3,3-bis(2-furoyloxymethyl)-1-methyloxindole | 374898-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(2-furoyloxymethyl)-1-methyloxindole
• 英文别名: [3-(Furan-2-carbonyloxymethyl)-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]methyl furan-2-carboxylate；[3-(furan-2-carbonyloxymethyl)-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]methyl furan-2-carboxylate
• CAS: 374898-40-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₇
• 分子量: 395.368
• InChiKey: RXCJMZYUPKFFIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(2-furoyloxymethyl)-1-methyloxindole 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲氧基异庚腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 Candida rugosa lipase OF 、 甲基三苯氧基碘磷 、 水 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (S)-(+)-2-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的去对称化协议，在C3位置具有立体四级碳原子中心的旋光性对映体的制备：有效利用2-呋喃酸酯进行酶促酯化或水解

  摘要：

  羟吲哚2a - h的两个对映异构体均具有C3位置的立体异构季碳中心和不同的N保护基，可通过脂肪酶催化的脱对称化方案轻松制备。因此，通过手性假丝酵母脂肪酶催化前手性二醇3a - h与1-乙氧基乙烯基2-糠酸酯5的酯交换反应，得到（R）-（+）- 2a - h（68-99％ee）。的混合溶剂中，我Pr 2 O（二异丙醚）-THF至关重要。相同的脂肪酶还影响了i的混合物中二糠酸酯4a - h的对映选择性水解。Pr 2 O，THF和H 2 O提供对映体（S）-（-）- 2a - h（82-99％ee）。通过两种方法获得的产物2对于外消旋是稳定的。这些酶促去对称化反应也可用于其他典型的对称二糠酸酯12b和15b，以提供抗消旋作用的产物13b和16b。

  DOI：

  10.1021/jo035749h
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3,3-bis(2-furoyloxymethyl)-1-methyloxindole
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的去对称化协议，在C3位置具有立体四级碳原子中心的旋光性对映体的制备：有效利用2-呋喃酸酯进行酶促酯化或水解

  摘要：

  羟吲哚2a - h的两个对映异构体均具有C3位置的立体异构季碳中心和不同的N保护基，可通过脂肪酶催化的脱对称化方案轻松制备。因此，通过手性假丝酵母脂肪酶催化前手性二醇3a - h与1-乙氧基乙烯基2-糠酸酯5的酯交换反应，得到（R）-（+）- 2a - h（68-99％ee）。的混合溶剂中，我Pr 2 O（二异丙醚）-THF至关重要。相同的脂肪酶还影响了i的混合物中二糠酸酯4a - h的对映选择性水解。Pr 2 O，THF和H 2 O提供对映体（S）-（-）- 2a - h（82-99％ee）。通过两种方法获得的产物2对于外消旋是稳定的。这些酶促去对称化反应也可用于其他典型的对称二糠酸酯12b和15b，以提供抗消旋作用的产物13b和16b。

  DOI：

  10.1021/jo035749h

文献信息

• Lipase-catalyzed enantioselective desymmetrization of prochiral 3,3-bis(hydroxymethyl)oxindoles
  作者：Shuji Akai、Toshiaki Tsujino、Tadaatsu Naka、Kouichi Tanimoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01547-7

  日期：2001.10

  Oxindoles 3b–d (91–98% ee) having a chiral quaternary carbon center at the C-3 position were prepared from readily available oxindoles 5a–c in 50–64% overall yields, in which an enantioselective desymmetrization of prochiral 1,3-diols 2b–d using a Candida rugosa lipase (Meito OF) and 1-ethoxyvinyl 2-furoate 1 was employed as the key step.

  羟吲哚3b的- d（91-98％ee）的具有在C-3位手性季碳中心从容易得到的羟吲哚制备了图5a - Ç在50-64％总产率，其中前手性的1,3-对映选择性desymmetrization采用皱纹念珠菌脂肪酶（Meito OF）和2-糠酸1-乙氧基乙烯基酯1制成的2- b - d二醇是关键步骤。