T-2 triol | 34114-98-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和化妆品标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: T-2 triol
• 英文别名: [(1S,2R,4S,7R,9R,10R,11S,12S)-10,11-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-1,5-dimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-4-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 34114-98-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₇
• 分子量: 382.454
• InChiKey: DDAUKBBLCGQHIP-CAVDVMKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.33°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1504 (rough estimate)
• 闪点：
  6℃
• 溶解度：
  二氯甲烷：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S16,S22,S26,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38,R26/27/28
• WGK Germany：
  2,3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 1
• RTECS号：
  YD0105000

制备方法与用途

生物活性方面，T-2 Triol 是 T-2毒素的一种代谢产物真菌毒素（孢菌毒素），其毒性低于 T-2 toxin。在肉鸡中的评估结果显示，它的主要代谢物指数的半衰期 (t1/2λz) 为 9.6 分钟，峰值血浆浓度 (Cmax) 达到 563 ng/ml，而 Tmax 值为 2.5 分钟。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine 5'-diphosphoglucose disodium salt hydrate 、 T-2 triol 在 UDP-glucosyltransferase 、 tris(hydroxymethyl)aminomethane buffer 作用下， 反应 16.0h， 以1.9 mg的产率得到T-2 triol-3-O-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  来自水稻、短柄草和大麦的 UDP-葡萄糖基转移酶：A 型和 B 型单端孢菌烯-3-O-β-d-葡萄糖苷的底物特异性和合成。

  摘要：

  单端孢菌素毒素是多种植物病原性镰刀菌属物种已证实或怀疑的毒力因子。植物可以通过糖基化作用在不同程度上解毒，这是一种由 UDP-葡萄糖基转移酶 (UGT) 催化的反应。由于许多单端孢菌烯-葡萄糖结合物的分析标准品不可用，因此有关此类化合物的信息有限。在此，先前鉴定的脱氧雪腐镰刀菌烯醇缀合 UGT HvUGT13248（大麦）、OsUGT79（大米）和 Bradi5g03300（短柄草）在大肠杆菌中表达，经过亲和纯化，并表征了它们对最相关的 A 型和 B 型单端孢霉烯族化合物进行糖基化的能力。 HvUGT13248 更喜欢雪腐镰刀菌烯醇而不是脱氧雪腐镰刀菌烯醇，它也能够在一定程度上缀合 C-4 乙酰化单端孢霉烯族化合物（例如 T-2 毒素），而 OsUGT79 和 Bradi5g03300 对 C-4 乙酰化衍生物完全没有活性。对于 HvUGT13248 和 Bradi5g03300，A 型单端孢霉烯族毒素

  DOI：

  10.3390/toxins10030111

文献信息

• CD additivity in trichothecene benzoates: application as a microanalytical method for trichothecene characterization
  作者：Eugene M. Oltz、Koji Nakanishi、Boris Yagen、David G. Corley、George E. Rottinghaus、Michael S. Tempesta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90546-0

  日期：——

  The additivity relation in values of split CD curves previously established with pyranose p-bromobenzoates was shown to be valid for p-bromobenzoates of the cage-like trichothecene system (which also possesses a primary hydroxyl group). This suggests that additivity is generally valid even for congested multichromophoric molecules. The relation has been integrated Into a new micro method for trichothecene

  已显示先前用吡喃糖对溴苯甲酸酯建立的拆分CD曲线值的可加性关系对于笼形三茂金属体系（也具有伯羟基）的对溴苯甲酸酯是有效的。这表明，加性一般甚至对于拥挤的多发色分子也是有效的。该关系已被整合到一种新的用于表征单端孢烯的微方法中，该方法已被用于亚微克水平的（MC-72083）中的一种新的单端孢烯。
• Synthesis of Four Carbon-13-Labeled Type A Trichothecene Mycotoxins and Their Application as Internal Standards in Stable Isotope Dilution Assays
  作者：Stefan Asam、Michael Rychlik

  DOI：10.1021/jf061347+

  日期：2006.9.1

  The first stable isotope dilution assay (SIDA) for the simultaneous quantitation of the most abundant type A trichothecenes in foods and feeds was developed. Synthesis of carbon-13-labeled T2-toxin, HT2-toxin, diacetoxyscirpenol, and monoacetoxyscirpenol was accomplished by [13C2]-acetylation of T2-triol and scirpentriol, respectively. Scirpentriol was prepared from diacetoxyscirpenol by complete alkaline

  开发了第一种稳定的同位素稀释测定法（SIDA），用于同时定量食品和饲料中最丰富的A型三色菌。碳13标记的T2-毒素，HT2-毒素，二乙酰氧基scirpenol和单乙酰氧基scirpenol的合成分别通过T13的三醇[13C2]-乙酰化和螺旋戊三醇进行。由二乙酰氧基scirpenol通过完全的碱水解制备了scirpentriol，随后通过与[13C4]-乙酸酐进行过乙酰化反应将其转化为[13C6]-三乙酰氧基scirpentriol。使用氢氧化铵选择性地水解后一种化合物，以合理的收率得到[13C4]-二乙酰氧基松柏醇和[13C2]-单乙酰氧基松柏醇。类似地，由T2-三醇制备[13C6] -T2-三乙酸酯，并进行受控水解以产生[13C4] -T2-毒素和[13C2] -HT2-毒素。所有合成的产物均通过NMR和MS实验表征。使用制备的同位素标记的标准品，开发了SIDA，用于定量食品和饲料中的A