(2E,4S)-2,4-dimethylhex-2-enal | 1015757-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4S)-2,4-dimethylhex-2-enal
• 英文别名: (S,E)-2,4-dimethylhex-2-enal 18；(S)-2,4-dimethyl-hex-2t-enal；(E,4S)-2,4-dimethylhex-2-enal
• CAS: 1015757-09-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: GLIOQXFDJSAAQU-QAZRXNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S)-2,4-dimethylhex-2-enal 在 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.75h， 生成 (3E,7E)-(5R,6R,9S)-3,5,7,9-Tetramethyl-undeca-3,7-dien-1-yn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Myxalamide A的简明全合成

  摘要：

  MIDA接触：（-）-羟甲基酰胺A的简洁且高度收敛的无保护基团的总合成涉及乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛的立体选择性乙烯基类Mukaiyama醛醇缩合反应，以及一锅Stille / Suzuki–使用Burke的N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯进行Miyaura交叉偶联反应，以连接分子的左手和右手片段（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203093
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2E,4S)-2,4-dimethylhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Xylariolide A的立体选择性合成及绝对构型测定

  摘要：

  抗菌和抗肿瘤的天然化合物木香内酯 A (1) 和五种立体异构体的不对称合成已经实现。该策略基于假设的生物合成中间体木霉酸 (8) 的一锅环氧化/内酯化或二羟基化/内酯化。因此，在合成 1 个差向异构体，即 1'-epi-xylariolide A (3) 和 2'-epi 后，木香内酯 A 的绝对构型确定为 3R,4S,5R,1'R,2'R -xylariolide A (4) 和另外三种非对映异构体 5–7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201526

文献信息

• A Unified Approach for the Stereoselective Total Synthesis of Pyridone Alkaloids and Their Neuritogenic Activity
  作者：Henning Jacob Jessen、Andreas Schumacher、Travis Shaw、Andreas Pfaltz、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.201007671

  日期：2011.4.26

  neurite outgrowth might constitute a valuable approach for the non‐invasive medical treatment of neurodegenerative diseases. With the aid of a bifunctional building block, the total syntheses of a group of pyridone polyenes originally produced by entomopathogenic fungi was achieved (see picture). All of these natural products displayed neuritogenic activity in the PC‐12 cell line.

  随机性：诱导神经突生长的化合物的开发可能是神经退行性疾病的非侵入性医学治疗的一种有价值的方法。借助双功能构件，可以实现原本由病原性真菌产生的一组吡啶酮多烯的全部合成（见图）。所有这些天然产物在PC-12细胞系中均显示出神经生成活性。
• Total synthesis and stereochemical assignment of bipolamide A acetate
  作者：Sourya Shankar Auddy、Sanu Saha、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1039/d2ob00230b

  日期：——

  Asymmetric total synthesis of an acetate analogue of the endophytic unstable secondary metabolite bipolamide A has been achieved for the first time adopting a convergent approach. The key feature of this synthesis includes Evans's asymmetric ethylation, Wittig olefination, Takai olefination, stereoselective Grignard addition and intermolecular Heck coupling. This eventually developed a synthetic route

  首次采用收敛方法实现了内生不稳定次级代谢物 bipolamide A 的乙酸酯类似物的不对称全合成。该合成的关键特征包括 Evans 的不对称乙基化、Wittig 烯化、Takai 烯化、立体选择性格氏加成和分子间 Heck 偶联。这最终开发了一种很少发现的带有 acyloin 部分的支化胺的合成路线。我们的合成最终明确地建立了天然存在的不稳定双酚酰胺 A 的未指定 C-8 中心的立体化学。
• Synthesis of the Azaphilones (+)-Sclerotiorin and (+)-8-<i>O</i>-Methylsclerotiorinamine Utilizing (+)-Sparteine Surrogates in Copper-Mediated Oxidative Dearomatization
  作者：Andrew R. Germain、Daniel M. Bruggemeyer、Jianglong Zhu、Cedric Genet、Peter O’Brien、John A. Porco

  DOI：10.1021/jo102448n

  日期：2011.4.15

  Enantioselective syntheses of the azaphilone natural products (+)-sclerotiorin and (+)-8-O-methylsclerotiorinamine that possess the natural R-configuration at the quaternary center are reported. The syntheses were accomplished using copper-mediated asymmetric dearomatization employing bis-y-oxo copper complexes prepared from readily available (+)-sparteine surrogates. Of note, site-selective O-methylation of a vinylogous pyridone was used to access the isoquinolin-6(7H)-one core of (+)-8-O-methylsclerotiorinamine.
• Eade et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4913,4919
  作者：Eade et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jackman et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1825,1831
  作者：Jackman et al.

  DOI：——

  日期：——