辛烯酸 | 5169-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 辛烯酸
• 中文别名: 3-辛烯酸,TECH；3-辛烯酸
• 英文名称: (Z)-3-octenoic acid
• 英文别名: cis-beta-Octenoic acid；(Z)-oct-3-enoic acid
• CAS: 5169-51-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: IWPOSDLLFZKGOW-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛烯酸 在 (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 tert-butyl N-[(E,4R)-1-(4,4-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl)-1-oxooct-2-en-4-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体和γ选择性不对称烯丙基胺

  摘要：

  双重试剂：通过明智地选择β，γ-不饱和羰基化合物的双键几何结构，使用胍催化剂1进行的标题反应可提供具有优异对映选择性的两种对映异构体。计算研究表明，对映选择性反演的可能起源，对映异构合成手性含胺底物的潜力是诱人的。

  DOI：

  10.1002/anie.201107317
• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-1-醇 在 sodium periodate 、 potassium dichromate 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 辛烯酸
  参考文献：
  名称：

  对映体和γ选择性不对称烯丙基胺

  摘要：

  双重试剂：通过明智地选择β，γ-不饱和羰基化合物的双键几何结构，使用胍催化剂1进行的标题反应可提供具有优异对映选择性的两种对映异构体。计算研究表明，对映选择性反演的可能起源，对映异构合成手性含胺底物的潜力是诱人的。

  DOI：

  10.1002/anie.201107317

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF UNSATURATED CARBOXYLIC ACIDS BY CARBONYLATION OF ALLYL ALCOHOLS AND THEIR ACYLATION PRODUCTS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20200055834A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention relates to a process for carbonylating allyl alcohols at low temperature, low pressure and/or low catalyst loading. In an alternative embodiment, an acylation product of the allyl alcohol is used for the carbonylation. The present invention likewise relates to the preparation of conversion products of these carbonylation products and specifically of (−)-ambrox.

  本发明涉及一种在低温、低压和/或低催化剂负载下对烯丙醇进行羰基化的过程。在另一实施方式中，烯丙醇的酰化产物被用于羰基化。本发明还涉及制备这些羰基化产物的转化产物，特别是(−)-龙涎香。
• Palladium‐Catalyzed Low Pressure Carbonylation of Allylic Alcohols by Catalytic Anhydride Activation
  作者：Mathias Schelwies、Rocco Paciello、Ralf Pelzer、Wolfgang Siegel、Michael Breuer

  DOI：10.1002/chem.202005324

  日期：2021.6.25

  A direct carbonylation of allylic alcohols has been realized for the first time with high catalyst activity at low pressure of CO (10 bar). The procedure is described in detail for the carbonylation of E-nerolidol, an important step in a new BASF-route to (−)-ambrox. Key to high activities in the allylic alcohol carbonylation is the finding that catalytic amounts of carboxylic anhydride activate the

  首次实现了烯丙醇的直接羰基化，在低压 CO（10 巴）下具有高催化剂活性。详细描述了E-橙花醇羰基化的过程，这是巴斯夫新途径（-）-氨溴索中的重要步骤。烯丙醇羰基化中高活性的关键是发现催化量的羧酸酐活化底物并在反应条件下用一氧化碳不断再生。确定的反应条件也可转移到其他底物。
• Structure–Odor Relationships of (<i>Z</i>)-3-Alken-1-ols, (<i>Z</i>)-3-Alkenals, and (<i>Z</i>)-3-Alkenoic Acids
  作者：Katja Lorber、Gina Zeh、Johanna Regler、Andrea Buettner

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b04780

  日期：2018.3.14

  (Z)-3-Unsaturated volatile acids, alcohols, and aldehydes are commonly found in foods and other natural sources, playing a vital role in the attractiveness of foods but also as compounds with chemocommunicative function in entomology. However, a systematic investigation of their smell properties, especially regarding humans, has not been carried out until today. To close this gap, the odor thresholds

  （Z）-3-不饱和挥发性酸，醇和醛通常在食品和其他天然来源中发现，它们在食品的吸引力中起着至关重要的作用，而且在昆虫学中还具有化学传递功能。然而，直到今天仍未对其气味特性，特别是对人类的气味特性进行系统的研究。为了弥合这一差距，通过气体确定了（Z）-3-烯烃-1-醇，（Z）-3-烯烃和（Z）-3-链烯酸的同源系列的空气中的气味阈值和气味质量色谱-嗅觉测定法。发现（Z）-3-alken-1-ols和（Z）-3-链烯醛随着链长的增加而变化，从草绿色变为整体的脂肪和柑橘样肥皂性状。另一方面，（Z）-3-链烯酸的气味质量从其俗称的俗气，发汗到类似塑料依次变到蜡质。关于它们的气味效力，发现空气中的最低阈值是（Z）-3-己醛，（Z）-3-辛烯酸和（Z）-3-辛烯醛。
• Nitrogen heterocycles and liquid crystalline mixtures containing them
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05326497A1

  公开（公告）日：1994-07-05

  Compounds of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 is C.sub.5-12 -alkyl or C.sub.5-12 -alkenyl; R.sup.2 is C.sub.1-9 -alkyl or C.sub.2-9 -alkenyl; provided that at least one of groups R.sup.1 and R.sup.2 is alkenyl; X is a CH group or nitrogen; n is either 0 or 1; q is a whole number between 2 to 6 inclusive; r is either 0 or 1 provided that the sum of q and r at least 3, s is either 0 or 1; and p is either 1 or 2, provided that n is zero when p is 2; mixtures which contain these compounds as well as the use of these compounds for electro-optical purposes.

  一般式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是C.sub.5-12烷基或C.sub.5-12烯基；R.sup.2是C.sub.1-9烷基或C.sub.2-9烯基；前提是R.sup.1和R.sup.2中至少有一个是烯基；X是CH基团或氮；n为0或1；q为2至6之间的整数；r为0或1，但q和r的总和至少为3，s为0或1；p为1或2，但当p为2时n为0；包含这些化合物的混合物以及这些化合物用于电光用途的用途。
• Nickel-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroamination of Unactivated Alkenes Using Carbonyl Directing Groups
  作者：Changseok Lee、Hyung-Joon Kang、Huiyeong Seo、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.2c02343

  日期：2022.5.25

  addition of an N–H bond to various alkenes via a direct catalytic method is a powerful way of synthesizing value-added chiral amines. Therefore, the enantio- and regioselective hydroamination of unactivated alkenes remains an appealing goal. Here, we report the highly enantio- and regioselective Ni-catalyzed hydroamination of readily available unactivated alkenes bearing weakly coordinating native

  通过直接催化方法将 N-H 键不对称加成到各种烯烃上是合成高附加值手性胺的有效方法。因此，未活化烯烃的对映选择性和区域选择性加氢胺化仍然是一个有吸引力的目标。在这里，我们报告了具有弱配位天然酰胺或酯的现成未活化烯烃的高度对映选择性和区域选择性 Ni 催化的加氢胺化。该方法对末端和内部未活化烯烃均适用，并且具有广泛的胺偶联伙伴范围。温和的反应过程非常适合复杂分子的后期功能化，并有可能获得对映体富集的 β- 或 γ- 氨基酸衍生物和 1,2- 或 1,3-二胺的模块化访问。