trans-cyclobutane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-cyclobutane-1,2-diol
• 英文别名: trans-Cyclobutan-1,2-diol；(1R,2R)-cyclobutane-1,2-diol
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: MHPMXFUDCYMCOE-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-cyclobutane-1,2-diol 在 甲基硼酸 、 tetrabutylphosphonium decatungstate 、 二苯二硫醚 、 (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以32%的产率得到cis-1,2-Cyclobutandiol
  参考文献：
  名称：

  通过瞬态热力学控制进行选择性异构化：反式二醇动态差向异构化为顺式二醇

  摘要：

  传统的立体选择性合成方法需要在形成新立体中心的每一步中进行高水平的对映体和非对映体控制。在这里，我们报告了一种替代方法，其中有机底物的立体化学被选择性地编辑而无需进一步的结构修饰，这种策略有可能允许新类别的后期立体化学操作并提供稀有或有价值的立体化学构型。在这项工作中，我们描述了通过氢原子转移光催化和硼酸介导的瞬态热力学控制实现环状二醇的选择性差向异构化，选择性地从原本受欢迎的反式异构体生成不太稳定的顺式产物。一系列取代模式和环尺寸适合选择性异构化，包括立体化学复杂的多元醇，例如雌三醇，以及无环邻位二醇的顺式差向异构化。此外，该策略使得糖端基异构体能够发生不同的差向异构化，从而可以从α-或β-构型糖苷获得不同的糖异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11552
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxycyclobutanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以234 mg的产率得到trans-cyclobutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  8-AMINOISOQUINOLINE COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  公式（I）的3-羰基氨基异喹啉化合物及其变体，以及它们作为HPK1（造血激酶1）抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫应答方面是有用的。还描述了抑制HPK1的方法，治疗HPK1依赖性疾病的方法，增强免疫应答的方法，以及制备3-羰基氨基异喹啉化合物的方法。

  公开号：

  US20200108075A1

文献信息

• Criegee et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 599, p. 81,93
  作者：Criegee et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity Control via Dihydrogen Bonding:  Diastereoselection in Borohydride Reductions of α-Hydroxyketones
  作者：Sterling C. Gatling、James E. Jackson

  DOI：10.1021/ja991784n

  日期：1999.9.1
• ORG. SYNTH. VOL. 60, NEW YORK E.A., 1981, 25-28
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 8-AMINOISOQUINOLINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20200108075A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  3-Carbonylamino-8-aminoisoquinoline compounds of formula (I): variations thereof, and their use as inhibitors of HPK1 (hematopoietic kinase 1) are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibiting HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the 3-carbonylamino-8-aminoisoquinoline compounds.

  公式（I）的3-羰基氨基异喹啉化合物及其变体，以及它们作为HPK1（造血激酶1）抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫应答方面是有用的。还描述了抑制HPK1的方法，治疗HPK1依赖性疾病的方法，增强免疫应答的方法，以及制备3-羰基氨基异喹啉化合物的方法。
• Selective Isomerization via Transient Thermodynamic Control: Dynamic Epimerization of <i>trans</i> to <i>cis</i> Diols
  作者：Christian J. Oswood、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.1c11552

  日期：2022.1.12

  Traditional approaches to stereoselective synthesis require high levels of enantio- and diastereocontrol in every step that forms a new stereocenter. Here, we report an alternative approach, in which the stereochemistry of organic substrates is selectively edited without further structural modification, a strategy with the potential to allow new classes of late-stage stereochemical manipulation and

  传统的立体选择性合成方法需要在形成新立体中心的每一步中进行高水平的对映体和非对映体控制。在这里，我们报告了一种替代方法，其中有机底物的立体化学被选择性地编辑而无需进一步的结构修饰，这种策略有可能允许新类别的后期立体化学操作并提供稀有或有价值的立体化学构型。在这项工作中，我们描述了通过氢原子转移光催化和硼酸介导的瞬态热力学控制实现环状二醇的选择性差向异构化，选择性地从原本受欢迎的反式异构体生成不太稳定的顺式产物。一系列取代模式和环尺寸适合选择性异构化，包括立体化学复杂的多元醇，例如雌三醇，以及无环邻位二醇的顺式差向异构化。此外，该策略使得糖端基异构体能够发生不同的差向异构化，从而可以从α-或β-构型糖苷获得不同的糖异构体。