farnesyl quinone | 57402-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: farnesyl quinone
• 英文别名: 2-methyl-5-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 57402-26-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: DMYCYVRYLFNVLN-VZRGJMDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  farnesyl quinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到5-methyl-2-[(2'E,6'E)-3',7',11'-trimethyl-2',6',10'-dodecatrienyl]-1,4-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  从海洋来源的青霉菌真菌中合成三戊基化甲苯醌和甲苯氢醌的代谢物

  摘要：

  两个triprenylated甲苯醌和甲基氢醌的海洋真菌代谢物，5-甲基-2 - [（2' ê，6' ë）-3'，7'，11'-三甲基-2'，6'，10'-dodecatrienyl] -2- ，5-环己二烯-1,4-二酮和5-甲基-2 - [（2' ê，6' ë）-3,7,11-三甲基-2'，6'，10'-dodecatrienyl] -1,1-从2-甲基-1,4-苯醌分四个步骤和五个步骤分别合成4-苯二醇。该合成扩展了酸性条件下对苯二酚二甲醚与氧化银的氧化醚裂解的适用性，包括聚戊二酰化的1,4-二甲氧基-甲苯对苯二酚的氧化脱甲基作用，对氧化和酸敏感的聚异戊二烯侧链具有一定的存活率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.117
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 silver(II) oxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 四甲基乙二胺 、 硝酸 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 farnesyl quinone
  参考文献：
  名称：

  从海洋来源的青霉菌真菌中合成三戊基化甲苯醌和甲苯氢醌的代谢物

  摘要：

  两个triprenylated甲苯醌和甲基氢醌的海洋真菌代谢物，5-甲基-2 - [（2' ê，6' ë）-3'，7'，11'-三甲基-2'，6'，10'-dodecatrienyl] -2- ，5-环己二烯-1,4-二酮和5-甲基-2 - [（2' ê，6' ë）-3,7,11-三甲基-2'，6'，10'-dodecatrienyl] -1,1-从2-甲基-1,4-苯醌分四个步骤和五个步骤分别合成4-苯二醇。该合成扩展了酸性条件下对苯二酚二甲醚与氧化银的氧化醚裂解的适用性，包括聚戊二酰化的1,4-二甲氧基-甲苯对苯二酚的氧化脱甲基作用，对氧化和酸敏感的聚异戊二烯侧链具有一定的存活率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.117

文献信息

• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2818 - 2821
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of triprenylated toluquinone and toluhydroquinone metabolites from a marine-derived Penicillium fungus
  作者：Brent A. Scheepers、Rosalyn Klein、Michael T. Davies-Coleman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.117

  日期：2006.11

  4-benzenediol, were synthesized in four and five steps, respectively, from 2-methyl-1,4-benzoquinone. The synthesis extends the applicability of the oxidative ether cleavage of hydroquinone dimethyl ethers with argentic oxide under acidic conditions to include the oxidative demethylation of polyprenylated-1,4-dimethoxy-toluhydroquinones with a quantitative survival of the oxidation- and acid-sensitive polyprenyl

  两个triprenylated甲苯醌和甲基氢醌的海洋真菌代谢物，5-甲基-2 - [（2' ê，6' ë）-3'，7'，11'-三甲基-2'，6'，10'-dodecatrienyl] -2- ，5-环己二烯-1,4-二酮和5-甲基-2 - [（2' ê，6' ë）-3,7,11-三甲基-2'，6'，10'-dodecatrienyl] -1,1-从2-甲基-1,4-苯醌分四个步骤和五个步骤分别合成4-苯二醇。该合成扩展了酸性条件下对苯二酚二甲醚与氧化银的氧化醚裂解的适用性，包括聚戊二酰化的1,4-二甲氧基-甲苯对苯二酚的氧化脱甲基作用，对氧化和酸敏感的聚异戊二烯侧链具有一定的存活率。