(R)-(+)-<2,3-dihydro-5-methyl-3-<(4-morpholinyl)methyl>pyrrolo<1,2,3-de>-1,4-benzoxazin-6-yl>(4-methoxyphenyl)methanone | 131513-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-<2,3-dihydro-5-methyl-3-<(4-morpholinyl)methyl>pyrrolo<1,2,3-de>-1,4-benzoxazin-6-yl>(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (R)-(+)-{2,3-dihydro-5-methyl-3-[(4-morpholinyl)methyl]pyrrolo(1,2,3-de)-1,4-benzoxazin-6-yl}(4-methoxyphenyl)methanone；(4-methoxyphenyl)-[(11R)-2-methyl-11-(morpholin-4-ylmethyl)-9-oxa-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4(12),5,7-tetraen-3-yl]methanone
• CAS: 131513-30-9
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₄
• 分子量: 406.481
• InChiKey: QPVVITYZJFFLDY-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(4-Morpholinyl)-2-hydroxy-1-propyloxy]nitrobenzene 在 Ra-Ni 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 3-硝基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (R)-(+)-<2,3-dihydro-5-methyl-3-<(4-morpholinyl)methyl>pyrrolo<1,2,3-de>-1,4-benzoxazin-6-yl>(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  pravadoline的构象受限类似物：大麻素受体的纳摩尔强效，对映选择性，（氨基烷基）吲哚激动剂。

  摘要：

  Pravadoline（1）是一种（氨基烷基）吲哚镇痛药，它是环氧合酶的抑制剂，与其他NSAID相比，抑制小鼠输精管（MVD）制剂中神经刺激的收缩（IC50 = 0.45 microM）。合成了许多pravadoline的受构象限制的杂环类似物，其中吗啉代乙基侧链束缚在吲哚核上。抑制吗啉会降低这些pravadoline类似物在体外抑制前列腺素合成的能力。相反，在[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯并[1,2,3-de] -1,4-苯并恶嗪-6中增强了小鼠输精管的抑制活性。 -基]-（4-甲氧基苯基）亚甲基（20）。仅20的R对映体具有活性（IC 50 ＝0.044μM）。在研究的类似物中，吗啉氮对于MVD抑制活性的最佳方向是在右下象限，在吲哚环定义的平面下方。（20）和最有效的类似物（R）-（+）-[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯[1,2，制备3-de]

  DOI：

  10.1021/jm00079a016