diethyl (4β,5α)-16-oxo-16-{[(1-phenylcyclohexyl)methyl]amino}podocarpa-8,11,13-trien-12-yl phosphate | 551944-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl (4β,5α)-16-oxo-16-{[(1-phenylcyclohexyl)methyl]amino}podocarpa-8,11,13-trien-12-yl phosphate
• 英文别名: [(4bS,8S,8aR)-4b,8-dimethyl-8-[(1-phenylcyclohexyl)methylcarbamoyl]-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-yl] diethyl phosphate
• CAS: 551944-37-7
• 化学式: C₃₄H₄₈NO₅P
• 分子量: 581.733
• InChiKey: NXUNJROTZRXPCW-QYAQUCTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4β,5α)-16-oxo-16-{[(1-phenylcyclohexyl)methyl]amino}podocarpa-8,11,13-trien-12-yl phosphate 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4β,5α)-N-[(1-phenylcyclohexyl)methyl]podocarpa-8,11,13-trien-16-amide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构活性关系的罗汉松作为肝X受体激动剂潜在治疗动脉粥样硬化。

  摘要：

  一系列荚果酰胺被鉴定为肝X受体α和β亚型的有效激动剂，它们是核激素受体超家族的成员，参与调节包括胆固醇代谢在内的各种代谢途径。我们最近报道了罗汉果酸酐和酰亚胺二聚体作为有效的LXR激动剂。通过平行的有机合成，我们迅速鉴定出一系列具有稳定结构的新罗汉果酸酯引线，例如金刚烷基-和苯基环己基甲基-罗汉果酸酯酰胺（14和18）。化合物18表现出LXRα/β50 / 20nM（结合亲和力）和33.7 / 35.3倍受体诱导。讨论了新的掌果类似物的合成，SAR和生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.100
• 作为产物：
  描述：

  罗汉松酸 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl (4β,5α)-16-oxo-16-{[(1-phenylcyclohexyl)methyl]amino}podocarpa-8,11,13-trien-12-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构活性关系的罗汉松作为肝X受体激动剂潜在治疗动脉粥样硬化。

  摘要：

  一系列荚果酰胺被鉴定为肝X受体α和β亚型的有效激动剂，它们是核激素受体超家族的成员，参与调节包括胆固醇代谢在内的各种代谢途径。我们最近报道了罗汉果酸酐和酰亚胺二聚体作为有效的LXR激动剂。通过平行的有机合成，我们迅速鉴定出一系列具有稳定结构的新罗汉果酸酯引线，例如金刚烷基-和苯基环己基甲基-罗汉果酸酯酰胺（14和18）。化合物18表现出LXRα/β50 / 20nM（结合亲和力）和33.7 / 35.3倍受体诱导。讨论了新的掌果类似物的合成，SAR和生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.100

文献信息

• Therapeutic compounds for treating dyslipidemic conditions
  申请人：——

  公开号：US20030125357A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Compounds of Formula I 1 and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein Z is selected from the group consisting of: (a) Formula Ia 2 and (b) Formula Ib 3 are novel LXR agonists and are useful in the treatment of dyslipidemic conditions particularly depressed levels of HDL cholesterol.

  公式I1的化合物及其药用可接受的盐和酯，其中Z选自以下组合中的一种：(a) 公式Ia2 和 (b) 公式Ib3 是新型的LXR激动剂，并可用于治疗脂质代谢异常症状，特别是降低HDL胆固醇水平。