3-(4-hydroxybutyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 204012-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxybutyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-(4-hydroxybutyl)indolin-2-one；3-(4-hydroxybutyl)oxindole；3-(4-hydroxybutyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 204012-72-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: WSZKTJZUGPVNFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxybutyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ENL21
  参考文献：
  名称：

  具有选择性5-HT 7受体拮抗活性的（芳基哌嗪基丁基）吲哚的优化

  摘要：

  一系列的（arylpiperazinylbutyl）的羟吲哚作为高度有效的5-HT 7受体拮抗剂已经被研究了其朝向5-HT选择性1A受体和α 1 -肾上腺素能受体。几个衍生物显示出高5-HT 7 /5-HT 1A的选择性，并且该键结构因素减小了不希望α 1-肾上腺素能受体结合也已被鉴定。快速代谢是该化合物家族中的常见问题，可以通过在羟吲哚碳环上使用适当的取代模式来规避。与预期相反，尽管小鼠的大脑浓度足够高，但它们在强迫游泳试验中均未产生抗抑郁样作用。另一方面，某些类似物在两种不同的动物模型中显示出显着的抗焦虑活性：大鼠的Vogel冲突饮用试验和小鼠的明暗试验。

  DOI：

  10.1021/jm200547z
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 靛红 在 镍 氢气 作用下， 190.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3-(4-hydroxybutyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自靛红的 3-烷基-和 3-(ψ-羟基烷基)羟吲哚的新一锅法合成

  摘要：

  已开发出一种新的高效单锅法，用于在氢气气氛下，在阮内镍存在下，用醇和二醇处理，从靛红合成 3-烷基-和 3-（ψ-羟烷基）羟吲哚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300219

文献信息

• Iron‐Catalyzed Borrowing Hydrogen <i>C</i> ‐Alkylation of Oxindoles with Alcohols
  作者：Mubarak B. Dambatta、Kurt Polidano、Alexander D. Northey、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1002/cssc.201900799

  日期：——

  general and efficient iron‐catalyzed C‐alkylation of oxindoles has been developed. This borrowing hydrogen approach employing a (cyclopentadienone)iron carbonyl complex (2 mol %) exhibited a broad reaction scope, allowing benzylic and simple primary and secondary aliphatic alcohols to be employed as alkylating agents. A variety of oxindoles underwent selective mono‐C3‐alkylation in good‐to‐excellent

  已经开发了一种普遍有效的铁催化的吲哚的C烷基化反应。使用（环戊二烯酮）羰基铁络合物（2mol％）的这种借入氢方法表现出广泛的反应范围，允许将苄基和简单的伯和仲脂肪族醇用作烷基化剂。各种羟吲哚以良好的分离效率进行了选择性的单C 3-烷基化反应（28个实例，50-92％的产率，79％的平均产率）。
• Raney Nickel-Induced 3-Alkylation of Oxindole with Alcohols and Diols
  作者：Balázs Volk、Tibor Mezei、Gyula Simig

  DOI：10.1055/s-2002-23544

  日期：——

  New reaction conditions are described, which turn Wenkert’s synthesis of 3-alkyloxindoles (Raney nickel-induced alkylation of oxindole with alcohols) into a reproducible and highly efficient synthetic tool. The method is also extended to the preparation of 3-(ω-hydroxyalkyl)oxindoles.

  描述了一种新的反应条件，将Wenkert的3-烷氧基吲哚合成法（通过Raney镍诱导的醇与氧杂环丁烷的烷基化反应）转变为可重复且高效的合成工具。该方法还被拓展用于制备3-（β-羟基烷基）吲哚。
• New Routes to Oxindole Derivatives
  作者：M�rta Porcs-Makkay、Bal�zs Volk、Rita Kapiller-Dezs�fi、Tibor Mezei、Gyula Simig

  DOI：10.1007/s00706-003-0127-9

  日期：2004.6.1

  A new, practical synthesis of the antirheumatic oxindole derivative, tenidap, has been elaborated. The new approach has initiated studies on the mechanism of the acylation reactions of oxindoles. Methods have been developed for the synthesis of 1-[alkoxy(or aryloxy)carbonyl]- and 1,3-di[alkoxy(or aryloxy)carbonyl]oxindoles starting from oxindoles. The route designed for tenidap has provided a facile

  拟定了一种新的，实用的抗风湿性吲哚衍生物替尼达普的合成方法。该新方法已经开始了对羟吲哚酰化反应机理的研究。已经开发了用于从氧吲哚开始合成1- [烷氧基（或芳氧基）羰基]-和1，3-二[烷氧基（或芳氧基羰基）羰基]氧吲哚的方法。为tenidap设计的路线也提供了对几种类似物的便捷访问。
• Palladium-mediated conversion of para-aminoarylboronic esters into para-aminoaryl-11C-methanes
  作者：Valdemar L. Andersen、Matthias M. Herth、Szabolcs Lehel、Gitte M. Knudsen、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.001

  日期：2013.1

  which are generally employed in PET tracer synthesis. Therefore, we set out to develop a general procedure for the synthesis of para-11CH3 labeled aromatic amines from the corresponding para-aminoarylboronic esters in the presence of free amines. Aryl boronic esters containing primary, secondary, and tertiary amines were successfully converted into corresponding labeled methyl derivatives in sufficient

  交叉偶联是PET示踪剂合成中通常使用的常规11 C-甲基化的替代方法。因此，我们着手开发的一般过程用于合成对位- 11 CH 3个从对应的标记的芳香族胺段中的游离胺的存在-aminoarylboronic酯。含有伯，仲和叔胺的芳基硼酸酯已成功地以足够的放射化学收率转化为相应的标记甲基衍生物，以将该方法用于示踪剂开发。此程序已应用于CIMBI-712的标签，CIMBI-712是中枢神经系统中5-HT 7受体体内成像的有希望的候选者。
• New One-Pot Synthesis of 3-Alkyl- and 3-(ψ-Hydroxyalkyl)oxindoles from Isatins
  作者：Balázs Volk、Gyula Simig

  DOI：10.1002/ejoc.200300219

  日期：2003.10

  A new and efficient one-pot procedure has been developed for the synthesis of 3-alkyl- and 3-(ψ-hydroxyalkyl)oxindoles from isatins by treatment with alcohols and diols in the presence of Raney nickel, under hydrogen atmosphere. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  已开发出一种新的高效单锅法，用于在氢气气氛下，在阮内镍存在下，用醇和二醇处理，从靛红合成 3-烷基-和 3-（ψ-羟烷基）羟吲哚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)