2,2-dibromo-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanone | 98042-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanone
• 英文别名: α,α-dibromo-3',4'-dichloroacetophenone；2,2-dibromo-1-(3,4-dichlorophenyl)ethan-1-one
• CAS: 98042-28-5
• 化学式: C₈H₄Br₂Cl₂O
• 分子量: 346.833
• InChiKey: DJGGPEIMWCEJCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanone 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(3,4-dichlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  THE NOVEL SYNTHESES OF α-TRIFLUOROMETHYLATED KETONES FROM β-BROMOENOL PHOSPHATES

  摘要：

  A series of 1-aryl-3,3,3-trifluro-1-propanones have been synthesized from the reaction of FO2SCF2CO2Me with beta -bromoenol phosphates in the presence of Cul in moderate yield. The reaction mechanism was discussion, the electron-withdrawing substituent at the beta -position of the enol phosphates promoted the catalytic cleavage of the O-P bond in enol phosphates by fluoride ion.

  DOI：

  10.1080/10426500108040244
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3',4'-二氯苯乙酮 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以39%的产率得到2,2-dibromo-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  指导小组使用2-溴苯乙酮辅助铜介导的苯酚芳基化。

  摘要：

  描述了合成芳基酯的新的指导基团辅助方法。在这种Cu（II）介导的反应中，通过用新的芳香化剂2-溴苯乙酮处理，2-甲酰基苯酚和2-乙酰基苯酚很容易转化为芳基酯。另外，描述了一种新的无外部溴的方法，用于从2-溴苯乙酮合成重要的合成子2，2-二溴苯乙酮。

  DOI：

  10.1039/c7cc05383e

文献信息

• The design and synthesis of ?-trifluoromethylenol phosphates as potential insecticides
  作者：Yixiang Ding、Xiaogen Huang

  DOI：10.1002/hc.10147

  日期：——

  A new group of compounds, β-trifluoromethylenol phosphates [(RO)2P(O)OCRCHCF3], has been designed and prepared by several methods. Some of them showed good insecticidal activities. In the molecular structure, the designed leaving group can rearrange to a powerful electrophilic agent, β,β-difluorovinyl ketone, which would be a potential enzyme inhibitor. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem

  一组新的化合物，β-三氟亚甲基酚磷酸盐 [(RO)2P(O)OCRCHCF3]，已通过多种方法设计和制备。其中一些表现出良好的杀虫活性。在分子结构中，设计的离去基团可以重排为强大的亲电剂，β,β-二氟乙烯基酮，这将是一种潜在的酶抑制剂。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:304–308, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10147
• 一种由α,α-二溴代酮一锅法制备α-砜基酮类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110305048A

  公开（公告）日：2019-10-08

  本发明公开了一种以α,α‑二溴代酮类化合物为原料，一锅法合成具有高附加值的α‑砜基酮类化合物的方法。本方法从简单易得的α,α‑二溴代酮出发，不需要分离α‑溴代酮中间体，一锅法合成α‑砜基酮衍生物，减少了中间产物的分离过程，缩短了步骤，符合绿色环保要求；此外，本方法步骤简单易于操作，无需添加过渡金属试剂，直接使用经济廉价、污染小的亚磺酸盐同时作为α,α‑二溴代酮还原脱溴的促进剂和砜化试剂，节约了成本，增加了反应的经济效益。本发明发展出的一锅法制备α‑砜基酮类衍生物的体系为该类化合物的制备提供了全新的合成方法，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• Switchable Synthesis of α,α‐Dihalomethyl and α,α,α‐Trihalomethyl Ketones by Metal‐Free Decomposition of Enaminone C=C Double Bond
  作者：Yunyun Liu、Jin Xiong、Li Wei、Jie‐Ping Wan

  DOI：10.1002/adsc.201901234

  日期：2020.2.21

  (BPO) with mild heating, enabling the tunable synthesis of α,α‐dihalomethyl ketones and α,α,α‐trihalomethyl ketones under different reaction conditions. The formation of these divergent products involving featured C=C double bond cleavage requires no any metal reagent, and represents one more practical example on the synthesis of poly halogenated methyl ketones via the functionalization of carbon−carbon

  通过在过氧化苯甲酰（BPO）存在下使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）并温和加热，实现了基于氨基自由基的C = C双键的新型基于自由基的裂解，从而实现了可调谐合成α，α-二卤代甲基酮和不同反应条件下的α，α，α-三卤代甲基酮 这些具有特征性的C = C双键断裂的发散产物的形成不需要任何金属试剂，并且代表了通过碳-碳键官能化合成多卤代甲基酮的一个更实际的例子。
• Abbau von Aryl-methyl-ketonen zu Aroyl-aziden
  作者：Gunther Weber、Siegfried Hauptmann、Horst Wilde、Gerhard Mann

  DOI：10.1055/s-1983-30274

  日期：——
• WEBER, G.;HAUPTMANN, S.;WILDE, H.;MANN, G., SYNTHESIS, 1983, N 3, 191-192
  作者：WEBER, G.、HAUPTMANN, S.、WILDE, H.、MANN, G.

  DOI：——

  日期：——