6-hydroxymethyl-6′-methyl-2,2′-bipyridine | 82740-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxymethyl-6′-methyl-2,2′-bipyridine
• 英文别名: 6-(hydroxymethyl)-6'-methyl-2,2'-bipyridine；6-methyl-6'-(hydroxymethyl)-2,2'-bipyridine；6-hydroxymethyl-6'-methyl-2,2'-bipyridine；(6'-Methyl-2,2'-bipyridin-6-yl)methanol；[6-(6-methylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]methanol
• CAS: 82740-71-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: JJXOPUCBXQBRER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxymethyl-6′-methyl-2,2′-bipyridine 在 三溴化磷 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到6-(bromomethyl)-6'-methyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  The influence of the linkage mode between bipyridine units in oligobipyridine ligands on the formation of copper-(I) and -(II) helicates

  摘要：

  合成了一种新型不对称低聚联吡啶配体 1-(5′-甲基-2,2′-联吡啶-5-基)-2-(6′-甲基-2,2′-联吡啶-6-基)乙烷 (L56)、配体分别与铜（I）离子和铜（II）离子反应得到了双链螺旋配合物 [CuI2L562][ClO4]2-Et2O 1 和 [CuII2L562(OH)(H2O)][ClO4]3 2。1 的 X 射线数据显示，两个配体以扭曲的四面体几何形状缠绕在两个铜（I）离子周围。两个铜（I）离子之间的距离为 7.290(2) Å。2 中的铜（II）离子具有无序的四方金字塔几何形状和一个 N4O 供体集。在 1 和 2 中，两条配体链都以头对尾的构型排列。这些配合物还通过 ES-MS、1H NMR 和 ESR 光谱进行了表征。结果表明，间隔基团与双吡啶单元的连接方式不同，对与 CuII 形成螺旋形有很大影响。

  DOI：

  10.1039/a808550a
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 6-hydroxymethyl-6′-methyl-2,2′-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Woods, Craig R.; Benaglia, Maurizio; Cozzi, Franco, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 16, p. 1977 - 1980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Attempt to Programme the Orientation of Bis(heterocyclic) Azine Heterotopic Sequences around Ag ^I , Cu ^I and Zn ^II Metal Centres
  作者：Julien Mathieu、Noureddine Ghermani、Nouzha Bouhmaida、Bernard Fenet、Alain Marsura

  DOI：10.1002/ejic.200300958

  日期：2004.8

  Four novel bis(heterocyclic) sequences, which incorporate a 2,2′-bipyridine system with the 2,2′-bithiazole, 4,4′-bithiazole, 2,2′-bipyrazine or 4,4′-bipyrimidine units, have been synthesized. In the presence of stoichiometric amounts of CuI, AgI or ZnII cations, fully oriented discrete head-to-head (H-H) or head-to-tail (H-T) species have been observed by NMR and X-ray crystallography. The orientation

  四个新的双（杂环）序列，将 2,2'-联吡啶系统与 2,2'-联噻唑、4,4'-联噻唑、2,2'-联吡嗪或 4,4'-联嘧啶单元结合在一起，具有被合成。在化学计量的 CuI、AgI 或 ZnII 阳离子存在下，通过 NMR 和 X 射线晶体学观察到完全定向的离散头对头 (HH) 或头对尾 (HT) 物种。在自组装过程中，AgI、CuI 或 Zn II 双核配合物中配体的取向似乎受与不同双（杂环）序列的电子构型相关的电子因素的控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Structural elucidation of bipyridine helicate complexes and their precursors by NMR spectroscopy
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Antonino Famulari、Laura Raimondi

  DOI：10.1002/mrc.828

  日期：2001.6

  1H and 13C NMR assignments of bipyridine helicate complexes and their precursor ligands were achieved using gradient‐based homo‐ and hetero‐correlated 2D experiments. The observed trends in 1H and 13C chemical shift variations [Δδ(H) and Δδ(C)], on passing from the ligands to the complexes, are accounted for on the basis of MO evaluation of atomic charges. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  联吡啶螺旋配合物及其前体配体的 1H 和 13C NMR 归属是使用基于梯度的同相关和异相关 2D 实验实现的。观察到的 1H 和 13C 化学位移变化 [Δδ(H) 和 Δδ(C)] 从配体传递到配合物时的趋势是基于对原子电荷的 MO 评估来解释的。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
• Tris-ACE-α-cyclodextrin tripods: chemistry and metal coordination behaviour
  作者：Poisson Guillaume、Dumarcay-Charbonnier Florence、Marsura Alain

  DOI：10.1039/c3dt51811f

  日期：——

  The synthesis of C3-symmetrical tris-ACE-(6,6′-bis-heterocyclyl)-α-cyclodextrins via “one pot” Staudinger–Aza-Wittig (SAW) reaction is described. The spectroscopic properties of their metal coordination compounds were analysed. The spontaneous formation of metallosupramolecular helicates generate strong exciton coupling features enlighten much information on the nature, the geometries of the complexes and their absolute configuration.

  本研究介绍了通过 "一锅 "施陶丁格-阿扎-维蒂希（SAW）反应合成 C3-对称三-ACE-(6,6â²-双杂环酰)-δ-环糊精的过程。分析了其金属配位化合物的光谱特性。金属超分子螺旋体的自发形成产生了强激子耦合特征，这为了解配合物的性质、几何形状及其绝对构型提供了许多信息。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Nonsymmetrically Functionalized Bipyridines, Poly(bipyridines) and Terpyridines
  作者：Alessandra Puglisi、Maurizio Benaglia、Giulia Roncan

  DOI：10.1002/ejoc.200390214

  日期：2003.4

  Palladium-catalyzed coupling reactions were employed to prepare nonsymmetric, densely functionalized bipyridines and oligo(bipyridines), featuring sensitive functionalities like alcohol, ester and aldehyde groups. Stille coupling between halo(poly)pyridine and the proper (poly)pyridyltin derivative afforded in good yields nonsymmetric, derivatized oligo(bipyridines), amenable to further synthetic modifications

  钯催化的偶联反应被用来制备非对称的、密集官能化的联吡啶和低聚（联吡啶），具有敏感的官能团，如醇、酯和醛基。卤代（聚）吡啶和合适的（聚）吡啶基锡衍生物之间的Stille耦合以良好的产率提供了非对称的衍生化低聚（联吡啶），可进行进一步的合成修饰。该方法还用于合成高度官能化的三联吡啶。一系列 Suzuki 和 Stille 钯促进的偶联反应使我们能够以良好的收率获得带有两个不同且不同官能化基团的三联吡啶，这是构建复杂超分子框架的宝贵构建块。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis and Properties of Silver(I) and Copper(I) Helicates with Imine-Bridged Oligobipyridine Ligands
  作者：Regine Stiller、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199807)1998:7<977::aid-ejic977>3.0.co;2-z

  日期：1998.7

  Oligobipyridine ligands containing one or two imine bridges were found to form double helicates by treatment with copper(I) or silver(I). The properties of the complexes are similar to those of oxapropylene-bridged oligobipyridines. Titration of a mixture of the bis(bipyridine) and the tris(bipyridine) ligands with silver(I) hexafluorophosphate showed that helicates formed with strict self-recognition

  发现含有一个或两个亚胺桥的低聚联吡啶配体通过用铜 (I) 或银 (I) 处理形成双螺旋。配合物的性质类似于氧杂丙烯桥联低聚联吡啶的性质。用六氟磷酸银 (I) 滴定双（联吡啶）和三（联吡啶）配体的混合物表明螺旋体形成具有严格的自我识别能力。

表征谱图