-5,8-dihydro-4H-1,2,3a,7,8-pentaaza-as-indacenes and intermediates useful therein
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06326495B2

  公开（公告）日：2001-12-04

  The invention concerns a method of preparing an 8-cyclopentyl-6-ethyl-3-[substituted]-5,8-dihydro-4H-1,2,3a,7,8-pentaaza-as-indacene compound of the formula: and pharmaceutically acceptable salt forms thereof, where R1 is hydrogen; alkyl; alkoxy; alkoxyalkyl; alkenyl; cycloalkyl; cycloalkylalkyl; a saturated or unsaturated heterocyclic-(CH2)n—group; or a group of the formula —(Y)b—(Z)c-phenyl-(R5)a; comprising: (a) subjecting a solventless reaction mixture of &ggr;-caprolactone and p-methoxybenzylamine to heating whereby there is produced an amide compound N-protected by p-methoxybenzyl; (b) reducing said amide compound whereby there is produced an amino alcohol compound N-protected by p-methoxybenzyl; (c) acylating said aminoalcohol compound with ethyl oxalyl chloride whereby there is produced an oxalamic acid ethyl ester compound N-protected by p-methoxybenzyl; (d) oxidizing said oxalamic acid ethyl ester compound whereby there is produced an oxalamide ketone compound N-protected by p-methoxybenzyl, of the formula: (e) ring closing said oxalamide ketone compound whereby there is produced a pyridinone compound N-protected by p-methoxybenzyl, of the formula: (f) O-methylating said pyridinone compound whereby there is produced a 3-methoxy-pyridinone compound N-protected by p-methoxybenzyl; (g) treating said 3-methoxy-pyridinone compound with cyclopentylhydrazine, whereby there is produced a pyrazolopyridinone compound N-protected by p-methoxybenzyl; (h) deprotecting said pyrazolopyridinone compound by removing said p-methoxybenzyl group therefrom, whereby there is produced a lactam compound of the formula: (i) esterifying said lactam compound whereby there is produced a corresponding imino ester (imidate) compound of the formula: and (j) treating said imino ester (imidate) compound with a carboxylic hydrazide compound of the formula: R1—C(═O)—NH—NH2, where R1 has the same meaning as set out further above; whereby there is produced said 8-cyclopentyl-6-ethyl-3-[substituted]-5,8-dihydro-4H-1,2,3a,7,8-pentaaza-as-indacene.

  本发明涉及一种制备8-环戊基-6-乙基-3-［取代］-5,8-二氢-4H-1,2,3a,7,8-五氮杂萘化合物及其药学上可接受的盐形式的方法，其中R1为氢; 烷基; 烷氧基; 烷氧基烷基; 烯基; 环烷基; 环烷基烷基; 饱和或不饱和的杂环-(CH2)n-基团; 或式为-(Y)b-(Z)c-苯基-(R5)a的基团; 包括：(a)将&ggr;-己内酯和对甲氧基苯甲胺的无溶剂反应混合物加热，从而产生一种受对甲氧基苯甲基保护的酰胺化合物; (b)还原所述酰胺化合物，从而产生一种受对甲氧基苯甲基保护的氨基醇化合物; (c)用草酰氯乙酯酰化所述氨基醇化合物，从而产生一种受对甲氧基苯甲基保护的草酰胺乙酯化合物; (d)氧化所述草酰胺乙酯化合物，从而产生一种受对甲氧基苯甲基保护的草酰胺酮化合物，其式为：(e)环合所述草酰胺酮化合物，从而产生一种受对甲氧基苯甲基保护的吡啶酮化合物，其式为：(f)用甲基碘化物甲基化所述吡啶酮化合物，从而产生一种受对甲氧基苯甲基保护的3-甲氧基吡啶酮化合物; (g)用环戊基肼处理所述3-甲氧基吡啶酮化合物，从而产生一种受对甲氧基苯甲基保护的吡唑吡啶酮化合物; (h)去除所述吡唑吡啶酮化合物中的p-甲氧基苯甲基团，从而去保护，产生一种内酰胺化合物，其式为：(i)酯化所述内酰胺化合物，从而产生一种相应的亚胺酯(亚胺)化合物，其式为：(j)用式为R1-C(═O)-NH-NH2的羧酸肼化合物处理所述亚胺酯(亚胺)化合物，其中R1具有上述相同的含义; 从而产生所述8-环戊基-6-乙基-3-［取代］-5,8-二氢-4H-1,2,3a,7,8-五氮杂萘化合物。
• Amino-Heterocyclic Compounds
  申请人：Claffey Michelle Marie

  公开号：US20120329777A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The invention provides PDE9-inhibiting compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, and n are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula I, and uses thereof in treating neurodegenerative and cognitive disorders, such as Alzheimer's disease and schizophrenia, are also provided.

  本发明提供了PDE9抑制化合物(I)及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、A和n如本文所定义。还提供了含有化合物I的药物组合物，并将其用于治疗神经退行性和认知障碍，如阿尔茨海默病和精神分裂症。
• Pyrazolopyridinone
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1380585A1

  公开（公告）日：2004-01-14

  The invention concerns a compound comprising a member selected from the group consisting of the tosylate and besylate salts of a pyrazolopyridinone compound N-protected by p-methoxybenzyl, of Formulas (8.1.0) and (8.1.1), respectively, as follows:

  本发明涉及一种化合物，其成员选自分别为式(8.1.0)和式(8.1.1)的吡唑并吡啶酮化合物的对甲氧基苄基保护的对甲氧基苄基甲苯磺酸盐和对甲氧基苄基苯磺酸盐所组成的组：