9-(3,5-O-sulfinyl-β-D-xylofuranosyl)adenine | 669055-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3,5-O-sulfinyl-β-D-xylofuranosyl)adenine
• 英文别名: (4aR,6R,7R,7aR)-6-(6-aminopurin-9-yl)-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxathiin-7-ol
• CAS: 669055-53-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₅S
• 分子量: 313.294
• InChiKey: BSNIZXDVFSPYMZ-UIAKCAEKSA-N

物化性质

• 熔点：
  229 °C
• 沸点：
  693.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3,5-O-sulfinyl-β-D-xylofuranosyl)adenine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到[(1R,2R,4R,5R)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,6-二氧杂双环[3.1.0]己烷-4-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种新的保护基团“3 ' ，5 ' - ø -亚磺酰基”为木糖核苷。一种简单的3高效合成' -氨基-3 '脱氧腺苷（嘌呤霉素中间），2,2- ' -anhydro嘧啶核苷和2 '，3 ' -anhydro腺苷

  摘要：

  我们开发了一种新的保护基团，为保护3的循环亚'，5 '核苷的二羟基组。分别由相应的木尿苷1和2以及木苷腺苷3和亚硫酰氯分别高产率地制备了七个环状亚硫酸盐4a – c，5a – b和6a – b。嘌呤霉素中间体的合成8是由亚硫酸盐部分的脱保护通过2的分子内环化进行' -α -氨基甲酸酯7。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.092
• 作为产物：
  描述：

  adenine xyloside 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以86.2%的产率得到9-(3,5-O-sulfinyl-β-D-xylofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  由3'，5'-O-亚磺酰基木糖核苷简单有效地合成嘌呤霉素，2,2'-脱水嘧啶核苷，胞苷和2'，3'-脱水腺苷

  摘要：

  利用xylo-3′，5′-二羟基的环状亚硫酸盐6a作为新的保护基，合成了嘌呤霉素和3′-氨基-3′-脱氧-N 6，N 6-二甲基腺苷11。关键的合成步骤是通过2-α-氨基甲酸酯7的分子内环化作用对亚硫酸盐部分进行脱保护。类似地，2,2'-脱水嘧啶核苷15，核糖胞苷17和2'，3'-分别由相应的亚硫酸盐4、5和6b高产率地制备了脱水腺苷14。

  DOI：

  10.1080/15257770600725929

文献信息

• A new protecting group ‘3′,5′-O-sulfinyl’ for xylo-nucleosides. A simple and efficient synthesis of 3′-amino-3′-deoxyadenosine (a puromycin intermediate), 2,2′-anhydro-pyrimidine nucleosides and 2′,3′-anhydro-adenosine
  作者：Ken-ichi Takatsuki、Makoto Yamamoto、Sumito Ohgushi、Shigeo Kohmoto、Keiki Kishikawa、Haruhiro Yamashita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.092

  日期：2004.1

  We developed a new protecting group, the cyclic sulfite for the protection of the 3′,5′-dihydroxy group of nucleosides. Seven cyclic sulfites, 4a–c, 5a–b, and 6a–b were prepared in high yields from the corresponding xylo-uridines 1 and 2, and xylo-adenosines 3 with thionyl chloride, respectively. Synthesis of the puromycin intermediate 8 was carried out by deprotection of the sulfite moiety through

  我们开发了一种新的保护基团，为保护3的循环亚'，5 '核苷的二羟基组。分别由相应的木尿苷1和2以及木苷腺苷3和亚硫酰氯分别高产率地制备了七个环状亚硫酸盐4a – c，5a – b和6a – b。嘌呤霉素中间体的合成8是由亚硫酸盐部分的脱保护通过2的分子内环化进行' -α -氨基甲酸酯7。
• ２’，３’−アンヒドロアデノシン化合物の製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2005132776A

  公开（公告）日：2005-05-26

  【課題】 ２’，３’−アンヒドロアデノシン化合物を簡便かつ安価に製造する方法を提供すること。【解決手段】 ９−（３’，５’−Ｏ−スルフィニル−β−Ｄ−キシロフラノシル）アデニン化合物を、非プロトン性有機溶媒中で弱塩基と加熱して２’，３’−アンヒドロアデノシン化合物を得る、２’，３’−アンヒドロアデノシン化合物の製造方法。【選択図】 なし

  提供一种简单而廉价的生产 2',3'-脱水腺嘌呤核苷化合物的方法。溶液：将 9-(3',5'-O-亚磺酰基-β-D(xylofuranosyl)腺嘌呤化合物在非质子有机溶剂中用弱碱加热，得到 2',3'-脱水腺嘌呤核苷化合物、2',3'2',3'-脱水腺嘌呤核苷化合物。无。
• A simple and efficient synthesis of puromycin, 2,2′-anhydro-pyrimidine nucleosides, cytidines and 2′,3′-anhydroadenosine from 3′,5′-<i>O</i>-sulfinyl<i>Xylo</i>-nucleosides
  作者：Ken-ichi Takatsuki、Sumito Ohgushi、Shigeo Kohmoto、Keiki Kishikawa、Makoto Yamamoto

  DOI：10.1080/15257770600725929

  日期：2006.8

  antibiotics, puromycin and 3 ′-amino-3 ′-deoxy-N 6,N 6-dimethyladenosine 11 was achieved by utilizing the cyclic sulfite 6a of the xylo-3 ′,5 ′-dihydroxy group as a new protective group. The key synthetic step is the deprotection of the sulfite moiety through the intramolecular cyclization of 2-α-carbamate 7. In a similar manner, 2,2 ′-anhydro-pyrimidine nucleosides 15, ribo-cytidines 17 and 2 ′,3 ′-anhydroadenosine

  利用xylo-3′，5′-二羟基的环状亚硫酸盐6a作为新的保护基，合成了嘌呤霉素和3′-氨基-3′-脱氧-N 6，N 6-二甲基腺苷11。关键的合成步骤是通过2-α-氨基甲酸酯7的分子内环化作用对亚硫酸盐部分进行脱保护。类似地，2,2'-脱水嘧啶核苷15，核糖胞苷17和2'，3'-分别由相应的亚硫酸盐4、5和6b高产率地制备了脱水腺苷14。