5-Aminotetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbonitrile | 310898-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Aminotetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbonitrile
• CAS: 310898-74-9
• 化学式: C₁₀H₆N₆
• 分子量: 210.198
• InChiKey: YAUHJOGSLGYVBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  320-321 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Aminotetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,4-diaminoquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mekheimer, Ramadan Ahmed; Elgemeie, Galal Hamza; Kappe, Thomas, Journal of Chemical Research, 2005, # 2, p. 82 - 85

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯胺基-2-氰基-3-氧代丙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 五氯化磷 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-Aminotetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mekheimer, Ramadan Ahmed; Elgemeie, Galal Hamza; Kappe, Thomas, Journal of Chemical Research, 2005, # 2, p. 82 - 85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-azido-3-diazo-3H-pyrazolo[3,4-b]quinoline from 3-amino-4-hydrazino-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Gerhard Hojas

  DOI：10.1039/b004681g

  日期：——

  The reaction of 3-amino-4-hydrazino-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline 8 with nitrous acid did not give 2,4-diazidoquinoline-3-carbonitrile 5 as reported previously, but afforded in 60% yield 4-azido-3-diazopyrazolo[3,4-b]quinoline 10, which gave by azo coupling with 2-naphthol 4-azido-3-(2-hydroxy-1-naphthylazo)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline 11.

  3- 氨基-4-肼基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉 8 与亚硝酸的反应并没有像之前报道的那样得到 2,4-二叠氮喹啉-3-甲腈 5，而是以 60% 的收率得到了 4-叠氮-3-二氮并吡唑并[3,4-b]喹啉 10，通过与 2-萘酚的偶氮偶联得到了 4-叠氮-3-（2-羟基-1-萘偶氮）-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉 11。