3-[(2R,5R)-5-(2-methylpropyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]-N-(2-phenylethyl)propanamide | 1501955-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2R,5R)-5-(2-methylpropyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]-N-(2-phenylethyl)propanamide
• CAS: 1501955-65-2
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₃
• 分子量: 345.442
• InChiKey: HENGXXJBCZKGME-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,5R)-5-(2-methylpropyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]-N-(2-phenylethyl)propanamide 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 D-亮氨酸 、 D-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  New phenethylamine derivatives from Arenibacter nanhaiticus sp. nov. NH36AT and their antimicrobial activity

  摘要：

  通过生物测定导向分离，从南海海洋沉积物中分离出的新种NH36AT菌株中分离得到5个新的苯乙胺(PEA)衍生物(1-5)。通过光谱方法包括紫外、红外、高分辨质谱和核磁共振对其结构进行了鉴定。有趣的是，化合物1-4以对映异构体的形式存在，通过手性液相色谱进行了分离。每个对映异构体的构型通过Marfey法进行了确定。在这些化合物中，5号化合物对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌显示出弱抗菌活性，最小抑菌浓度(MIC)值分别为0.50和0.25 mg/ml。

  DOI：

  10.1038/ja.2013.65
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2S,5S)-5-(2-methylpropyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]-N-(2-phenylethyl)propanamide 在 Lux Amylose-2 作用下， 生成 3-[(2R,5S)-5-(2-methylpropyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]-N-(2-phenylethyl)propanamide 、 3-[(2R,5R)-5-(2-methylpropyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]-N-(2-phenylethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  New phenethylamine derivatives from Arenibacter nanhaiticus sp. nov. NH36AT and their antimicrobial activity

  摘要：

  通过生物测定导向分离，从南海海洋沉积物中分离出的新种NH36AT菌株中分离得到5个新的苯乙胺(PEA)衍生物(1-5)。通过光谱方法包括紫外、红外、高分辨质谱和核磁共振对其结构进行了鉴定。有趣的是，化合物1-4以对映异构体的形式存在，通过手性液相色谱进行了分离。每个对映异构体的构型通过Marfey法进行了确定。在这些化合物中，5号化合物对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌显示出弱抗菌活性，最小抑菌浓度(MIC)值分别为0.50和0.25 mg/ml。

  DOI：

  10.1038/ja.2013.65

文献信息

• New phenethylamine derivatives from Arenibacter nanhaiticus sp. nov. NH36AT and their antimicrobial activity
  作者：Yanping Chen、Jinshan Tang、Xixiang Tang、Chuanxi Wang、Yunyang Lian、Zongze Shao、Xinsheng Yao、Hao Gao

  DOI：10.1038/ja.2013.65

  日期：2013.11

  Five new phenethylamine (PEA) derivatives (1–5) were isolated from the strain of Arenibacter nanhaiticus sp. nov. NH36AT derived from the marine sediment of the South China Sea by bioassay-guided fractionation. Their structures were elucidated by spectroscopic methods including UV, IR, HR-MS and NMR. Interestingly, compounds 1–4 existed as enantiomers, which were resolved by chiral liquid chromatography. The resolved configuration of each enantiomer was assigned by the Marfey’s method. Of these compounds, 5 showed weak antimicrobial activity against Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis with MIC values of 0.50 and 0.25 mg ml−1, respectively.

  通过生物测定导向分离，从南海海洋沉积物中分离出的新种NH36AT菌株中分离得到5个新的苯乙胺(PEA)衍生物(1-5)。通过光谱方法包括紫外、红外、高分辨质谱和核磁共振对其结构进行了鉴定。有趣的是，化合物1-4以对映异构体的形式存在，通过手性液相色谱进行了分离。每个对映异构体的构型通过Marfey法进行了确定。在这些化合物中，5号化合物对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌显示出弱抗菌活性，最小抑菌浓度(MIC)值分别为0.50和0.25 mg/ml。