ethyl 3-hydroxy-5-methoxy-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate | 1600501-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-5-methoxy-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-5-methoxy-2-oxo-1-benzofuran-3-carboxylate；ethyl 3-hydroxy-5-methoxy-2-oxo-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1600501-79-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: JOEVRILUNYFNQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 酮基丙二酸二乙酯 在 三氟化硼 作用下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到ethyl 3-hydroxy-5-methoxy-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  原位阳极氧化 BMIm-BF4：安全且可回收的 BF3 源

  摘要：

  1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐 (BMIm-BF 4 ) 的阳极氧化可有效地从 BF 4 –生成 BF 3。这种与离子液体紧密结合的路易斯酸可以有效地用于经典的 BF 3催化反应。我们证明了BF 3 /BMIm-BF 4在四个反应中的反应性，即多米诺Friedel-Crafts/苯酚内酯化、Povarov 反应、苯甲醚的Friedel-Crafts 苄基化和四氢-11 H-苯并的多组分合成[ a ]xanthen-11-ones。与使用BF 3 -Et 2的文献数据比较O 在有机溶剂中，在所有提出的情况下，都获得了类似或改进的结果。此外，所开发方法的显着优点是原位生成所需量的 BF 3（无需储存），仅使用电子作为氧化还原试剂，并循环使用 BMIm-BF 4进行多次后续运行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00932

文献信息

• Catalytic Friedel-Crafts/Lactonization Domino Reaction: Facile Access to 3-Hydroxybenzofuran-2-one Scaffold
  作者：Fabrizio Vetica、Alessandra Pelosi、Augusto Gambacorta、M. Antonietta Loreto、Martina Miceli、Tecla Gasperi

  DOI：10.1002/ejoc.201301686

  日期：2014.3

  Lewis-acid-catalysed domino reaction involving a Friedel–Crafts alkylation of variously substituted phenols followed by a direct lactonization has been successfully developed (22 examples, yields up to 98 %). This protocol tolerates not only opposite electron demand substituents on the starting materials, but also drastic modifications of the alkylating agents, and gives direct access to the corresponding

  一种有价值的路易斯酸催化的多米诺反应，包括各种取代酚的 Friedel-Crafts 烷基化，然后直接内酯化，已成功开发（22 个例子，产率高达 98%）。该协议不仅允许起始材料上的相反电子需求取代基，而且允许烷基化剂的剧烈修改，并且可以直接访问相应的 3-羟基-苯并呋喃-2-酮，它可以很容易地进行进一步的化学转化。我们方法的相关性通过 rac-BHFF 的直接合成得到进一步证实，rac-BHFF 是最近发现的且非常有前途的 GABAB 受体正变构调节剂。