Shikimihsaeure | 138-59-0

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Shikimihsaeure
• 英文别名: Bracken fern toxic component；(5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 138-59-0；2306-23-2；10191-00-1；15271-51-9；16661-31-7；21967-35-1；90761-07-2
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: JXOHGGNKMLTUBP-INWUZDNDSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C (lit.)
• 比旋光度：
  -180 º (c=4, H2O 25 ºC)
• 沸点：
  225.11°C (rough estimate)
• 密度：
  1.52 g/cm3 (27.2℃)
• 溶解度：
  180克/升
• LogP：
  -1.5 at 21℃ and pH1
• 表面张力：
  49.86mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29181980
• 危险品运输编号：
  REM
• RTECS号：
  GW4600000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

莽草酸简介

莽草酸是一种易溶于水的白色晶体粉末，因最早分离自日本莽草而得名。它作为植物和微生物的重要代谢产物，长期以来主要从八角茴香科植物（如八角或日本莽草）等干燥成熟果实中提取。近年来，也有从北美枫香果实以及松针中提取莽草酸的研究报道。

植物来源

莽草酸存在于木兰科植物八角的干燥成熟果实中。八角是一种常绿乔木，高可达30米，主要分布于福建、广东、广西、云南、贵州等省的土壤疏松山地。树皮呈灰色至红褐色，椭圆形全缘单叶，披针形生长，上表面可见透明油点。春秋季开花，花单生于叶腋部，有3片黄绿色萼片和6-9片粉红至深红色花被。秋季至第二年春季结果，聚合果呈星状八角形，成熟后由绿变黄。

莽草又称野八角，为一种灌木，四季常绿，种子呈淡褐色且有光泽，主要分布在1200米以下的荒山荒坡丛林中。该植物秋季结果时果实中含有大量莽草酸，与八角类似但有毒，使用时需注意避免混淆。

性状

莽草酸为白色粉末，易溶于水，在水中溶解度为18g/100ml，难溶于氯仿、苯和石油醚。熔点为185℃～191℃，旋光度-180°，气味辛酸。

生产达菲的关键原料

莽草酸是罗氏生产达菲的关键原料。当前主要从八角中提取，而通过合成法或从奎宁酸（金鸡纳树的树皮）及其衍生物中制备莽草酸，由于技术复杂及成本高昂的原因，目前主要用于科研工作。

药理作用

莽草酸可通过影响花生四烯酸代谢抑制血小板聚集，从而抑制动、静脉和脑血栓形成。它具有抗炎、镇痛作用，并作为抗癌药物中间体，在预防禽流感方面也有重要作用。

莽草酸途径

莽草酸途径存在于植物、真菌和细菌中，通过优化酶活性位点提高代谢物流通效率。该路径的关键酶DHQ-SDH的结构研究显示，它通过凹型构造中的活性位点将代谢物区分开来，并增加其转移效率。

化学性质

莽草酸易溶于水，难溶于氯仿、苯和石油醚，源自木兰科植物八角的干燥成熟果实。它是一种抗肿瘤药物，也是二恶霉素、乙二醛酶抑制剂等抗肿瘤药物的合成原料。

此外，莽草酸还是许多生物碱、芳胺酸、吲哚衍生物及手性药物合成的关键前体，并被用于奥塞米韦（达菲活性成分）的起始原料。在神经氨酸酶抑制剂领域中，可用于治疗和预防流感A和B型感染。

用途

莽草酸用作定量测定根部顶端部分莽草酸含量的标准品，也可作为莽草酸激酶试验的底物。

生产方法

莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种单体化合物。

类别与安全信息

莽草酸被归类为有毒物质。急性毒性测试表明，小鼠腹腔注射600毫克/公斤剂量即可致死。其可燃性较高，在火场会产生辛辣刺激烟雾。因此储存和运输时需低温、通风且干燥，并使用水、二氧化碳或干粉灭火器进行灭火。

请注意在处理该物质时应采取适当的安全防护措施，以确保人员安全及避免环境损害。

文献信息

• TANNIN POLYMERS, PROCESSES OF PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Ghisalberti Carlo

  公开号：US20090304610A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention concerns synthetic polymers obtainable by oxidative polymerization of vegetal tannins, alone or in combination with eumelanin and/or pyrocatechic precursors, method of preparation and uses thereof in the cosmetic and dermato-logic fields; complexes of said polymers with metals and their use in dyeing processes are also disclosed.