cis-1,2-Cyclobutandiol | 35358-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,2-Cyclobutandiol
• 英文别名: (1R,2S)-cyclobutane-1,2-diol
• CAS: 35358-33-9
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: MHPMXFUDCYMCOE-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 熔点：
  12-13 °C
• 沸点：
  220.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-Cyclobutandiol 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,2-Cyclobutandinitrit
  参考文献：
  名称：

  Suzuki,N., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 852 - 855

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环丁烯 在 吡啶 、 四氧化锇 、 乙醚 作用下， 生成 cis-1,2-Cyclobutandiol
  参考文献：
  名称：

  Criegee et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 599, p. 81,93

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Macrocyclic proline derived HCV serine protease inhibitors
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09220748B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  The present invention discloses compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了公式I的化合物或其药用可接受的盐、酯或前药，这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且也用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含前述化合物的药物组合物，用于给予患有HCV感染的对象。本发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗对象中的HCV感染的方法。
• Synthesis of Cyclic Sulfite Diesters and their Evaluation as Sulfur Dioxide (SO ₂ ) Donors
  作者：Satish R. Malwal、Kundansingh A. Pardeshi、Harinath Chakrapani

  DOI：10.1002/cbic.201900614

  日期：2020.4.17

  Although sulfur dioxide (SO2 ) finds widespread use in the food industry as its hydrated sulfite form, a number of aspects of SO2 biology remain to be completely understood. Of the tools available for intracellular enhancement of SO2 levels, most suffer from poor cell permeability and a lack of control over SO2 release. We report 1,2-cyclic sulfite diesters as a new class of reliable SO2 donors that

  尽管二氧化硫（SO2）以其水合亚硫酸盐形式在食品工业中得到广泛使用，但SO2生物学的许多方面仍有待完全理解。在可用于细胞内提高SO2水平的工具中，大多数工具的细胞通透性较差，并且缺乏对SO2释放的控制。我们报告1,2-环亚硫酸盐二酯为一类新的可靠的SO2供体，其通过亲核置换在缓冲液中解离以产生具有可调释放曲线的SO2。我们提供的数据支持这些SO2供体比亚硫酸氢钠（细胞研究中最常用的SO2供体）更有效地提高细胞内SO2水平的适用性。
• The chemistry of tetrachlorodiborane(4)
  作者：A. Rosen、M. Zeldin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86241-5

  日期：1971.9

  Cis addition compounds are obtained from the reaction of tetrachlorodiborane(4) with an homologous series of cyclic olefins: cyclopentene, cyclobutene and cyclopropene. The stereochemistry of the adducts are deduced from chemical and spectroscopic properties. Reaction of 1-methylcyclopropene with B2Cl4 is complex and leads to olefin addition as well as random ring cleavage products.

  从四氯二硼烷（4）与一系列同源的环烯烃：环戊烯，环丁烯和环丙烯的反应中获得顺式加成化合物。加合物的立体化学由化学和光谱性质推导。1-甲基环丙烯与B 2 Cl 4的反应很复杂，会导致烯烃加成以及无规环裂解产物。
• Selective Isomerization via Transient Thermodynamic Control: Dynamic Epimerization of <i>trans</i> to <i>cis</i> Diols
  作者：Christian J. Oswood、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.1c11552

  日期：2022.1.12

  Traditional approaches to stereoselective synthesis require high levels of enantio- and diastereocontrol in every step that forms a new stereocenter. Here, we report an alternative approach, in which the stereochemistry of organic substrates is selectively edited without further structural modification, a strategy with the potential to allow new classes of late-stage stereochemical manipulation and

  传统的立体选择性合成方法需要在形成新立体中心的每一步中进行高水平的对映体和非对映体控制。在这里，我们报告了一种替代方法，其中有机底物的立体化学被选择性地编辑而无需进一步的结构修饰，这种策略有可能允许新类别的后期立体化学操作并提供稀有或有价值的立体化学构型。在这项工作中，我们描述了通过氢原子转移光催化和硼酸介导的瞬态热力学控制实现环状二醇的选择性差向异构化，选择性地从原本受欢迎的反式异构体生成不太稳定的顺式产物。一系列取代模式和环尺寸适合选择性异构化，包括立体化学复杂的多元醇，例如雌三醇，以及无环邻位二醇的顺式差向异构化。此外，该策略使得糖端基异构体能够发生不同的差向异构化，从而可以从α-或β-构型糖苷获得不同的糖异构体。
• Cyclic 1,2-diol benzyl ether compounds
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04282388A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Novel benzyl ethers of cyclic 1,1-diols, of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is phenyl or substituted phenyl, R.sup.2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl or --CHX--R.sup.1, X is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, phenyl or substituted phenyl, Y and Y' are individually selected from hydrogen, alkyl, phenyl and substituted phenyl and A is saturated or unsaturated alkylene or substituted alkylene; have been found outstandingly effective as herbicides, particularly as selective herbicides.

  环状1,1-二醇的新型苄基醚，化学式为 ##STR1## 其中R.sup.1是苯基或取代苯基，R.sup.2是氢，烷基，烯基，炔基，卤代烷基或--CHX--R.sup.1，X是氢，烷基，烯基，炔基，卤代烷基，苯基或取代苯基，Y和Y'各自选自氢，烷基，苯基和取代苯基，A是饱和或不饱和的烷基或取代烷基。发现这些化合物在除草剂中具有显著的效果，特别是作为选择性除草剂。