3',4'-Dichloro-3-dimethylaminoacrylophenone | 96605-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',4'-Dichloro-3-dimethylaminoacrylophenone
• 英文别名: 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 96605-05-9
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 244.12
• InChiKey: ABRRTQJUYQGWLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  346.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-Dichloro-3-dimethylaminoacrylophenone 在 copper(l) iodide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2-(3,4-dichlorophenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed, hypervalent iodine mediated CC bond activation of enaminones for the synthesis of α-keto amides

  摘要：

  已通过在CuI和高价碘存在下调整烯胺酮的C=C双键，建立了合成α-酮酰胺的前所未有方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc08843g
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 3,4-二氯苯乙酮 以 甲苯 为溶剂， 生成 3',4'-Dichloro-3-dimethylaminoacrylophenone
  参考文献：
  名称：

  芳胺、烯胺酮和二氟溴乙酸酯的光诱导三组分环化为 2,3-双官能化喹啉

  摘要：

  报道了芳胺、烯胺酮和二氟溴乙酸酯的光诱导多组分反应，用于合成 2,3-双官能化喹啉。该策略具有广泛的官能团耐受性和广泛的底物范围，可以进一步合成应用所获得的产品。机理研究表明，原位产生的1,3-乙烯基亚胺离子和芳胺之间的分子间[3+3]环化是这一转变的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200615

文献信息

• [3+2] Anionic Cycloaddition of Isocyanides to Acyclic Enamines and Enaminones: A New, Simple, and Convenient Method for the Synthesis of 2,4-Disubstituted Pyrroles
  作者：Ilya V. Efimov、Maria D. Matveeva、Rafael Luque、Vasiliy A. Bakulev、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1002/ejoc.201901776

  日期：2020.3.8

  Herein, a new route toward 2,4‐substituted pyrroles is presented. This is a new, simple, fast, and convenient method furnishing 2,4‐substituted pyrroles based on the formal cycloaddition reaction of isocyanides with acyclic enamines or enaminones under basic conditions.

  在此，提出了一种新的制备2,4-取代吡咯的途径。这是在异氰酸酯与无环烯胺或烯胺酮在碱性条件下正式环加成反应的基础上，提供2,4-取代吡咯的一种新的，简单，快速和方便的方法。
• Iodine-mediated synthesis of sulfur-bridged enaminones and chromones via double C(sp²)–H thiolation
  作者：Yong Gao、Li Wei、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/c7ob00619e

  日期：——

  reactions of various enaminones with elemental sulfur giving rise to both sulfur-bridged enaminones and chromones have been realized via iodine promotion. All products were furnished by means of double C(sp2)–H bond thiolation without using any metal catalyst or sensitive oxidant, providing a simple and efficient protocol for the synthesis of diverse sulfur derivatives of enaminones.

  通过碘的促进已经实现了各种烯胺酮与元素硫的反应，其同时引起硫桥联的烯胺酮和色酮。所有产品均通过双C（sp 2）-H键硫醇化而无需使用任何金属催化剂或敏感氧化剂即可提供，为合成烯胺酮的多种硫衍生物提供了简单有效的方案。
• Transition Metal‐free C−H Sulfonylation and Pyrazole Annulation Cascade for the Synthesis of 4‐Sulfonyl Pyrazoles
  作者：Lihong Tian、Jie‐Ping Wan、Shouri Sheng

  DOI：10.1002/cctc.202000244

  日期：2020.5.7

  A practical protocol for the synthesis of 4‐sulfonyl pyrazoles via the reactions of readily available N,N‐dimethyl enaminones and sulfonyl hydrazines has been developed via the catalysis of molecular iodine in the presence of TBHP and NaHCO3 at room temperature. The pyrazole products have been constructed via the tandem C(sp2)−H sulfonylation and a pyrazole annulation without employing any transition

  在室温下，在TBHP和NaHCO 3存在下，通过分子碘的催化作用，已经开发出了一种通过容易获得的N，N-二甲基烯胺酮与磺酰基肼合成4-磺酰基吡唑的实用方案。吡唑产品是通过串联C（sp 2）-H磺酰化反应和吡唑环合反应制得的，无需使用任何过渡金属催化剂或试剂，从而为合成新型的带有磺酰基侧链的吡唑提供了一种实用的新方法。杂环。
• Visible-Light-Driven Multicomponent Cyclization by Trapping a 1,3-Vinylimine Ion Intermediate: A Direct Approach to Pyrimido[1,2-<i>b</i>]indazole Derivatives
  作者：Xiao Geng、Zhaoliang Xu、Yiwen Cai、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03076

  日期：2021.11.5

  bromodifluoroacetic acid derivatives, enaminones, and 3-aminoindazoles under mild conditions. Notably, the robust methodology provides a valuable opportunity for the introduction of aliphatic substituents and enables good compatibility of complex bioactive molecules. Furthermore, this is the first example of photoinduced multicomponent reaction by employing bromodifluoroacetic acid derivatives as a C1-synthon

  在这里，我们通过捕获 1,3-乙烯基亚胺离子中间体开发了一种新型可见光驱动的三组分环化，用于从溴二氟乙酸衍生物、烯胺酮和 3-氨基吲唑直接合成嘧啶并 [1,2- b ] 吲唑衍生物在温和的条件下。值得注意的是，稳健的方法为引入脂肪族取代基提供了宝贵的机会，并使复杂的生物活性分子具有良好的兼容性。此外，这是通过使用溴二氟乙酸衍生物作为 C1-合成子的光诱导多组分反应的第一个例子。
• Ambient and aerobic carbon–carbon bond cleavage toward α-ketoester synthesis by transition-metal-free photocatalysis
  作者：Qing Yu、Yating Zhang、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/c9gc01357a

  日期：——

  available enaminones enabling efficient synthesis of α-ketoesters is developed. The reactions showing general tolerance to the reactions of primary and secondary alcohols proceed well under air via Rose Bengal (RB)-based photocatalysis. Particularly, this mild synthetic method has been discovered to tolerate various polyhydroxylated substrates such as phenolic alcohol, diols and triols with an excellent

  已开发出容易获得的烯胺酮中的C C双键的α-氧代酯化反应，可实现α-酮酸酯的高效合成。通过基于Rose Bengal（RB）的光催化，显示出对伯醇和仲醇反应普遍耐受的反应在空气中进行得很好。特别地，已经发现这种温和的合成方法以单氧酯化的优异选择性耐受各种多羟基化的底物，例如酚醇，二醇和三醇。更加值得注意的是，实际上已经获得了由对天然产物的精制而得到的α-酮酯官能化的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯。