5,7-dichloro-3-{4-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl}-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1335103-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5,7-dichloro-3-{4-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl}-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 5,7-Dichloro-3-[4-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl]-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1335103-83-7
• 化学式: C₂₂H₂₄Cl₃N₃O
• 分子量: 452.811
• InChiKey: BJHZLZCXLMKSGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-hydroxybutyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 磺酰氯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 5,7-dichloro-3-{4-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl}-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有选择性5-HT 7受体拮抗活性的（芳基哌嗪基丁基）吲哚的优化

  摘要：

  一系列的（arylpiperazinylbutyl）的羟吲哚作为高度有效的5-HT 7受体拮抗剂已经被研究了其朝向5-HT选择性1A受体和α 1 -肾上腺素能受体。几个衍生物显示出高5-HT 7 /5-HT 1A的选择性，并且该键结构因素减小了不希望α 1-肾上腺素能受体结合也已被鉴定。快速代谢是该化合物家族中的常见问题，可以通过在羟吲哚碳环上使用适当的取代模式来规避。与预期相反，尽管小鼠的大脑浓度足够高，但它们在强迫游泳试验中均未产生抗抑郁样作用。另一方面，某些类似物在两种不同的动物模型中显示出显着的抗焦虑活性：大鼠的Vogel冲突饮用试验和小鼠的明暗试验。

  DOI：

  10.1021/jm200547z

文献信息

• Optimization of (Arylpiperazinylbutyl)oxindoles Exhibiting Selective 5-HT₇ Receptor Antagonist Activity
  作者：Balázs Volk、István Gacsályi、Katalin Pallagi、László Poszávácz、Ildikó Gyönös、Éva Szabó、Tibor Bakó、Michael Spedding、Gyula Simig、Gábor Szénási

  DOI：10.1021/jm200547z

  日期：2011.10.13

  A series of (arylpiperazinylbutyl)oxindoles as highly potent 5-HT7 receptor antagonists has been studied for their selectivity toward the 5-HT1A receptor and α1-adrenoceptor. Several derivatives exhibited high 5-HT7/5-HT1A selectivity, and the key structural factors for reducing undesired α1-adrenergic receptor binding have also been identified. Rapid metabolism, a common problem within this family

  一系列的（arylpiperazinylbutyl）的羟吲哚作为高度有效的5-HT 7受体拮抗剂已经被研究了其朝向5-HT选择性1A受体和α 1 -肾上腺素能受体。几个衍生物显示出高5-HT 7 /5-HT 1A的选择性，并且该键结构因素减小了不希望α 1-肾上腺素能受体结合也已被鉴定。快速代谢是该化合物家族中的常见问题，可以通过在羟吲哚碳环上使用适当的取代模式来规避。与预期相反，尽管小鼠的大脑浓度足够高，但它们在强迫游泳试验中均未产生抗抑郁样作用。另一方面，某些类似物在两种不同的动物模型中显示出显着的抗焦虑活性：大鼠的Vogel冲突饮用试验和小鼠的明暗试验。